2020高考真题有机化学大题汇编

专题八 有机化学基础（选修）

1．[2019新课标Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是 。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)

（4）反应④所需的试剂和条件是 。 （5）⑤的反应类型是 。

（6）写出F到G的反应方程式 。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线

(无机试剂任选)。

2．[2019新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。

（2）由B生成C的反应类型为__________。 （3）由C生成D的反应方程式为__________。 （4）E的结构简式为__________。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。

3．[2019新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为___________。 （2）

中的官能团名称是___________。

（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。 （4）不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验 1 2 3 4 5 6 碱 KOH K2CO3 Et3N 六氢吡啶 六氢吡啶 六氢吡啶 溶剂 DMF DMF DMF DMF DMA NMP 催化剂 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 产率/% 22.3 10.5 12.4 31.2 38.6 24.5 上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究

________等对反应产率的影响。

（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。 ①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备________________。（无机试剂任选）

，写出合成路线

4．[2018全国I卷] 化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。

（3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。

（5）W中含氧官能团的名称是____________。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（

）是花香型香料，设计由苯甲醇

为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。

5.[2018年全国II卷] 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：

回答下列问题：

（1）葡萄糖的分子式为__________。

（2）A中含有的官能团的名称为__________。 （3）由B到C的反应类型为__________。 （4）C的结构简式为__________。

（5）由D到E的反应方程式为______________。

（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。

6．[2017全国I卷] 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的

一

种

合

成

路

线

如

下

：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为为__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。 （3）E的结构简式为____________。