生物食品学院08级《有机化学》试卷
（附参考答案）
一、完成下列各题（每小题3分，共30分）
1. ?-卤代酮在碱催化下重排得到羧酸。该反应属于一种人名反应，它的名称是什么？
OBr1)OH2)HCOOH
① Pinacol 重排 ②Favorsky重排 ③ Claisen 重排 ④ Hofmann 重排 【答案】②
【注】Favorsky重排未介绍，但其他三个重排反应介绍过。 2. 1-戊烯-3-炔经Lindlar催化剂加氢的产物是（ ）
（A） （B） （C） （D）
【答案】D
【注】炔烃经Lindlar催化剂加氢得到顺式烯烃。 3. 将下列碳正离子按稳定性大小排列成序：
(CH3)3CCH2CH2(CH3)2CHCCH3CH3(CH3)3CCHCH3
(A) (B) (C)
【答案】B＞C＞A
【注】碳正离子稳定性：烯丙型碳正离子，苄基碳正离子＞3o碳正离子＞2o碳正离子＞1o碳正离子＞甲基碳正离子
4. 醇在硫酸催化下脱水常发生重排现象。试解释下列结果：
1
CH3CH3OHHCH3CH3
【答案】
CH3CH3OHHCH3CH3OH2H2OCH3CH3
甲基迁移HCH3CH3H+CH3CH3
【注1】质子酸催化醇脱水易发生重排，若用Al2O3催化醇脱水不发生重排。 【注2】弯箭头指向表示电子转移方向，不可画反方向。 【注3】机理题我的最爱???
5. 将下列自由基按稳定性大小排列成序：
CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CCH3CH3
(A) (B) (C)
【答案】C＞A＞B
【注】自由基稳定性：烯丙型自由基，苄基自由基＞3o自由基＞2o自由基＞1o自由基＞甲基自由基
6. 2000年美国总统绿色化学奖中有一项是给予一个称为 Hexaflumuron 的化合物，白蚁接触该化合物后其甲壳素的合成受到阻抑，因不能长出新的外壳而死去。Hexaflumuron 是美国环境保护署登录的第一个无公害杀虫剂，它不但对人畜无毒，且药效极慢，白蚁难以警觉。Hexaflumuron 的结构式如下：
FOCF
2
ClONCNHHClOCF2CHF2
请指出Hexaflumuron 含有哪几种官能团。
【答案】卤原子、醚键、酰胺键（教材绪论P20）（本题能答全对不多！） 【注1】本教材及国内外绝大多数教科书中苯环不算官能团 【注2】卤原子不要具体写成F、Cl 【注3】酰胺键不能写成羰基、氨基
7. 试写出1-甲基-2-丙烯基环己烷所有可能的立体异构体，并指出它们之间哪些是对映异构体、非对映异构体和顺反异构体。
【答案】环己烷环上的甲基和丙烯基有顺反异构，双键也有顺反异构，有4种组合，每种组合都有对映异构体，共有8个立体异构体，组成4对对映异构体。
HHCH3HCH3H3CHCH3HHHCH3HHCH3HHCH3CH3H
① ② ③ ④ 反，顺 反，顺 反，反 反，反
HHCH3CH3HH3CCH3HHHHCH3HCH3HHCH3HCH3H
⑤ ⑥ ⑦ ⑧ 顺，顺 顺，顺 顺，反 顺，反
对映异构体：①和②；③和④；⑤和⑥；⑦和⑧ 顺反异构体：①和⑦；②和⑧；③和⑤；④和⑥
非对映异构体：除对映异构体外的各种组合（共24组）：①和③；①和④；①和⑤；
①和⑥；①和⑦；①和⑧；②和③；②和④；②和⑤；②和⑥；②和⑦；②和⑧；③和⑤；③和⑥；③和⑦；③和⑧；④和⑤；④和⑥；④和⑦；④和⑧；⑤和⑦；⑤和⑧；⑥和⑦；⑥和⑧
【注】本题难度较大。???
8. 下列化合物中，哪些能与2,4-二硝基苯肼反应？哪些能发生碘仿反应？哪些能发生银镜反应？哪些能发生自身的羟醛缩合反应？
3
① PhCHO ② CH3CHO ③ (CH3)2CHOH ④ CH3COCH3
【答案】
能与2,4-二硝基苯肼反应： ①②④ 能发生碘仿反应： ②③④ 能发生银镜反应： ①② 能发生自身的羟醛缩合反应：②④
【注】次碘酸钠可以将异丙醇先氧化成丙酮并进一步发生碘仿反应（教材P401）。
H9. 某化合物的式Newman式为
OHCHCH2CH3H ，其系统命名法名称是（ ）
CH3（A）(2R , 3S)-3-甲基-4-戊烯-2-醇 （B）(2R , 3R)-3-甲基-4-戊烯-2-醇 （C）(2S , 3R)-3-甲基-4-戊烯-2-醇 （D）(2S , 3S)-3-甲基-4-戊烯-2-醇 【答案】B
【注】将Newman式改画为Fischer式，很易得到结果。
HHOHHCHCH2CH3HOHCH3
CHCH2CH3CH3H3CHOHCH3HCHCH2H3CHCHCH2RHOH
RCH310. 写出下列化合物进行一元硝化的主要产物：
CH3COOHNHCOCH3CH3
【答案】芳烃SEAr的定位规则
4
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