第5课时 归纳总结——官能团的性质与有机反应类型
考点一 常见官能团的结构与性质
常见官能团的性质 官能团 碳碳双键 乙烯 () 碳碳三键 () 乙炔 代表物 典型化学反应 (1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 (1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 (1)取代反应：①在Fe粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化— 苯 下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷 注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 卤原子 溴乙烷 (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：卤代烃在NaOH的乙醇溶液中共热生成不饱和烃 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 乙醇 羟基 (—OH) 苯酚 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应生成(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 (1)氧化反应： 醛基 乙醛 () ①与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ②与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀 (2)还原反应： 与H2加成生成乙醇 羧基 (—COOH) 乙酸 (1)酸的通性 (2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 水解反应： 酯基 ①酸性条件下水解生成羧酸和醇 乙酸乙酯 乙酸乙酯水解方程式： () CH3COOC2H5＋H2O稀H2SO4△C2H5OH＋CH3COOH
②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 乙酸乙酯在碱性条件下水解方程式： △CH3COOC2H5＋NaOH―― →CH3COONa＋C2H5OH 酸性： 氨基酸分子结构中含有—COOH，具有酸性 与NaOH溶液反应化学方程式： 氨基 (—NH2) 羧基 (—COOH) 氨基酸 与HCl反应的化学方程式： [典例] 玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛(结构简式如图)。糠醛是重要的化工原料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是( )
A．糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．1 mol糠醛可与2 mol H2发生加成反应 C．其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰
D．加热时糠醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀
[解析] 糠醛结构中含有碳碳双键和醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；糠醛结构中含有2个碳碳双键和1个醛基都能与H2发生加成反应，所以1 mol糠醛可与3 mol H2发生加成反应，B错误；糠醛分子结构不对称，4个H原子不同，故其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰，C正确；糠醛分子中有醛基，与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀(Cu2O)，D正确。
[答案] B
[备考方略] 确定多官能团有机物性质的三步骤
[提醒] 有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。
[综合训练]
1．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A．分子式为C7H6O5 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出H
解析：选C 根据莽草酸的结构式可确定其分子式为C7H10O5，故A错误；由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故B错误；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，故C正确；在水溶液中羧基可以电离出H，羟基不能发生电离，故D错误。
2．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
＋
＋
则下列说法正确的是( ) A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
解析：选B 贝诺酯分子中有—COOC—、—NH—CO—，两种含氧官能团，故A错误；对乙酰氨基酚含酚—OH，遇FeCl3溶液显紫色，则可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚，故B正确；乙酰水杨酸含—COOH和—OOC—，对乙酰氨基酚含—OH和—NH—CO—，酚羟基、酯基和肽键都不能与NaHCO3溶液反应，只有乙酰水杨酸能与NaHCO3溶液反应，故C
错误；贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解，—COOC—、—NH—CO—均发生断键，生成两种羧酸盐，其中一种为乙酸钠，故D错误。
3．回答下列问题：
(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式为
①1 mol该有机物最多可与_______mol H2发生加成反应。
②写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成的两种产物的结构简式：________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。 (2)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是________。
A．甲、乙、丙三种有机化合物均可与NaOH溶液反应 B．用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物 C．一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应 D．乙、丙都能发生银镜反应
解析：(1)该有机物含有两个苯环和一个碳碳双键，故与H2加成最多需7 mol H2；酚羟基与
NaOH
溶液反应，酯基在
NaOH
溶液作用下水解，生成
(2)甲不与NaOH溶液反应，故A错误；丙
中含有酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应，可以检验酚的存在，甲中没有酚羟基，不与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；丙中含有—COOH能与NaHCO3溶液反应，能与C2H5OH发生酯化反应，C正确；乙中含有醛基能发生银镜反应，丙中不含有醛基，不能发生银镜反应，故D错误。
答案：(1)①7 ②
(2)BC
考点二 有机反应类型的判断
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