自由基加成：
7．亲核加成 由Nu首先进攻，在例1：
小环上进行。
例2：
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例3：
8．安息香缩合——极翻转的概念 芳香醛在氰离子催化作用下发生双分子缩合，生成α-羟基酮的反应。
反应历程如下所示。
该反应只能在氰离子的催化下进行。其中CN-的作用有3点：①与C=O亲核加成；②加成后吸引电子，使原来醛基中的质子离去，转移到氧原子上；③最后作为离去基团离去。 在反应中(I)中羰基碳呈正电性，具有亲电的特性，而(I)与CN-加成后经质子 转移形成的(Ⅲ)呈负电性，具有亲核性。这种现象称为极翻转。 三、消除反应 1．卤代烃的消除及E1、E2
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例1：反应速率：(1)>(2)(t-But代表叔丁基)
例2：下列反应的机理为E2。
同碳多卤化合物，C-Cl键难断 练习 何者与KOH/醇脱HX的速度快?
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【讨论】消除与取代之间的竞争
①3°RX易消除，1°RX易取代；β-H多者易消除，β-H少者易取代。 例1：
解：
若采用叔丁醇与丙醇钠反应将会使主产物成为异丁烯。
②亲核性强的试剂有利于取代，碱性强的试剂有利于消除。例2：
亲核性的强弱取决于试剂的可极化度与碱性。大多数情况下，试剂的亲核性与碱性的顺
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