第三章 有机化合物
第一节 最简单的有机化合物 甲烷
1、甲烷的化学式CH4 ，其分子式是 CH4 ，电子式： 结构式： 结构简式 CH4 2、空间结构：正四面体，4个C-H键的长度和 强度 相同，夹角相同。 1、来源： 天然气、沼气 、油田气 、煤矿坑道气的主要成分都是甲烷 2、物性： 无色、无 味的 气 体，密度0.717g/cm3（标准状况），比空气的密度 小 ，可用 向下排空气法收集；极难溶于水----可用 排水法收集。
3、稳定性：通常情况，甲烷比较稳定， 不能被H+/KMnO4、Br2等氧化剂氧化，与强酸和强碱也不反应
4、甲烷的可燃性：氧化反应
CO2+2H2O CH4 + 2O2 点燃 注意：点燃甲烷时要验纯，条件不同，水的状态不同。该反应为 放 热反应。 3、甲烷的取代反应方程式：
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3+ HCl CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl ①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应 ②逐步取代：1molCl2只能取代1molH原子
③取代反应的产物是混合物，5种产物都有（HCl，还有各种取代产物）。
④：②产物的状态：HCl、CH3Cl为 气体，CH2Cl2、CHCl3和CCl4为 液 体，甲烷的四种氯代产物都不溶于水。
不论CH4 和 Cl2的比例是多少，几种产物都有，n(HCl)最大，且 n(HCl)= n(参加反应Cl2) 4、主要用途：化工原料、化工产品、天然气、沼气应用 知识点四、烷烃的结构和性质 结构特点：
（1）链状，可带支链，注意分子中碳原子并不是直线状排列，而是锯齿状； （2）相邻碳原子间均以共价单键相连，碳原子其余价键均被氢原子饱和 1、烷烃： 饱和链烃 2、通式： CnH2n+2
（1）通式特点：H原子数一定为偶数，其相对分子量也一定为偶数且除以14余2， 烷烃分子中的氢原子数已经达到上限。（甲烷是含氢量最高的烷烃） （2）碳原子数每相差1，则相对分子量相差 14
3、物理性质：不溶于水，熔沸点随着相对分子量增大而升高。分子中碳原子数在4以下的所有烷烃
在标准状况下都为气态。 4、化学性质：（与 甲烷 相似）
（1）稳定性：常温下与溴水、H+/KMnO4不反应 （2）都有可燃性
五、同分异构现象和同分异构体
1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 要求：能分辨出C原子数为四和五的烷烃的同分异构体
2、丁烷有2种同分异构体：正丁烷CH3CH 2CH 2 CH3 异丁烷CH3CH(CH3)CH3
戊烷有3种同分异构体：正戊烷CH3CH 2CH 2CH 2CH3、异戊烷CH3CH(CH3)CH2CH3、 新戊烷C(CH3)4
3、“四同”的研究对象：（要弄清楚四同的区别）
同分异构体——化合物 同系物————化合物 同位素————原子 同素异形体——单质
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第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
一、乙烯
知识要点一：知道乙烯的分子结构 1．乙烯的分子结构
分子式C2H4 电子式 结构式 结构简式 CH2==CH2 空间结构：六个原子在同一个平面上。
2．工业制法：从 石油中获得， 乙烯 的产量可以衡量一个国家的石油化工发展水平。 3. 乙烯的物理性质
常温下为无色、 略有甜味的气体，比空气略 轻 ， 不 溶于水 2．乙烯的化学性质
由于乙烯分子中 C==C 的存在，使乙烯表现出较活泼的化学性质。 （1） 氧化反应
① 燃烧 C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
实验现象： 有黑烟生成，放出热量 产生黑烟的原因 含碳量比较高 注意：可燃性气体点燃之前验纯
② 使KMnO4溶液褪色（乙烯被KMnO4氧化后的产物为CO2） 应用：此性质可用于鉴别烯烃和烷烃但不能提纯 （2） 加成反应
定义： 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应 ①乙烯与溴水（或溴的四氯化碳溶液）
化学方程式： CH2==CH2 + Br—Br → CH2Br—CH2Br 应用：a.鉴别乙烯（或烯烃）和烷烃
b.除去甲烷（或烷烃）中混有的乙烯气体以提纯甲烷（或烷烃） 乙烯还可与H2、Cl2、HCl、H2O发生加成反应，分别写出化学方程式： CH2==CH2 + H—H → CH3—CH3 CH2==CH2 + Cl2 → CH2Cl—CH2Cl CH2==CH2 + H—Cl→ CH3—CH2Cl
CH2==CH2 + H—OH→ CH3—CH2OH ②乙烯分子之间可相互加成得到聚乙烯：
化学方程式： 3．乙烯的用途
乙烯是一种重要的化工原料，其产量可用来衡量一个国家的石油化工水平。乙烯还可作植物生长 调节剂 、水果 催熟剂。 二、苯
知识点一：知道苯的分子结构 1．苯的分子结构
分子式 C6H6 结构式 结构简式
空间构型十二个原子在同一个平面上，六个碳原子构成了平面正六边形。 苯分子中碳碳之间的键是 一种介于单键和双键之间的独特的键 2. 苯的物理性质
无 色 有特殊气味 有 毒 液 体， 不 溶于水，密度比水 小 ，熔点 5.5℃，沸点 80.1℃ 如用冰冷却，可凝结成 无 色晶体。 3．苯的化学性质
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质，但苯的性质比不饱和烃稳定。 （1） 氧化反应
在空气中燃烧化学方程式： 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O 实验现象： 明亮并带有浓烟的火焰，产生黑烟的原因 含碳量较高。 注意：苯具有稳定性，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与溴水反应（但溴水中的溴可被苯萃取），说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。即苯的化学性质与烯烃有很大区别。
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（2） 取代反应 ① 卤代反应：
与Br2反应化学方程式： 溴苯是 无 色 液 体，密度比水 大 。 注意：催化剂作用下，与纯卤素反应。 ② 硝化反应
反应化学方程式： （3）加成反应
与H2： 4．用途：基础化工原料、用于生产苯胺、苯酚、尼龙等
第三节 生活中两种常见的有机物
一、乙醇
1、乙醇的物理性质
乙醇俗称为_酒精__,是一种 无色 、有 特殊香味 的液体，密度比水 小 ，是0.789 g/cm3,20℃ 时，沸点 78.5℃，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，能与水以任意比混溶。医用消毒酒精为75%（体积分数）的乙醇溶液。 2、乙醇的组成、结构
分子式为 C2H6O，结构式为 ，结构简式 CH3CH2OH ， 电子式 ，官能团是 —OH，名称为 羟基 官能团定义：__决定有机化合物的化学特性的原子或原子团
常见官能团：卤素原子（—X）羟基（—OH）硝基（—NO2）碳碳双键
从乙醇的结构入手进行分析推导乙醇的化学性质。要抓住官能团羟基(—OH)的特性。 3、乙醇的化学性质：
（1）乙醇和金属钠的反应：
反应方程式：___2CH3CH2OH+2Na → 2CH3CH2ONa+H2↑_ 反应类型： 取代反应
比较：钠与水反应现象： 比钠与水反应平缓得多 说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
烃的衍生物定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物 （2）乙醇的氧化反应 a、燃烧
反应方程式：_____ CH3CH2OH+3O2 b、催化氧化
?点燃??? 2CO2+3H2O_____
Cu或Ag反应方程式：__2CH3CH2OH+O2 ???? 2CH3CHO+2H2O _________ 反应现象：_铜丝在酒精灯上加热变黑，趁热插入乙醇又变红，反复几次后，发现试管中有刺激性气味产生。
另：乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液反应，被直接氧化成乙酸。 化学性质小结 ：
与活泼金属反应断化学键： ①__
在氧气中燃烧断化学键： 全部____
催化氧化反应断化学键：_①③____
4、乙醇的用途：燃料、饮料、有机化工原料、有机溶剂与消毒剂等 二、乙酸
1、 乙酸的物理性质：
乙酸俗称 醋酸 ，是 无 色、有 刺激性气味 的液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃。当温度低于
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熔点时，乙酸凝成_冰_一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为 _冰醋酸_。乙酸易溶于水和乙醇。（普通食醋中含有3％～5％的乙酸） 2、 乙酸的组成与结构
分子式：_____C2H4O2_____________ 结构式：___________________________
