(江苏专用版)2020版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练习(含解析)

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第3讲 有机物的推断与合成

非选择题

1.(2018苏州期初调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下:

(1)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为 。

1

(2)已知。请写出以和CH3COOH为

原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。

答案 (1)

(2)

解析 (1)D与E对比,E中多出“”,结合X的分子式C7H5OCl,可写出X的结构简式为。

(2)对比要合成的有机物与原料对甲基苯酚知,要在对甲基苯酚的酚羟基邻位上多一个乙基,可以模仿流程中A至B,先产生“—COCH3”,再将羰基去除,结合信息,可用“邻苯二酚硼烷、(S)—CBS”将羰基转化为羟基,然后再将羟基消去生成碳碳双键,最后用H2将碳碳双键加成,即可得目标产物。 2.(2018盐城三模)托特罗定(G)是毒蕈碱受体拮抗剂,其一种合成路线流程图如下:

2

(1)C中含氧官能团名称为 和 。 (2)D生成E的反应类型为 。

(3)化合物X 的分子式为C9H8O2,写出X的结构简式: 。

(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。

能发生水解反应,两种水解产物均能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中均只有4种不同化学环境的氢。

(5)已知:R1—CHO(R1、R2代表烃基或H)。

请写出以、CH3CHO和(CH3)2SO4为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

答案 (1)醚键 羧基 (2)取代反应

3

(3)

(4)、、

、、

、

(5)

解析 (1)“—O—”为醚键,“—COOH”为羧基。(2)对比D和E的结构简式知,D转化为E的同时生成HCl,属于取代反应。(3)B中含有酯基,则X中含有羧基,从B中去掉A的结构,结合X的分子式知,X的结

构简式为。(4)能水解且产物能与FeCl3溶液发生显色反应,则结构中含有酚酯,

除了“”外,还多余一个苯环,4个饱和碳原子,一个氧原子,另一产物也能发生显

色反应,则结构中含有酚羟基,4个饱和碳原子可以作为四个对称的甲基位于苯环上,则结构简式为

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