[浙江选考]2018年高考化学专题复习：31 有机合成综合分析（第32题） 含答案

提升训练31 有机合成综合分析(第32题)

1.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。

已知以下信息:

①

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应 ③

请回答下列问题:

(1)化合物A的结构简式 。 (2)下列有关说法正确的是 。(填字母) A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上 B.化合物W的分子式为C11H16N

C.化合物Z的合成过程中,D→E步骤为了保护氨基 D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反应 (3)C+D→W的化学方程式

是 。

(4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式: 。

①遇FeCl3溶液显紫色;

(易被氧化)

②红外光谱检测表明分子中含有结构;

③1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)设计

→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶

剂任选) 。

(CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH2CH3)

2.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。

已知:(1)RCOOH(2)R-Cl请回答:

(1)写出化合物的结构简式:B ;D 。 (2)下列说法不正确的是 。

R-NH2

RCOC1R-NH2·HC1

RCOOR'

R'CONHR

A.转化为A为氧化反应

B.RCOOH与SOCl2反应的产物中有SO2和HC1 C.化合物B能发生缩聚反应

D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na

(3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体 。 ①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发

生银镜反应;

②1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。

(4)写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程

式 。

(5)利用题给信息,设计以流程图表示;无机试剂任

为原料制备的合成路线(用

选) 。

3.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。

已知:①化合物B中含有羟基;

②+

请回答: