HCHO相当于HCHO 两个 醛基 醛 （Mr：44） 有极性、能加成。 羰基 酮 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 （Mr：30） —CHO 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 （Mr：58） 有极性、能加成 受羰基影响，O—H能电离出1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 羧基 羧酸 （Mr：60） H+，受羟基影响不能被加成。 HCOOCH3 酯基 酯 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 （Mr：88） 硝酸酯硝酸RONO2 酯 —ONO2 硝基硝基—化合物 氨基—NH2能以配—NH2 氨基RCH(NH2)COOH H2NCH2COOH 基 不稳定 易爆炸 一硝基化合物 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 R—NO2 NO2 较稳定 位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 两性化合物 羧基（Mr：75） —COOH 能形成肽键 酸 蛋白结构复杂 肽键酶 多肽链间有四1.两性
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质 不可用通式表示 氨基—NH2 羧基—COOH 羟基—OH 多数可用下列通式表糖 示： Cn(H2O)m 醛基—CHO 羰基葡萄糖 (还原性糖) CH2OH(CHOH)4CHO 级结构 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 1.氧化反应 多羟基醛或多2.加氢还原 羟基酮或它们3.酯化反应 的缩合物 4.多糖水解 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 基酯基中的碳氧 1.水解反应 单键易断裂 （皂化反应） 酯油脂 可能有碳碳双键 烃基中碳碳双2.硬化反应 键能加成 五、有机物的鉴别和检验 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 被鉴别物质种类 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 少量 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基化合物苯酚 溶液 及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现白色沉淀 出现银镜 新制 Cu(OH)2 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 含碳碳双键、三键的物质、烷基含碳碳双键、三键的物质。羧酸 （酚不能使酸碱指示剂变色） 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体 羧酸 苯。但醇、但醛有干醛有干扰。 扰。 酸性高锰现象 酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 2．卤代烃中卤素的检验
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取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入．．．．．．．AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含
有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反
应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双．．．．．．．键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的
NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，
再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说．．．．．．明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰
水、
（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物 除杂试剂 （括号内为杂质） 溴水、NaOH溶液 乙烷（乙烯） （除去挥发出的Br2蒸气） 洗气 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O 乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗气 CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 乙炔（H2S、PH3） 饱和CuSO4溶液 洗气 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 分离 化学方程式或离子方程式 方法 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
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提取白酒中的酒精 从95%的酒精中提—————— 蒸馏 —————————————— 新制的生石灰 取无水酒精 蒸馏 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ 从无水酒精中提取镁粉 绝对酒精 ↓ 汽油或苯或 提取碘水中的碘 四氯化碳 溴化钠溶液 （碘化钠） 苯 （苯酚） 溴的四氯化碳 洗涤萃取分液 溶液 NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2乙醇 （乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗涤 ↑+ H2O 蒸馏 CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 乙酸 （乙醇） NaOH溶液 稀H2SO4 蒸发 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 蒸馏 2CH3COOH 洗涤 溴乙烷（溴） Br2 + 2I == I2 + 2Br --蒸馏 (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2萃取 —————————————— 分液蒸馏 NaHSO3溶液 分液 洗涤 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 溴苯 蒸馏水 分液 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 蒸馏 洗涤 （Fe Br3、Br2、苯） NaOH溶液 硝基苯 （苯、酸） 蒸馏水 分液 NaOH溶液 蒸馏 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH = H2O -提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变
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