上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。例如,用系统命名法对异戊烷命名:
2—甲基丁烷
(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。
下面以2,3—二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名可图示如下:
如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面。例如: ................
2—甲基—4—乙基庚烷
2、烯烃和炔烃的命名
(1)选主链:将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 ..............注意:如果官能团含有碳原子,则主链必须尽可能地包含这些官能团上的碳原子! (2)编号位:从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 ............. (3)写名称:用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置(只需标明碳碳双键或碳碳三键的碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
例如:
1—丁烯 2—戊炔
2—甲基—2,4—己二烯
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3、苯的同系物的命名
苯分子中的氢原子被烷基取代后的生成物叫苯的同系物,其通式为CnH2n-6(n≥6)。苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲基苯,简称甲苯,被乙基取代后生成乙基苯,简称乙苯。
如果两个氢原子被两个甲基取代后,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。如:
1,2—二甲(基)苯 1,3—二甲(基)苯 1,4—二甲(基)苯
则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在
于两个甲基在苯环上的相对位置不同,可分别用“邻”“间”和“对”来表示,依次为邻二甲苯、 间二甲苯、对二甲苯。 练习:
1、写出下列物质的结构简式: (1)2,4,5-三甲基-3乙基辛烷 (2)邻甲基苯乙烯 (3)4-甲基-2-乙基-1-戊烯
2、(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( D )
A.2-乙基丁烷 B.3-乙基丁烷 C.2-甲基戊烷 D.3-甲基戊烷 3、最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是( B )
A.辛烯和3-甲基-1-丁烯 B.苯和乙炔 C.1-氯丙烷和2氯丙烷 D.甲苯和乙苯
四、研究有机化合物的一般步骤和方法
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤: 分离元素定量测定相对分子质 提纯 分析确定量确定分子式 实验式
波谱分析确定结构式 1、分离、提纯
(1).蒸馏
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蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。 ..
适用条件:液态有机物含少量杂质;该有机物热稳定性较强;该有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。
例子:工业酒精制备无水酒精。 (2).重结晶
重结晶是分离提纯固态有机物的常用方法。首先需要选择适当的溶剂,要求该溶剂:(1)杂..质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出。
举例:苯甲酸的重结晶。 (3).萃取
常见有机物的提纯方法见表,括号内为杂质。
混合物 苯(苯甲酸) 苯(苯酚) 乙酸乙酯(乙酸) 溴苯(溴) 苯(乙苯) 乙醇(水) 乙醛(乙酸) 乙酸乙酯(少量水) 苯酚(苯甲酸) 肥皂(甘油) 淀粉(纯碱) 乙烷(乙烯) 练习:
1、乙烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,最好依次通过的试剂是( C ) A.澄清石灰水和浓硫酸 B.酸性高锰酸钾溶液和浓硫酸 C.溴水、烧碱溶液、浓硫酸 D.浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液
2、为了提纯下表所列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是(BC)
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试剂 NaOH溶液 NaOH溶液 饱和Na2CO3溶液 NaOH溶液 酸性KMnO4、NaOH溶液 CaO NaOH溶液 Na2SO4 NaHCO3溶液 NaCl H2O 溴水 分离方法 分液 分液 分液 分液 分液 蒸馏 蒸馏 过滤 分液 盐析 渗析 洗气 主要仪器 分液漏斗 分液漏斗 分液漏斗 分液漏斗 分液漏斗 蒸馏烧瓶、冷凝管 蒸馏烧瓶、冷凝管 分液漏斗 分液漏斗、烧杯 漏斗、烧杯 半透膜、烧杯 洗气瓶 编号 A B C D
被提纯的物质 己烷(己烯) 淀粉溶液(NaCl) CH3CH2OH(CH3COOH) CO2(SO2) 除杂试剂 溴水 水 CaO Na2CO3溶液 分离方法 分液 渗析 蒸馏 洗气 2、元素分析与相对分子质量的测定
(1).元素分析
元素分析即用化学方法测定有机物分子的元素组成、以及分子内各元素原子的质量分数。原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式。
【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,试求该未知物A的实验式。
元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式,还必须知道该未知物的相对分子质量,才能确定它的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法,质谱法是最精确、快捷的方法。
2).相对分子质量的测定——质谱法
质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。通常看谱图最右边的分子离子峰,由图中最右边的分子离子峰表示的是上面例题中未知物质A的相对分子质量。 未知物A的相对分子质量为46,实验式C2H6O的式量是46,所以未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。但是,符合此分子式的结构式应有两种:
二甲醚 乙醇
只有鉴定分子结构才能够确定。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。
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3、分子结构的鉴定
(1).红外光谱
例如,上面例题中未知物A的红外光谱图(如下图)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。
因此,可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物,结构简式可写为C2 H5—OH。
未知物A的红外光谱
2.核磁共振氢谱
未知物A(C2H5—OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图l—8),峰面积之比是1:2:3,它们分别为羟基的一个氢原子,亚甲基( -CH2- )上的二个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境中,只有一种氢原子,应只有一个吸收峰(如下图)。
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
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