O(1)CHCHCNO2
(2)CH2CH2CH2
解：
(1)AlCl3+ CO + HClCHOCH3CH2ClAlCl3CH2CH3HNO3H2SO4O2NCH2CH3OO2Mn(OCOCH3)2 , 130℃CHOCH3O2NOC稀 碱CHCHCNO2
（2）
由（1）得CHO和CH2CH3
OCH2CH3Mn(OCOCH) , 130℃32O2CCH3
OCCH3+CHO稀 碱OCHCHCZn/Hg[H]HClCH2CH2CH2
O16. 以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成 。
解：
OO2H3CCCH3稀 碱OH3CCCHCH3CCH3OO稀 碱O
18. 化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220 nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。
解：
H3CF:H3CCCHCHCCH3CH2CH2CHOG:H3COCCH2CH2CHO
19. 化合物A，分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的IHNMR 谱如下: δ2.l (s,3H) ，δ2.6 (d， 2H) , δ3.2(s,6H) , δ4.7(t,1H)。试推测其结构。 解：
OA:H3CCH2CCHOCH3 OCH3
20. 某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为 C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。试推测A、B、C结构。 解：
CH3A:H﹡COCH(CH3)2B:H3CCCH(CH3)2C:H3CCH2CH2CH3﹡CCH(CH3)2OHOH
第十二章 羧酸
命名下列化合物或写出结构式。
(1)H3CHCCH3COOHCH2COOHCH3(2)ClCHCH2COOH
(3)COOH (4) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
(5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid
1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）间苯二甲酸 （ 4）9，12-十八二烯酸
(5) CH3CH2CHCH2CH2COOHCH3
COOH(7)H3CCl(6)HOCHCOOHCH2COOH
CH3(8) CH3CH2CH2CHCH2CCH2COOHCH3CH3
2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1)
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