第13章 羧酸及其衍生物（答案）

第 十 三 章 羧酸及其衍生物

第十三章 羧酸及其衍生物

【重点难点】

1.掌握羧酸、羧酸衍生物的命名。 2.掌握羧酸的主要化学性质

NaHCO3酸性RCH2COONaPCl3或PCl5或SOCl2P2O5羧酸衍生物的生成了解影响酸性的因素；会排列不同羧酸的酸性强弱次序RCH2COClRCH2COOH①LiAlH4 ,醚②H2OX2POORCH2COCCH2ROR'OHRCH2COR'+HOOR'R'NH2，RCH2CNHR'或RCH2CNR'R\或NH，R\RCH2CH2OHRCHCOOH二元羧酸依两个羧基位次不同，脱羧产物不同XNaOH(CaO)共熔RCH3

▲3. 掌握羟基酸的命名及主要化学性质

RCHOCOOCOCHRRCHCOOHOH稀H2SO4KMnO4/H+RCHORCOOH用途：制备少1个碳原子的醛，酮用途：制备少1个碳原子的羧酸RCHCH2COOHOHCH2COOHCH2CH2OHCH2COOHCH2CH2CH2OHRCHCHCOOHOOOO

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班级 学号 姓名

4、掌握羧酸衍生物的主要化学性质及相互之间的转化。

①LiAlH4②H2ORCH2NH2-NaBr,OHRNH2NH3ORCH2OH②HO2①LiAlH4ORCNH2NH3H2O/OH-NH3ORCClRCRCOOH2O/P2O5OSOCl2RCOHH2O-+①LiAlH4②H2OH2Pd-BaSO4①2R\RCH2OHRCHOOHRCR\R\H2O/OHROH/HORCOR'R'OHR'OH②H2ORCH2OHOOC2H5ONaRCH2CCHCOR'(含α-H的酯)OHR①2R\①LiAlH4②H2O②H2ONH3RCR\R\RCONH2

【同步例题】

例13.1 命名或写出构造式 (1)HCCCOOHH(2)OHCOOHOCNHCO(3)H3CCHCCCOOO(4)O2NCOClO2N(5)

(6) 邻苯二甲酸酐 (7) α-甲基丙烯酸甲酯 (8) ε-己内酰胺

解：(1) (E)-3-苯基-2-丙烯酸 (2) α-羟基环戊基甲酸 (3) 甲基顺丁烯二酸酐 (4) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (5) 邻苯二甲酰亚胺

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第 十 三 章 羧酸及其衍生物

(6)OCOCO(7)H2CCCOOCH3CH3OCHCH22C(8)H2CCH2CH2NH

例13.2 比较下列化合物的酸性强弱，并按由强到弱排列成序：

(1) (A) C2H5OH (B) CH3COOH (C) HOOCCH2COOH (D) HOOCCOOH (2) (A) Cl3CCOOH (B) ClCH2COOH (C) CH3COOH (D) HOCH2COOH (3) (A) CH3CH2COOH (B) CH2=CHCOOH (C) CH≡CCOOH

解：（1） (D) ＞ (C) ＞ (B) ＞ (A)。（甲基是供电子基团，降低酸性；羧基是吸电子

基团，增强酸性） （2）(A) ＞ (B) ＞ (D) ＞ (C)。（－Cl吸电子诱导效应强于－OH） （3）(C) ＞ (B) ＞ (A)。（电负性由强到弱顺序为：sp＞sp2＞sp3） 例13.3 用化学方法区别下列化合物 CH3CH2OHCH3CHOCH3COCH3CH3COOH黄I2/NaOH黄黄无2,4-二硝基苯肼无黄黄Ag(NH3)2OHAg无

例13.4 完成下列各反应式： (1)(2)(3)CH3CH2COONa+CH3CONH2+NaOBrO?(A)COClOH-OHC2H5COOCOC2H5(1)解：(2)CH3NH2①C2H5MgBr/干醚(B)PBr3(3)(A)+②H3O3

???(B)BrC2H5①Mg/干醚②CO2+③H3O?(C)

COOH(C)C2H5

班级 学号 姓名

例13.5预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速率次序：

(A)CH3CO2CH3(B)CH3CO2C2H5(C)CH3CO2CH(CH3)2(E)HCOOCH3

(D)CH3CO2C(CH3)3(E)＞(A)＞(B)＞(C)＞(D)解：

例13.6 由指定原料合成下列化合物：

(1)Cl以甲苯为原料合成COOHO2NOCNHCH3(2)

COOH(1)解：ClMgTHFMgCl(1)CO2/干醚+(2)H3O

(2) 该目标分子为取代酰胺，可由羧酸衍生物(如酰氯、酸酐)的氨解来合成。因此该目标分子的合成路线如下：

Fe混酸CH3O2NCH3H2NCH3HClO2NO2NCH3KMnO4O2NCOOHSOCl2O2NOCNHCOClCOCl+H2NCH3O2NCH3

例13.7 化合物(A)的分子式为C5H6O3。它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物(B)和(C)。(B)和(C)分别与亚硫酰氯作用后再加入乙醇，则两者都生成同一化合物(D)。试推测(A)、(B)、(C)和(D)的结构。

解：(A)HOH3CCCOH2CCO(B)CH3CHCOOC2H5CH2COOH(C)CH3CHCOOHCH2COOC2H5(D)

CH3CHCOOC2H5CH2COOC2H5

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