(16)
PhCH2ClMg纯醚ClClCH2ClCl(A)CH2MgClHCCHCH2CH2Ph(B)CH3+ HC(C)CMgCl(D)Cl
(七) 在下列每一对反应中，预测哪一个更快，为什么？
(1) (A)(CH3)2CHCH2Cl + SH--(B)(CH3)2CHCH2I + SH(CH3)2CHCH2SH + Cl- (CH3)2CHCH2SH + I -解：B＞A 。I-的离去能力大于Cl-。
CH3(2)
CH3CH3CH2CHCH2CN + Br-CH3CH2CH2CH2CH2CN + Br-
(A)CH3CH2CHCH2Br + CN-(B)CH3CH2CH2CH2CH2Br + CN-CH3解：B＞A 。
CH3CH2CHCH2Br 中β-C上空间障碍大，反应速度慢。
(3) (A)CHCH=CHCHCl + HO322??CH3CH=CHCH2OH + HCl CH2=CHCH2CH2OH + HCl＋
(B)CH2=CHCH2CH2Cl + H2O＋
＋
解：A＞B 。 C稳定性：CH3CH=CHCH2 ＞ CH2＝CHCH2CH2 (4) (A)
(B)
CH3CH2OCH2Cl+ CH3COOAgCH3COOH
CH3COOCH2CH3COOHOCH2CH3+AgClCH3OCH2CH2Cl+ CH3COOAg
CH3COOCH2CH2解：A＞B 。反应A的C具有特殊的稳定性：
＋
OCH3+AgCl
CH3CH2OCH2(5) (A)CH3CH2CH2Br + NaSHCH3CH2OCH2CH3CH2CH2SH + NaBr
CH3CH2CH2OH + NaBr(B)CH3CH2CH2Br + NaOH解：A＞B 。 亲核性：SH-＞OH- 。 (6) (A) CH3CH2I＋SH -(B) CH3CH2I＋SH -CH3OHCH3CH2SH＋I -
DMFCH3CH2SH＋I -
解：B＞A 。极性非质子溶剂有利于SN2 。 (P263)
(八) 将下列各组化合物按照对指定试剂的反映活性从大到小排列成序。
(1) 在2%AgNO3-乙醇溶液中反应：
（A）1-溴丁烷 （B）1-氯丁烷 （C）1-碘丁烷 (C)＞(A)＞(B) (2) 在NaI-丙酮溶液中反应：
（A）3-溴丙烯 （B）溴乙烯 （C）1-溴乙烷 （D）2-溴丁烷
(A)＞(C)＞(D)＞(B)
(3) 在KOH-醇溶液中反应：
CH3(A)CH3CBr(B)CH3CH2CH3CH3CHCHCH3Br(A)＞(B)＞(C)
CH3(C)CH3CHCH2CH2Br
(九) 用化学方法区别下列化合物
(1) CH2=CHCl，CH3CCH，CH3CH2CH2Br
CH2=CHClCH3CH2CH2Br解
CuCl /NH3xxCH3AgNO3/ 醇xAgBr(浅黄色沉淀)
?CH3CCHCH3CCCu(砖红色沉淀)(2)
CH3CHCH=CHCl，CH3C=CHCH2Cl，CH3CHCH2CH3Cl
CH3解：CH3CHCH=CHClCH3CH3C=CHCH2ClCH3CH3CHCH2CH3Cl(3) (A) 解：
不出现白色沉淀AgNO3/醇立刻出现白色沉淀放置片刻出现白色沉淀Cl (B)
Cl (C)
立刻出现沉淀加热出现沉淀放置片刻出现沉淀
Cl
(A)(B)(C)AgNO3C2H5OHAgClAgClAgCl(4) 1-氯丁烷，1-碘丁烷，己烷，环己烯
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