学习目标：1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法； 2、能利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。 学习重点、难点：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
[课前准备]
一、有机合成题的解题思路：
1．首先要正确判断需合成有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关.
2．其次是根据原料、信息和反应规律，合理地把目标化合物分成若干片断；寻找官能团的引入、转
换、保护方法；设法将各片段拼接衍变，找出合成目标化合物的关键.
3．最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线综合比较，选择出最佳合成方案。 二、常用的合成路线: 1．一元合成路线：
HX
R—CH＝CH2一定条件――→卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 2．二元合成路线：
X2
CH2＝CH2――→
―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)
3．芳香族化合物合成路线：
特别提醒：甲苯和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢; Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。
[课内探究]
三、有机合成推断题的解题方法： 1、利用有机物官能团性质：
5
①能使溴水褪色的有机物 。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物 ③能发生加成反应的有机物 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物 。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物 。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物 ⑦能发生消去反应的有机物为 。 ⑧能发生水解反应的有机物为 。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物 。 ⑩能发生连续氧化的有机物是 2、利用 有机反应条件：
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 反应。 ③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常 反应。 ④当反应条件为稀酸并加热时，通常为 反应。 ⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是 反应。 ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 反应。 ⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是 反应 而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为 反应。 3、利用 有机反应数据：
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量：1mol—C＝C—加成时需 molH2，1mol—C≡C—完全加成时需 molH2，1mol—CHO加成时需 molH2，而1mol苯环加成时需 molH2。 ②1mol—CHO完全反应时生成 molAg↓或 molCu2O↓。 ③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出 molH2。 ④1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出 molCO2↑。
6
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 ，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 。
⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成 mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成 mol乙酸。 4、利用物质结构：
①具有4原子共线的可能含碳碳三键。 ②具有4原子共面的可能含醛基。 ③具有6原子共面的可能含碳碳双键。 ④具有12原子共面的应含有苯环。 5、利用物质通式：
烷烃通式为 ，烯烃通式为 ，炔烃通式为 ，
苯的同系物通式为 ，醇或醚通式为 ，醛或酮通式为 ， 一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯通式为 。 6、利用物质物理性质：
在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 ，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态。易溶于水的有机物 难溶于水且密度小于水的有机物 难溶于水且密度大于水的有机物
[当堂检测]
1、X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答：
7
（1）H中含氧官能团的名称是 。B→I的反应类型为 。 （2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是 。
（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。 （4）D和F反应生成X的化学方程式为 。
2、A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示： （1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3
溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴 代物只有两种，则C的结构简式 为 ； （2）D为一直链化合物，其相对分子质量
比化合物C的小20，它能跟NaHCO3 反应放出CO2，则D分子式为 ， D具有的官能团是 ；
（3）反应①的化学方程式是 ； （4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生
成E和F，F可能的结构简式是 ； （5）E可能的结构简式是 .
8
相关推荐：
loading