高二化学 A/B通用 18期 2014.4.16 高二化学组编
第四节 有机合成（1） C
学习目标：1、记住有机合成的过程和基本原则； 2、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 学习重点、难点：逆合成分析法在有机合成过程中的应用。
[课前准备]
阅读教材内容，完成下列问题：
1．有机合成的概念：有机合成指利用简单易得的原料，通过________，生成具有__________和______的有机化合物。
2．有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物_______的构建和_______的转化。 3．有机合成遵循的原则：
(1)起始原料要廉价、易得、___毒性、___污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤____的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越________。
(3)合成路线要符合“____、____”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作_____、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
原料
顺推
中间产物逆推
[课内探究]
顺推逆推
产品
一、有机合成的关键：
1
1、碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环：
【合作探究】以CH≡CH为原料合成聚氯乙烯，写出有关反应的化学方程式：
2、有机合成的关键—官能团的引入与转化： (1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：
a. CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b . CH CH + HCl 催化剂
△ c. CH3CH2Br + NaOH C2H5OH
引入碳碳双键的三种方法是： （2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：
a. CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b. CH3—CH=CH2 + Cl2 c. CH3CH2OH + HBr 引入碳碳双键的三种方法是：
（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：
a. CH2=CH2 + H2O 催化剂 b. CH3CH2Cl + NaOH H2O c. CH3CHO + H2 Ni
引入羟基的四种方法是： 。 （4）引入羰基或醛基的方法：
a. CH3CH2OH + O2 Cu b. CH3CHCH3 + O2 Cu
引入羰基或醛基的方法是： 。 <5> 引入羧基的方法：
a. CH3CHO + O2 催化剂 b. CH3CHO + Cu(OH)2 △ KMnO4/H —CH3 c. 2
+
引入羧基的方法是： 。
【迁移应用】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质的化学方程式： ? 2，3-二氯丁烷 ? 2，3-丁二醇
二、逆合成分析法：
以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用： 【合作探究】阅读教材内容，完成下列问题： (1)分析草酸二乙酯，官能团是
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ，由乙烯
可用 制得B。
(5)反推，乙醇的引入可用
【迁移应用】）以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯
[当堂检测]
1．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，
主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是 ( )
A．①②⑤ B．②⑤⑦ C．只有⑦⑧ D．只有⑦
3
2．某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成
丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是 （ ） A、甲醛 B、乙醛 C、酮 D、甲醇
3．由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是 ( )
A．先与HBr加成后再与HCl加成 B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代 C．先与HCl加成后再与Br2加成 D．先与Cl2加成后再与HBr加成
4．由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为 A、加成—消去—取代 B、消去—加成—取代 C、消去—取代—加成 D、取代—消去—加成 5．由
转变成
。
需经过 、 、 . 等较合理的反应过程。
第四节 有机合成（2） C
第23期 共1张 2013-04-16
4
） （
相关推荐：
loading