（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核
磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物（其他试剂任选）。
的合成路线________
有机化学基础（选修）参考答案与解析
1． 【答案】（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热 （5）取代反应
（6）
（7）
【解析】
B与甲醛发生加成反应生成C，【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，
C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙
醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的
结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。
【详解】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知
B中的手性碳原子可表示为。
（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可
能的结构为。
（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。 （5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。 （6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：
、
。
（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由
甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成
，最后根据题中反应⑥的信息由合
成产品。具体的合成路线图为：，
。
【点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。 2．【答案】（1）丙烯 氯原子、羟基 （2）加成反应
（3）
（或）
（4）
（5）（6）8 【解析】
【分析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件B和HOCl发生加成反应生成C为下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，
，
C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E
为；D和F聚合生成G，据此分析解答。
【详解】（1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为含官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基； （2）B和HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应； （3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：
，故答案为：；
，所
（4）E的结构简式为。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为
；
（6）根据信息②和③，每消耗1molD，反应生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为
765g=10mol，由G的结构可知，
76.5g/mol要生成1 mol单一聚合度的G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，故答案为：8。
3．【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚） （2）羧基、碳碳双键 （3）取代反应 C14H12O4
（4）不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等）
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