大学有机化学推断结构试题(C)及答案解析

化合物A（C7H12O2）是一个直链化合物,核磁共振有三组峰,A在碱性溶液中加热反应,得到一个六元环状化合物B（C7H10O）,B在Pd-C催化下与1molH2反应得化合物C（C7H12O）,C能与苯肼反应,但不能使溴水褪色,B用异丙醇铝及异丙醇处理,得化合物(D)C7H12O,D不能与苯肼反应,但能使溴水褪色。化合物B与丙二酸二乙酯在乙醇钠作用下反应,然后再碱性水解,酸化加热 ,得化合物E（C8H12O3），E是一个羰基酸。根据以上事实,试推测A，B，C，D，E的结构式。

79. 4 分 (3582) 3582

化合物A（C5H8）与溴水反应得一外消旋化合物B（C5H8Br2）,B在KOH作用下得C（C5H6）,C易与顺丁烯二酸酐反应得化合物D（C9H8O3）,D用酸性高锰酸钾处理得(1R,2R,3S,4S)-环戊烷-1,2,3,4-四羧酸及其对映体。请推测A,B,C,D的结构式。

80. 6 分 (3583) 3583

请根据下面的实验数据推测A,B,C,D的结构式。 (A) C2H2 + (B) C3H6O ───→ (C)C5H8O ───→ (D)C5H10O2

NMR: 一组峰 一组峰 三组单峰 三组单峰 质子比: 6:1:1 6:1:1

大学有机化学结构推断试卷（C） 答案

一、合成题 ( 共 1题 8分 ) 1. 8 分 (3566) 3566

[解] (EtO)CH+CH2(COOEt)2EtOCHC(COOEt)23(B)(A)ClNH2ClEtOCHCH(CO2Et)2NHClNCHCH(CO2Et)2(D)H3O+-EtOHOHCO2Et 蜡 油 石Cl(E)NOHOHCO2HCl(F)OPOCl3N CO-2Cl(G)ClNClN(H)Cl(I)CH3N

NH2CH3CH(CH2)3NEt2NHCH(CH2)3NEt2Cl(J)N二、推结构题 ( 共79题 438分 ) 2. 6 分 (3501) 3501 [解]

(C)(B)(A) CH3CH3HOOHCH3

3. 4 分 (3502) 3502

[解]

CH3

4. 4 分 (3503) 3503

[解] CH 3 2 CH CHCH C(CH 3 ) 2 CH

5. 4 分 (3504) 3504

[解]

6. 4 分 (3505) 3505

CH [解] 3

CH2CH3

7. 4 分 (3506) 3506

[解] C 2 5 C 2 H 5 HEt HOHHOH HHHOH EtC2H5C2H5 _+( )

(A)(B)(C)

8. 6 分 (3507) 3507

[解]

(A)CH3CH2H(B) CH 3CH2CH(OH)CH(OH)CH2CH3HCH2CH3( )_+C2H5(C)HOHHOHC( )_2H5+

9. 6 分 (3508) 3508

[解] CH 3

CH3CCCHCH2CH3

*. 6 分 (3509) 3509

[解] (A) (B) (C) CH3CH2CCHCHCCH 3C3

11. 4 分 (3510) 3510

[解]

(A)(B) (C) CH3CHCHCH3 CH3CH2CHCH2 (D) CH3CHBrCH2CH3

12. 4 分 (3512) 3512

[解]

CH(CH3)CH2CH3C(CH3)3

(A)(C)

CH2CH2CH2CH3CH2CH(CH3)2 (B)?ò

13. 6 分 (3513) 3513

[解] CH3CH3 (A) ?òCl(B) ?òClOH(C) OH