有机化学有关官能团的复习

高二化学下期《有机化学》复习

1. 有机化合物分类及主要官能团

1)按碳链连接方式不同 链状化合物(脂肪化合物) 环状化合物 芳香化合物

2)按含有官能团不同:烷烃(C-C,链状)烯烃(C=C)炔烃(C≡C)苯及其同系物(一 个苯环,支链为烷基)芳香族化合物(含有苯环)卤代烃(含 C,H,X 或 C,X)醇 (-OH)醛(-CHO)酮(-CO-)羧酸(-COOH)酯(-COO-)糖(羟基醛或羟基酮 或则是他们的缩合物)蛋白质(含有肽键)

2. 有机化合物的成键特点

1) 碳原子可以成四个共价键

2) 碳原子和碳原子以不同的方式连接

3) 碳原子也可以和其他原子以不同的方式连接

3. 有机化合物通式 物质类别 通式

烷烃 CnH2n+2 烯烃和环烷烃 CnH2n 炔烃和二烯烃 CnH2n-2 苯及其同系物 CnH2n-6 饱和一元醇和醚 CnH2n+2O 饱和一元醛 CnH2nO 饱和一元羧酸 CnH2nO2 饱和一元酯 CnH2nO2

4. 有机化合物命名(烷烃,烯烃,饱和一元醇,卤代烃) 命名步骤:

1)选主链(包含官能团最长的碳链)

2)编号(离支链最近的一端开始编号,如两端一样要满足支链序数之和最小) ( 3)写名称:支链序号-支链个数+支链名称+主链名称

5. 有机化学反应类型及能发生该反应的官能团

取代反应 烷烃,苯及其同系物,卤代烃,醇,羧酸,苯酚

加成反应 烯烃,炔烃,苯,醛

氧化反应 燃烧 几乎所有的有机物燃烧 被其他氧化剂氧化 烯烃,炔烃,苯的同系物, 醇(与羟基相连的碳原子有H原子) , 醛(-CHO) , 酚, 氧化 还原反应 醛(醛基) , 酮(羰基)

酯化反应 醇羟基与酸(有机酸或无机酸) ;酸去羟基醇去氢 加聚反应 烯烃 ,炔烃

缩聚反应 羟基与羧基, 羧基与氨基, 苯酚与甲醛

消去反应 卤代烃(氢氧化钠醇溶液) , 醇(与羟基相连的碳原子有H原子) 水解反应 卤代烃, 酯, 蛋白质, 低聚糖, 多糖 脂环化合物

6. 五同(同位素,同分异构体,同系物,同素异形体,同种物质)

同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 同种物质

相同点 质子数 元素 结构相似（官能团种类和个数）分子式 不同点 中子数 分子构成或晶体 分子组成相差1个或 n 个 CH2 结构 对象 原子 单质 有机物 有机物 物理性质 不同 不同 不同 不同 化学性质 相似 相同 相似 不同

7. 有机化合物的官能团及能发生的反应类型(用代表物的化学方程式表示)

官能团 能发生的反应 代表物 C-C 1,取代 2,氧化(不能被 KMnO4 氧化)3,裂解 甲烷 C=C 1,加成 2,氧化 3,加聚 乙烯 二烯烃 1,加成(1,4 加成,1,2 加成)2,氧化 3,加聚 1,3-丁二烯 炔烃 1,加成 2,氧化 3,加聚(三个乙炔加聚为苯) 乙炔 苯及其同系物 1,取代(光照取代支链,FeBr3 取代苯环,溴为液溴) 苯,甲苯

1

2,加成(苯环) 3,氧化(苯不被 KMnO4 氧化,苯的同系物可以)

卤代烃 1,取代(氢氧化钠水溶液) 氯乙烷

2,消去(氢氧化钠醇溶液,与卤素原子相连的碳的相邻碳 原子上有氢原子)

羟基(醇) 1,分子内脱水(取代反应) 乙醇

2,消去反应(分子间脱水,与羟基相连的碳的相邻碳原子 上有氢原子)

3,与 HX 取代 4,酯化反应 5,与活泼金属反应(Na,K) 6,催化氧化(与羟基相连的碳原子有氢原子)

7,能被高锰酸钾酸性溶液,溴水,重铬酸钾氧化

羟基(酚) 1,弱酸性(Na,NaOH,Na2CO3,不能是指示剂变色) 苯酚 2,取代(浓溴水) 3,显色反应(FeCl3 显紫色) 4,被高锰酸钾酸性溶液氧化

