【解析】(1)根据题目所给信息,1,3-丁二烯与丙烯醛反应生成
简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。
,根据结构
(2)A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应;根据有机合成路线E为CH2=CHCH2OH,
E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为:
CH3CH3。
【考点定位】本题通过有机合成的分析,考查了有机化合物的结构与性质、反应类型的判断、
同分异构体的判断、化学方程式的书写以及有机合成路线的设计。 【名师点睛】本题题干给出了较多的信息,考生将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键,考生需要具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力,采用正推和逆推相结合的方法,逐步分析有机合成路线,可推出各有机物的结构简式,然后分析官能团推断各步反应及反应类型,较难的问题是第4小题有机合成路线的设计,要求考生具备较好的知识迁
移能力,充分利用题目所给信息,设计出有机合成路线。 10.【2015福建理综化学】[化学-有机化学基础](13分)
“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如右图所示。 (1)下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a.属于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液显紫色 c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.1molM完全水解生成2mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
已知:
①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是__________。 ②步骤II反应的化学方程式为______________。 ③步骤III的反应类型是________.
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。
【答案】 (13分)(1)a、c;(2)①甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成;②
③加成反应;④
;⑤9。
【解析】(1)a.M含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确。b.M中无酚羟基,因此遇FeCl3
溶液不会发生显紫色的现象,错误。c.M中含有不饱和的碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。d.根据M的结构简式可知:在M的分子中含有3个酯基,则1molM完全水解会生成3mol醇,错误。故选项是a、c。(2)①根据物质的相互转化关系及产生B的分子式可推知:A是甲苯,结构简式是
,由于在甲基上有3个饱和H原子可以在各种下被Cl原子取代,因此在
光照射下除产生二氯取代产物外,还可能发生一氯取代、三氯取代,产生的物质有三种,因此步骤I中B的产率往往偏低。②卤代烃在NaOH的水溶液中,在加热条件下发生水解反应,由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会脱去一个分子的水,形成醛基。步
骤
II
反
应
的
化
学
方
程
式
为
。③根据图示可知:步
骤III的反应类型是醛与醛的加成反应。④C发生消去反应形成D:
,D含有醛基,被银氨溶液氧化,醛基被氧化变为羧基,因此得
到的肉桂酸的结构简式为
。⑤C的同分异构体有多种,其中若苯
环上有一个甲基,而且是酯类化合物,则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三种,它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置,因此形成的物质的种类数目是:3×3=9种。
【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。
【名师点睛】进行物质的性质判断,要从基本概念和物质的结构及含有的官能团进行分析。
含有苯环的化合物是芳香族化合物,含有苯环的烃是芳香烃。酚羟基遇氯化铁会发生显色反应,酯基、卤代烃会发生水解反应,含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、与苯环直接连接的碳原子上有H原子的物质,都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使溶液的紫色褪去。根据物质的相互转化关系,结合已知条件对物质进行推理。掌握各类化学反应类型的特点及规律,进行有机物的合成与转化。在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化,找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行,常见的官能团:醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好,这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有:碳链异构、官能团异构、位置异构等,有时还存在空间异构,要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。
11.【2015江苏化学】(15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合
成
:
(1)化合物A中的含氧官能团为_________和___________(填官能团的名称)。 (2)化合物B的结构简式为________;由C→D的反应类型是:_______。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ.分子含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(4)已知:,请写出以
为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流
程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:
【答案】(1)醚键、醛基;(2),取代反应;(3)
、;(4)
。
【解析】(1)化合物A中的官能团:醚键、醛基;(2)A的分子式:C14H12O2,与B的分子
式对比,得出B比A多2个H,说明此反应还原反应,醛基变成醇,故B的结构简式:
,CD结构简式对比-CN取代了Cl原子的位置,
此反应是取代反应;(3)Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢,说明此结构是对称结
构,符合题意的是、;和卤
(4)根据原料和目标产物的对比,以及上述题干,得出:
化氢反应生成,然后在浓硫酸作用下发生取代反应,生成,
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