大学有机化学人名反应总结

F.L Tan

CH3HBrCH2CH2CHCH3HBr

2、环烷烃制备

1）武兹（Wurtz）反应

【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。 【例】

CXCH2XCH2XBrKBrCXZnC2H5OHCC双键的保护ZnNaI

2）卡宾

①卡宾的生成

A、多卤代物的α消除

XX3CH+Y-CX+X-+HYNaOH,RONa,R-Li

B、由某些双键化合物的分解

H2CH2CCl2CClCNOC+ON-H2C：H2C：+++CON2Cl-O-Cl2H2C：+CO2

②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】

第 5 页 共 81 页

F.L Tan

Cl3CH/NaOHClClBrBr相转移催化剂Br3CH/KOC(CH3)3H3CCH3HOC(CH3)3HH3CHCH3

③类卡宾

【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH2ZnI。

CH2I2+Cu(Zn)CH2I2Zn(Cu)ICH2ZnI制备

【特点】顺式加成，构型保持 【例】

H3CCH3CH2I2Zn(Cu)H3CHHCH3

三、炔烃

1、还原成烯烃 1）、顺式加成

H2R1R2Cat=[Pb/BaSO4,Pb/CaCO3,Ni3B...]R1R2CatNaBH4Ni3B(CH3COO)2Ni

2）、反式加成

R1R2H2CatR1Cat=[Na/ 液氨...]R2

2、亲电加成 1）、加X2

Br2R1R2R1BrBrR2

第 6 页 共 81 页

F.L Tan

【机理】

Br+中间体

R1R2

【特点】反式加成 2）、加HX

BrRCH2HBrH3CCBrCH3

RRHBrRHBrR（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）

3）、加H2O

H2ORCHRCH2HO重排ROCH3HgSO4/H2SO4【机理】

+HgRCHHgH+2+HgRC++H2ORH2O+HgH+-H+RHOHgHHRHOH+RCH2OH重排ORCH3

【特点】炔烃水合符合马式规则。

【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。 3、亲核加成 1）、

第 7 页 共 81 页

F.L Tan

OHCCH+H3COHZn(CH3COO)?CH3OHOH2CCHOCCH3HH3COOHnHHOHn+CH3COOCH3HHOHnHCHOH+HOCH2OHn/2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯

2）、

HCCH+HCNNH4Cl,CuCl2aqH2CCNCH3H3CNCNNH3CCNHCH2CHCNnH人造羊毛 CNCH3H2C

3）、

碱 HCCHH2CCHOC2H5+C2H5OH150℃～180℃/压力

4、聚合

第 8 页 共 81 页