5,与甲醛缩聚生成酚醛树脂

醛基 1,氧化(被 O2,Br2,KMnO4 等氧化剂氧化) 乙醛 2,还原(和氢气加成)

羧基 1,酸性(活泼金属,碱,碱性氧化物,指示剂) 乙酸 2,酯化反应

酯基 水解(酸部分水解,碱完全水解) 乙酸乙酯 肽键 水解(产物氨基酸,天然蛋白质产物 α—氨基酸) 蛋白质

8. 有机化合物官能团的引入

1）(C-C,C=C,-X(卤素原子),-OH,-CHO 或羰基,-COOH,-COOR,高分子化合物, -NO 2) 官能团 引入方法

C-C C=C,C≡C 的加成

C=C 卤代烃和醇消去,C≡C按 1:1 加成

-X C=C,C≡C 加成,醇与 HX 取代,烷烃取代,苯环取代 -OH 卤代烃水解,醛(酮)加成,酯水解,C=C 加成,葡萄糖分解 -CHO 醇氧化,乙烯催化氧化,

-COOH 醛氧化,酯水解(酸性) ,蛋白质水解 -COOR 醇与羧酸酯化

高分子化合物 C=C,C≡C 加聚,氨基酸脱水,缩聚反应,

9. 常用的化学计算的定量关系

-CHO～2Ag,

-CHO～2Cu(OH)2～Cu2O, -OH～Na～0.5H2 , -COOH～Na～0.5H2 C=C~H2, C≡C~2H2, 苯环~3H2

10. 常见物质的制备(乙烯,乙炔,溴苯,硝基苯,乙酸乙酯,酚醛树脂)

物质 原理 仪器 除杂及收集 注意事项 乙烯 略 可能含有杂质气体 (CO2, SO2)1,沸石(暴沸)

可用 NaOH 溶液除去 2,温度计位置

3,升高温度要快

4,控制温度

5,浓硫酸作用(催化剂,脱水剂) 6,乙醇与浓硫酸体积 比为 1:3

2

乙炔 略 可能会含有H2S 等杂质 1,水可用饱和NaCl 气体,可用硫酸铜

溶液(氢氧化钠溶液)除去 2,不能用启普发生器 (氢氧化钠溶液)除去. 3,该反应为放热反应

溴苯 略 溴,FeBr3等, 1,催化剂(FeBr3) 用氢氧化钠溶液处理后分液,然后蒸馏

2,长导管的作用冷凝回流,导气 3,右侧导管不能伸入溶液中

4,右侧锥形瓶有白色烟雾

硝基苯 略 可能含有未反应完的苯, 1,导管 1 的作用冷凝

硝酸,硫酸,用氢氧化钠 2,仪器 2 为温度计 溶液中和酸,分液,然后 3,用水浴控制温度为50~60°C

用蒸馏的方法除去苯. 4,浓硫酸的作用催化剂和脱水剂

乙 酸 乙 酯 略 1,浓硫酸的作用催化 剂和脱水剂

2,左边导管导气冷凝

3,饱和碳酸钠吸收乙醇,乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度

4,右边导管不能接触试管中的液面

酚 醛 树 脂 略 1,试管上的长导管作 用冷凝回流

2,用沸水浴进行加热

3,残留物可用酒精洗

11. 课本中出现的性质检验的实验的注意事项 检验物质 检验方法

烯烃,炔烃 Br2,KMnO4(H+) 醛基 银铵溶液,Cu(OH)2

酚 溴水(白色沉淀) ,FeCl3(紫色)

葡萄糖 银铵溶液,Cu(OH)2

蔗糖,淀粉,纤维素 加硫酸水解,加氢氧化钠中和酸,然后用银铵溶液或 Cu(OH)2 麦芽糖 银铵溶液,Cu(OH)2

蛋白质 浓硝酸(变黄) ,灼烧(烧焦羽毛味)

