《有机化学基础》15
专题2 有机物的结构与分类
《第一单元 有机化合物的结构》3课时 《第1课时 有机物中碳原子的成键特点》
【学习目标】
1．了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向；知道有机化合物空间形状可用杂化轨道理论来解释；能识别饱和碳原子和不饱和碳原子。
２．通过了解有机分子三维结构的发现历史，体验人类对物质结构的认识是逐步深入的。 【阅读教材】P18－21
１．任何有机化合物都含有 元素，碳原子总是形成 个 键，形成的碳链或碳环构成了绝大多数有机化合物的基本骨架。
２．若认为分子是平面的结构，甲烷的二取代产物兰化学家
和法国化学家
和
是
种物质，荷
先后提出碳原子的三维成键方式，解释了和是 种物质。
３．甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、苯分子的组成、结构和空间构型 有机物 甲烷 乙烷 乙烯 乙炔 分子式 电子式 苯 / 结构式 结构简式 CH4 CH3－CH3 CH2＝CH2 CH≡CH 球棍模型 比例模型 空间构型 键角 杂化方式 109°28′ 120° 180° 120° 《有机化学基础》讲义第15页
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４．碳原子的成键方式与有机物的三维构型 （1）碳原子与4个原子形成单键时，为 取向；
（2）碳原子与3个原子形成双键时，双键碳原子和与之直接相连的原子处于 （3）碳原子与2个原子形成叁键时，叁键碳原子和与之直接相连的原子处于 ５．饱和碳原子： 不饱和碳原子：
； 。
称为饱和碳原子。
称为不饱和碳原子。
【重难点突破】分子的空间构型
例1：CH3－C≡C－CH＝CH2分子中：
有 个饱和碳原子， 个不饱和碳原子；
有 个碳原子在一条直线上（共线）；， 有 个碳原子在同一平面上（共面）；
最少有 个原子共面，最多有 个原子共面。
【归纳总结】
（1）单键碳原子的4个共价键为正四面体取向（5个原子不共面），单键可以旋转； （2）双键碳原子与所连3个原子处于同一平面，为正三角形取向（4个原子共面）； （3）叁键碳原子与所连2个原子处于同一直线上（3个原子共线）。 （4）苯环结构中12原子构成平面正六边形。 【练习与实践】P28
２．请说明下列有机化合物的空间形状。
（1）CH3C1 （2）HCHO （3）CH2＝CCl2 解： 有机物 （1）CH3C1 （2）HCHO （3）CH2＝CCl2 空间结构示意图 如： 空间形状 例2．试分析分子结构为 （1）在同一直线上最多有
的有机物分子中：
个原子；
个原子；
（2）能肯定在同一平面内的，最多有 （3）可能在同一平面内的，最多有
个原子。
（4）有 个饱和碳原子， 个不饱和碳原子。
例3．下列关于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的叙述，
正确的是 （ ） A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子可能在同一平面上 D．6个碳原子不可能在同一平面上
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【自我检测】
１．在有机物中，一个碳原子与其它原子不能同时形成的化学键是 （ ） A．四个共价单键 B．一个双键，一个三键
C．两个单键，一个双键 D．一个单键，一个三键
２．下列说法正确的是 （ ）
A．所有有机物分子中都含有碳碳单键
B．乙烷分子中含有一个碳碳单键，乙烯分子中含有两个碳碳单键
C．只有碳原子在形成化合物时可以形成单键、双键或三键，其它元素的原子无此能力 D．在所有的有机物中碳原子都形成四个价键
３．下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是 （ ）
４．下列各物质分子中，原子不处在同一平面上的是
A．乙炔 B．苯 C．一氯乙烯（CH2＝CHCl） D．乙烷
５．据调查，劣质的家庭装修材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，
其中一种有机物分子的球棍模型如右图，图中“棍代表单键或双键或叁键”，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙述中，不正确的是 （ ） A．该有机物的分子式为C2HCl2
B．分子中所有原子在同一个平面内 C．分子中存在碳碳双键 D．分子中存在碳碳叁键
６．下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是
A． C．
B．D．
（
）
（
）
（ ）
７．对氟里昂－12（分子式为CCl2F2，结构如图）的叙述正确的是
A．有两种同分异构体 C．只有一种结构
B．是平面型分子 D．有四种同分异构体
８．已知化合物Pt(NH3)2C12分子里的Pt、NH3、Cl等原子或原子团都在同一个平面里，与Pt Pt(NH3)2C12这一分子式相对应的有如下两种异构体：
能说明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体形结构，而不是以碳原子为中心的平面正方形结构的理由是 （ ） A．CH3Cl不存在同分异构体 B．CH2Cl2不存在同分异构体 C．CHCl3不存在同分异构体 D．CCl4不存在同分异构体
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９．已知－CN是直线型结构，下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ） A．CH2＝CH－CN B．CH2＝CH－CH＝CH2
C．
D．
10．甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代，若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，可以
得到的分子如图，对该分子的描述，不正确的是 （ ） A．分子式为C25H20
B．所有的碳原子可能都在同一平面上 C．所有原子一定在同一平面上 D．此物质属于芳香烃类物质 11．某烃的结构简式为
，分子中含有正四面体结构的碳原子
（即饱和碳原子）数为a ，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c ，则a、b、c分别为 （ ） A．4 、3 、5 B．4、3、6 C．2 、5、4 D． 4 、6 、4 12．请说明下列有机化合物的空间形状，并画出空间结构示意图。
（1）CH3C1 （2）HCHO （3）CH2＝CCl2
13．CH3－C≡C－CH＝CH2分子中有 个碳原子共线， 个碳原子共面，最少有
个原子共面，最多有 个原子共面。
14．判断下列分子中编号的碳是“饱和碳原子”还是“不饱和碳原子”。 （1）（2）
1 1
、2 、2
、3 、3
、4 。
。
15．某有机化合物结构如下，分析其结构并完成下列问题：
（1）写出其分子式 。 （2）其中含有 个不饱和碳原子，分子中有 种双键· （3）侧链中一定与苯环处于同一平面的碳原子有 个。 （4）分子中C－C＝O键角为 ，C≡C－H键角为 。
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