非选择题规范练(五) 有机化学基础(模块2)
(建议用时：40分钟)
1．(2019·高考北京卷)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3
溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是________________________________________________________________________，
反应类型是________。
(2)D中含有的官能团：__________________。 (3)E的结构简式为__________________。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。 ①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。 (7)由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是______________________________。
2．(2019·高考江苏卷)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A中含氧官能团的名称为________和________。 (2)A→B的反应类型为________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：________。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知：
(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢) 写出以
和CH3CH2CH2OH为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见
本题题干)。
3．香草酸F的一种合成线路如下(部分试剂及条件略去)：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________，C含有的官能团名称是________。 (2)C到D的目的是______________。
(3)A生成B的反应类型是________，D生成E的反应类型是________。 (4)在浓硫酸和加热条件下，F__________________________________________。
与甲醇反应的化学方程式为
(5)芳香化合物X与C互为同分异构体，X具有以下特点：1 mol X与足量Na反应，生成标准状况下22.4 L气体；X能发生银镜反应；苯环上有3个取代基。则X的结构有________种，核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为____________。
(6)设计以为原料制备的合成路线：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 4．有机化合物K的一种合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
已知：
请回答下列问题： (1)A的名称为________。
(2)反应②所需试剂、条件分别为________。
(3)反应④可看作发生了两步反应，先发生D与的________(填反应类型，下同)反
应，生成中间产物，中间产物再发生________反应得到E。
(4)G的结构简式是__________，含有的含氧官能团是________。
(5)反应⑧的化学方程式为______________________。
(6)H的同分异构体中，能发生水解反应且分子中含有苯环的有________种。其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为__________。
5．维格列汀(V)能促使胰岛细胞产生胰岛素，临床上用于治疗Ⅱ型糖尿病。V的合成路线如下：
已知：①
；
②虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展。 回答下列问题：
(1)A的官能团名称为________；B的结构简式为________；C的核磁共振氢谱中有________组峰。
(2)由B生成C、G生成V的反应类型分别是________、________。 (3)上述V的合成路线中互为同分异构体的是________(填化合物代号)。 (4)D生成E的化学方程式为__________________________________。 (5)
与
的关系是________(填标号)。
a．同种物质 b．对映异构体 c．同素异形体 (6)4-乙烯基-1-环己烯(
)是有机合成中间体，设计由CH3CH===CHCH3为起始原料制
备4-乙烯基-1-环己烯的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
非选择题规范练(五) 有机化学基础(模块2)
1．解析：(1)由A和B反应生成C的反应条件及C的分子式可知，该反应为取代反应(或酯化反应)，结合题干信息可知A为羧酸，B与Na2CO3溶液反应不生成CO2，故B为酚，又B加氢可得环己醇，则B为苯酚，故A为苯甲酸，A和B反应生成C的化学方程式为
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