卤代烃 在氢氧化钠的水溶液加热,用硝酸酸化,加入硝酸银 淀粉 碘水

12.课本中出现的物质分离的实验及其注意事项

方法名称 适用对象 装置图 操作注意事项

过滤 固体与液体不相溶的混合物 1) 一贴,二低,三靠

2)必要时需对滤渣进行洗涤 3) 沉淀是否洗净的检查 4) 反应时是否沉淀完全的检

查. 实例除去NaCl溶液中的 BaCO3

分液 互不相溶的液体 与液体的混合物 1)上层液体从上口到处,下层液

体从下端释放出 分离 NaCL 水溶 液和 Br2 的 CCL4

蒸 馏 ( 含 分馏) 沸点差较大的物质组成的\固-液\混合物或 \液-液\混合物

1)液体和液体 蒸馏需加沸石

3

2) 温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处 3)冷凝 水的进出口位置

分离 CaO与 C2H5OH 的混合物.从 H2SO4 和 CH3COOH 的混合溶液中分离出 CH3COOH

加热分解 杂质可受热分解成所需物质或变成气体除去 . 碳酸钠固体中的碳酸氢钠 结晶和重结晶 产品和杂质的溶解度随温度的变化差异较大.

用蒸发和冷却的方法,使溶质从溶液中结晶分离出来 从 NaCl 和 KNO3

溶液中分离出 NaCl 和KNO3

1 蒸发过程中用玻璃棒不断搅拌; 当有大量固体结晶出时停止加热(如 NaCl 的分离) 2 冷却结晶是配制高温下的饱和溶液,冷却而结晶析出(如 KNO3)

升华 固体混合物中的某组分受热时易 升华 分离 KI 与 I2

渗析 从胶体溶液中分离出小分子或离子 如果含有胶体的混合物放在静止的蒸

馏水中要多次渗析 进气管要插入洗气

瓶底部,出气口稍稍探出胶塞即可

除去淀粉溶液中的氯化钠或葡萄糖

洗气瓶内洗气法 气态混合物中的某种组分易溶于某种液体 用饱和食盐水除去 CI2

中的 HCI, 用溴水除去 CH4 中的乙烯

冷 凝 法 气态混合物中的某组分易液化 从石油裂化气分离出汽油

干燥管内转化气体法 气态混合物中的某些组分易与某种固体作用 进气口和出气口处要 各塞一团棉花 用Na2O2 除去氧气中CO2用热氧化铜除去N2中O2

13. 常见物质的物理性质的归纳

1)水中的溶解性 ①不溶于水的有: 大部分烃,卤代烃,含 C12 个以上的醇,酯,硝基苯,溴苯,TNT,三溴苯酚,酯,高级脂 肪酸,纤维素等; ②微溶于水的:乙炔,苯甲酸等. ③溶于水的有:C 原子数≤11 的醇,低级醛,醚,酸,有机钠盐,葡萄糖,蔗糖,麦芽糖等 ④苯酚溶解的特殊性:常温时苯酚在水中溶解度不大,当高于 65℃时能跟水以任意比互溶.

2)密度: ①p＜1 的物质:烃,苯及其同系物,汽油,乙醇,乙醛,大部分酯等; ②p＞1 的物质:CCl4,C2H5Br,溴苯,硝基苯,液态苯酚,三溴苯酚等;

3)熔沸点规律:结构相似的烃,分子量越大,沸点越高;当分子量相同时,支链越少,沸 点越高;当分子量和支链数均相同时,支链越分散,沸点越低

14. 常见有机化学物质的俗名 化学名称

乙炔 电石气 CaC2 电石 2-甲基-1,3-丁二烯 异戊二烯 三硝基甲苯 TNT CHCl3 氯仿 乙酸 醋酸 酚醛树脂 电木 苯甲酸 安息香酸 丙三醇 甘油 乙醇 酒精 甲醛 蚁醛 甲醇木精 苯酚 石炭酸 乙二酸 草酸 甲酸 蚁酸

15. 有机化学计算

1) 同质量的不同有机物 燃烧情况 产生CO2 的量相等 产生H2O 的量相等 产生CO2,H2O 的量均相等

需满足的条件 各物质的 C%须相等 各物质的 H%须相等各物质的 C%,H%均相等

2) 等物质的量的不同有机物 燃烧情况 产生CO2 的量相等 产生H2O 的量相等 产生CO2,H2O 的量均相等

需满足的条件 不同的分子式中含C原子个数须相等 不同分子式中含H 原子个数须相等 不同分子式中含 C,H 原子个数相等

3) 等物质的量消耗氧气的量为 X+Y/4-Z/2(X 为碳原子个数,Y 为氢原子个数,Z 氧原子个数).

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