高中化学奥林匹克竞赛专题练习：有机化合物的合成

2、①C2H4＋HCl→CH3CH2Cl ②CH3CH2Cl＋NaOH

C2H5OH＋NaCl

③2C2H5OH＋O2→2CH3CHO＋2H2O ④

－CH2Br+NaOH

－CH2OH+NaBr

⑤2－CH2OH+O2→2－CHO+2H2O

⑥－CHO+CH3CHO→－CH＝CHCHO

3、

4、5、

6、①

②

7、先发生消去反应生成2－甲基丙烯，再加溴生成2－甲基－1，2－二溴丙烷，然后再将其水解。 8、

9、（1）苯甲酸乙酯的合成： 5

－CH3＋6KMnO4＋9H2SO4→5

H－COOH＋C2H5OH????－COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O －COOC2H5＋H2O

（2）o–氨基苯甲酸的合成：

??－CH3 + HNO3（浓）???浓H2SO4 + H2O

5 + 6KMnO4 + 9H2SO4→5＋3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

+ 3H2SO4＋3Fe →

p–氨基苯甲酸的合成：

+ 3FeSO4 + 2H2O

??O2N－－CH3 + HNO3（浓）???5O2N－

－CH3+6KMnO4+9H2SO4→5O2N－

浓H2SO4－CH3 + H2O

－COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O

O2N－－COOH + 3H2SO4 + 3Fe→H2N－－COOH + 3FeSO4 + 2H2O

m–氨基苯甲酸的合成： 5

－CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4→5

－COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

??－COOH + HNO3（浓）???浓H2SO4 + H2O

+ 3H2SO4 + 3Fe →

10、

+ 3FeSO4 + 2H2O

11、

12、

13、（1）①(CH3)2CHONa＋BrCH2CH3 ②(CH3)2CHBr＋NaOCH2CH3 以①法较好，②得到醚与烯的混合物。

（2）得到了(CH3)2C＝CH2，因为叔卤烷遇强碱易消除。所以用：(CH3)3CONa＋CH3Br→(CH3)3COCH3

较好。

OHCO2EtEtO2CHHOCO2H14、A：

H ； B：

CH2OHHOCH2C ； C：

H； D：

OHCH；

E：

； G：； H：

15、（1）CaC2＋H2O → HC≡CH HC≡CCH2OH

（2）B：2–癸炔–1–醇 C：2，5–十三碳二炔–1–醇

D：（2Z，5Z）–2，5–十三碳二烯–1–醇 （3）其中：*（a）CH3(CH2)5CH2Br的制备 方法一 CH2＝CH2CH3CH＝CH2＋HBrCH3(CH2)3CH2OHCH3(CH2)5CH2OH

CH3CH2CH2BrCH3(CH2)3CH2Br

CH3CH2CH2MgBrCH3(CH2)3CH2MgBr

CH3(CH2)5CH2Br（此法较好）

CH3CH2CH2C≡CH

方法二 CH3CH2CH2Br＋HC≡CHCH3CH2CH2CH＝CH2

CH3(CH2)3CH2BrCH3(CH2)3CH2C≡CH CH3(CH2)5CH2Br

CH3(CH2)3CH2CH＝CH2

B的制备：

CH3(CH2)5CH2Br＋HC≡CCH2OH（2）C的合成： CH3(CH2)5CH2C≡CCH2OH＋HC≡CCH2OH （4）C＋H2 16、

D C＋H2

CH3(CH2)5CH2C≡CCH2OH

CH3(CH2)5CH2C≡CCH2BrCH3(CH2)5CH2C≡CCH2Br CH3(CH2)5CH2C≡CCH2C≡CCH2OH

E

（A）烯烃与Br2亲电加成

（B）卤代消去反应（RONa/ROH） （C）末端炔烃活性氢被金属离子取代

（D）炔化物（有机金属化合物）与RX发生亲核取代（R－C≡CM为亲核试剂） （E）用Na＋NH3作催化剂还原产物为E型

（F）过氧酸，或O2＋Ag，或N2O2均可使烯烃（C＝C）双键氧化成环氧键

17、（1）3–羟基–3–氟代甲基–5–羟基戊酸内酯，或4–羟基–4–氟代甲基–2–吡喃酮。