有机化学第四版答案高鸿宾

第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1)

1234567 3-甲基-3-乙基庚烷

21(3)

43 652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (5)

乙基环丙烷

1012(7)

9387654

1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

(2)

21345

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

8697(4)

510124

31,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(6)

42

32-环丙基丁烷

65

741(8) 2CH3

8932-甲基螺[3.5]壬

烷

143756(9)

2 (10)

(CH3)3CCH2

5-异丁基螺[2.4]庚

烷

(11)

H3C新戊基

(12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷

CH3CH3CH3CCHCH3乙基己烷

CH3CH2CH2CHCH2C2H5CH3CCH3CH3甲基己烷

C(CH3)3CH3CH3CCH2CHCHCH3CH3 2,3,3-三甲基戊烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

CH3CH3CH3CH2CHCHCH3CH2CH3 庚烷

2,2-二甲基-4-乙基庚烷

(5) 丁基环丙烷

CH2CH2CH2CH32,2,3,5,6-五甲基

(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

CH2CH2CH2CH3

1-环丙基丁

CH3

2,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基

烷 烷 环己烷

(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

CH3CH3HCH3( I )(最稳定构象)HCH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3( III )HCH3H3CCH3( II )CH3CH3H3CCH3HHCH3CH3CH3CH3( III )HHH3CCH3HCH3( II )CH3CH3H3CCH3( II )

HCH3( IV )(最不稳定构象)CH3H3CH3CCH3CH3CH3( I )(最稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

CH3CH3

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

ClCH3HClCH3CH3HClCH3HClClHCH3(1)

H

H3CHCl

CH3(2)

CH3HHClCl

(3)

CH3CH3HHClClH3CClH

CH3 H3CHCl

H3CCH3(4)

HCH3BrHBr

HH

BrBrCH3(5) HBrBrCH3HHCH3BrH

BrCH3

(五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象：

HFClClHClHClFHHFHClClHHH

它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。

解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出：

FHClH(I)HClHClH(II)ClHFHFH(II)ClHCl

将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。