高中有机化学方程式总结范文

高中有机化学方程式总结

一、烃

1. 烷烃 —通式：CnH2n-2

（1）氧化反应

①甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O ②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应

一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl

三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl （3）分解反应

CH4

高温

光 光 光 光

点燃

C+2H2

浓硫酸

制得的C2H4中往往混有CO、CO2、SO2等气体 2. 烯烃 —通式：CnH2n

（1）氧化反应

乙烯的制取：CH3CH2OH HC=CH2↑+H2O 170℃ 2

①乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O ②乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应

与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br 与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3

（3）聚合反应

电石中含有的CaS与水反应会生成H2S，可用 CuSO4或NaOH溶液将H2S除去 乙炔的制取：CaC2+2H2O HC?CH↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应

①乙炔的燃烧：HC?CH+5O2 4CO2+2H2O ②乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应

与溴水加成：HC?CH+Br2 HC=CH Br Br

CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2

与氢气加成：HC?CH+H2 H2C=CH2

△ 催化剂 △ 催化剂

图2 乙炔的制取

点燃 △ 催化剂

点燃

溴的CCl4可用于鉴别烯烃和烷烃，也可用于除去烷烃中混有的烯烃。 图1 乙烯的制取

与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl

△ 催化剂

与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH

加热加压 催化剂

乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 CH 2 － CH n 2 催化剂

3. 炔烃 —通式：CnH2n-2

与氯化氢加成：HC?CH+HCl CH2=CHCl （3）聚合反应

催化剂 Cl

2—氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl CH CH n

催化剂 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC?CH CH=CH n 4. 苯 C6H6

（1）氧化反应

①苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O ②苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 ①苯与溴反应

FeBr3 —Br +Br2 +HBr （溴苯） 点燃

②硝化反应

浓H2SO4 —NO2 +HO—NO2 △ +H2O 浓H2SO4作催化剂和吸水剂 （硝基苯） （3）加成反应

Ni （环己烷）

+3H2 △ 5. 甲苯 苯的同系物通式：CnH2n-6

（1）氧化反应

①甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O

②甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应

CH3 CH3

| | CH3 浓硫酸 O2NCH— 2Cl —NO2

+3H2O +3HNO| | 3 △

光

| + HCl + Cl 2

CH3 NO2 3 CH| | —Cl

（3）加成反应 Fe + HCl + Cl2 CH3 CH3

| |

△ 二、烃的衍生物点燃

三硝基甲苯（TNT），是一种

甲苯和氯气在光照和铁的催化条件下发生的取代反应不一样

+ 3H2

催化剂

烃的衍生物的重要类别和主要化学性质： 类别 卤代烃 醇 通式 R—X R—OH 代表性物质 溴乙烷 C2H5Br 乙醇 C2H5OH 分子结构特点 C—X键有极性， 易断裂 有C—O键和O—H 键，有极性；—OH 与链烃基直接相连 主要化学性质 2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。 1.与钠反应：生成醇钠并放出氢气； 2.氧化反应：燃烧；氧化剂：生成乙醛； 3.取代反应 4.消去反应：140℃：乙醚；170℃：乙烯； 5.酯化反应 酚 苯酚 —OH —OH直接与苯环相连 1.弱酸性：与NaOH溶液中和； 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质 4.氧化反应 醛 O R—C|| —H 羧酸 O R—C|| —OH 酯 O RC—OR’ || 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 分子中RCO—和OR 之间容易断裂 水解反应：生成相应的羧酸和醇 乙醛 O CH3—C|| —H 乙酸 O CH3—C|| —OH C=O双键有极性， 具有不饱和性 受C=O影响，O—H 能够电离，产生H+ 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；还原氢氧化铜） 1.具有酸的通性； 2.酯化反应：与醇反应生成酯。 2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应6. 卤代烃 （1）取代反应 （2）消去反应

溴乙烷的水解：C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr

溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O

醇

H2O

7. 醇

（1）与钠反应

△

乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠） （2）氧化反应 ①乙醇的燃烧； （3）取代反应 （4）消去反应

②2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）

△ Cu或Ag 乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O

170℃ 浓硫酸

△

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。 2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚） （5）酯化反应

140℃ 浓硫酸

CH3CH2—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）

浓硫酸 △

8. 苯酚

苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃， 水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性

— ONa （苯酚钠） —OH +NaOH +H2O

苯酚钠与CO2反应：

（2）取代反应

OH

+3Br2 | ↓+3HBr

—OH Br— —Br

（三溴苯酚） （3）显色反应

| Br 苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色 —ONa —OH

+CO2+H2O +NaHCO3

（4）缩聚反应

催化剂 酚醛树脂的制取

9. 醛

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点℃，密度比水小，易挥发。

O （1）加成反应

|| 催化剂

乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH

△

（2）氧化反应

O || 催化剂

乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）

△

乙醛的银镜反应：

CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

△

注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：

Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH4

AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2

△

+ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

10. 羧酸

（1）乙酸的酸性

CH3COO-+H+

O （2）酯化反应

|| 浓硫酸 CH3CH2—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）

乙酸的电离：CH3COOH

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 11. 酯

乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。 （1）水解反应 （2）中和反应

CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 注意：酚酯类碱水解如： CH 3 COO － CH3COO－

+2NaOH→CH3COONa+

的水解

－ ONa + H2O

无机酸

△

CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

其他

（1）葡萄糖的银镜反应

CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH（2）蔗糖的水解 C12H22O11 ＋ H2O

C6H12O6 ＋ C6H12O6

CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O

(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)

（3）麦芽糖的水解

C12H22O11 ＋ H2O

2C6H12O6

(麦芽糖) (葡萄糖) （4）淀粉的水解： （5）葡萄糖变酒精 CH2OH(CHOH)4CHO（6）纤维素水解 （7）油酸甘油酯的氢化 （8）硬脂酸甘油酯水解 ①酸性条件

②碱性条件（皂化反应）

2CH3CH2OH＋2CO2

附加：官能团转化示意图

烃 烃的衍生物

烷烃 加成 烯烃 加成 炔烃 三、有机合成的常用方法 成取代 加消去 加 消 成 去 1、官能团的引入： 氧化 取代 酯化 卤代烃 醇 醛 羧酸 氧化 在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有酯RCOOR—X 取代 R—OH 还原 R—CHO RCOOH 水解 羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机酯化 合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入水解 羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键

的引入。

（1）引入羟基（－OH）

①醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.卤代烃碱性水解；c.醛（酮）与氢气加成；d.酯的水解。 ②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2 、

的碱性水解等。

③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。 （2）引入卤原子：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代。 （3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=O。

2、官能团的消除

（1）通过加成反应消除不饱和键。