—CH2CH2OOCH,这两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故E共有6种,其中核磁共振氢谱为六组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶2 的结构简式为
答案:(1)A中的酚羟基易被空气中的氧气氧化 (2)取代反应 HCHO
14.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示,回答下列问题:
(1)A的名称是____________,B含有的官能团的名称是______________________。 (2)①的反应类型是________________,⑦的反应类型是________________。 (3)C和D的结构简式分别为____________________、____________________。 (4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:__________________________________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。
解析:(1)~(3)A为乙炔;B的分子式为C4H6O2,由B发生加聚反应生成
可知,B的结构简式为CH2===CHOOCCH3,含有碳碳双键和酯基,由此说明CH≡CH 与CH3COOH
发生了加成反应。水解生成C,C的结构简式为,由聚乙
烯醇缩丁醛的结构可知该化合物是聚乙烯醇与正丁醛发生缩合反应获得
的,故D为正丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反应⑦是中的羟基发生消去反应生
成异戌二烯。(4)异戌二烯分子中的碳碳双键及其所连的原子共平面,通过碳碳单键的旋转可以使两个碳碳双键结构共平面,—CH3上的3个氢原子,最多有1个与碳碳双键共平面,故最多有11个原子共平面。(5)异戊二烯含有5个碳原子,2个不饱和度,含有碳碳三键的
同分异构体的碳骨架结构有共3种结构(其中标★处可为
碳碳三键)。(6)由反应⑤⑥⑦的反应信息可得出由CH≡CH和CH3CHO为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。
答案:(1)乙炔 碳碳双键和酯基 (2)加成反应 消去反应
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