大学有机化学人名反应总结

F.L Tan

2HCCHCu2Cl2NH4ClCu2Cl2NH4ClH2CCHCCH3HCCHH2CCHCHCH23HCCH?金属羰基化合物3HCCHNi(CN)2

5、端炔的鉴别

Cu(NH3)2+RAg(NH3)2+C-+RCCHCAg-白色红色

RCCHRCCCu+【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸，实验完毕，应立即加浓硫酸把炔化物分解。

6、炔基负离子

R1-L(L=X,OTs)R1:1°烷基ORCCNa-+RCCR1(1)(2)H2OO(1)RC1(2)H2OOHR1RCCCH2CHR1R2OHRCCCR2R1

【例】

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ONaNH2-+HCCHHCOHCNaH3CCH3H2OCH3HCCCH3OHH2Pb/BaSO4H2CCH3Al2O3H2CCH2CH3CH3

三、芳烃

1、苯的亲电取代反应 1）卤代

+2）硝化

Br2FeBr3Br+NO2HBr

+3）磺化

浓HNO3浓H2SO4 +SO3HH2O

+H2SO4( 7%SO3 )SO3H H++H2O

4）傅-克（Friedel-Crafts）反应 ①傅-克烷基化反应

+【机理】

AlCl3RClR

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RCl++AlCl3AlCl4++RHCH2+RCH2+H++RR++R+AlCl4++HCl+AlCl3

【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。 【例】

CH3+H3CAlCl3ClCH3CH3+CH3H3CH3CClAlCl3CH3CH3

CH2Cl2+2AlCl3CH1Cl3+3AlCl3

②傅-克酰基化反应

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OClAlCl3ROOOR++【例】

ROORAlCl3R+RCOOH

OCH3CH2COClAlCl3OCH3Zn-Hg浓HClCH3O+OOAlCl3COOH

2、苯环上取代反应的定位效应

1）第一类定位基，邻对位定位基，常见的有:

ONR2NHRNH2OHHNCROROOCRRArX(F,Cl,Br,I)

O2）第二类定位基，间位定位基， 常见的有：

NR3NO2CF3Cl3CORCOOHCOR

【注】第一类定位基除卤素外，均使苯环活化。第二类定位基使苯环钝化。卤素比较特殊，为弱钝化的第一类定位基。

3、苯的侧链卤代

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