结构简式：___ CH3COOH____ 官能团：__—COOH__________，名称为 羧基 3、乙酸的化学性质： （1）酸性（一元弱酸）
乙酸的电离方程式： CH3COOH = CH3COO- + H+
乙酸有酸的通性，与金属（活动顺序表氢以前）反应产生氢气，使紫色石蕊试液变红等。
思考：用食醋浸泡有水垢的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢，这是利用了醋酸的什么性质？
通过这个事实，你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？
酸性 醋酸 〉 碳酸 （2）乙酸的酯化反应：（装置图见课本P71）
反应现象：__液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味__
反应方程式：_CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O__ 反应类型： 取代反应
讨论：在酯化反应中乙酸和乙醇有几种可能的断键方式？如何确定实际发生的是哪种断键方式？ 羧酸去羟基，醇去氢
注意：酯化反应即酸与醇反应生成酯和水的反应，为可逆反应.。
①乙醇、乙酸和浓硫酸的加入顺序：_乙醇、浓硫酸、乙酸___________ ②浓硫酸的作用：_______催化剂、吸水剂____________________
③导气管作用：_导气兼起冷凝回流________________
④导管末端不能伸入到饱和Na2CO3溶液下面的原因是： 防止倒吸
⑤饱和碳酸钠溶液（不能用氢氧化钠替代）的作用：_吸收未反应的乙酸、乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度
第四节 基本营养物质
营养物质主要包括： 糖类 、 油脂 、 蛋白质 、 维生素 、 无机盐 、 水 基本营养物质的化学成分
葡萄糖结构简式： （多羟基 ） 果糖结构简式： （多羟基 ） 葡萄糖、果糖互为 蔗糖、麦芽糖互为 但淀粉、纤维素不互为同分异构体，它们都是混合物。原因 一、.糖类、油脂、蛋白质的性质 1．葡萄糖的特征反应
Cu(OH)2（1）葡萄糖?新制??????? 砖红色 沉淀
△银氨溶液（2）葡萄糖??????有 单质银 产生
△注意：新制Cu(OH)2和银氨溶液都必须是 碱 性的。应用：鉴别葡萄糖。
2．淀粉的特征反应
在常温下，淀粉遇碘变蓝色。
－－
注意：淀粉遇到I2单质才变蓝色，而遇到化合态的碘如I、IO3 等不变色。 应用：可用碘检验淀粉的存在，也可用淀粉检验碘的存在。 3．糖类、油脂、蛋白质的水解反应 （1）糖类的水解反应
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C12H22O11+H2O?催化剂???? ?C6H12O6+C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
(C6H10O5)n+nH2O?催化剂???? ?nC6H12O6
淀粉(或纤维素) 葡萄糖
注意：单糖是糖类水解的最终产物，单糖不发生水解反应。
糖类在实验室中水解常用H2SO4作催化剂，在动物体内水解则是酶作催化剂。 淀粉和纤维素的最终水解产物相同，都是葡萄糖。
（2）油脂的水解反应
油脂+水
酸 高级脂肪酸+甘油
△油脂+氢氧化钠????高级脂肪酸钠+甘油
说明：油脂在碱性条件下的水解反应，叫做皂化反应。工业上常用此反应制取肥皂。（3）蛋白质的水解：蛋白质的水解产物是氨基酸。
CH 2 COOHCH 2 CHCOOHNH 2
NH 2
甘氨酸 丙氨酸
氨基酸分子中含有碱性基氨基(—NH2)和酸性基羧基(—COOH)，氨基酸呈两性。 天然蛋白质水解的最终产物都是α—氨基酸 二、糖类、油脂、蛋白质在生产、生活中的应用 1．糖类物质的主要应用 （1）葡萄糖的存在和用途
??存在???水果和蔬菜中葡萄糖??血液中???食品加工 ?主要用途??医疗输液????合成补钙药物和维生素C等(2) 蔗糖的存在和主要用途
蔗糖??存在：主要存在于甘蔗和甜菜中
?主要用途：食用，如白糖、冰糖等(3) 淀粉和纤维素的存在和主要用途
?存在：主要存在于植物 的种子和块茎中淀粉???主要用途?食用 ???生产葡萄糖和酒精??存在?植物的茎、叶、果皮中??纤维素??棉花的主要成分是纤维素
??食用：加强小肠蠕动，有通便功能?主要用途???生产：造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等10
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