西 南 大 学 课 程 考 核 (试题 【A】卷)
密 2.
C6H5HC6H5OH封线———————————————————————————————————————————————————— HOH+
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《 有机化学（上） 》课程试题 【A】卷
四、合成题（无机试剂可任选，共20分）
1.以苯或甲苯为起始原料合成：
OH
2.以不超过3个碳的有机原料合成:
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西 南 大 学 课 程 考 核 (试题 【A】卷)
密封线
3.以不超过四个碳的烯烃为起始原料合成丙基环己烷
4.以不超过4个碳的有机原料合成：
O————————————————————————————————————————————————————
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《 有机化学（上） 》课程试题 【A】卷
五、应用题（ 18分）
1. 一旋光化合物C9H14(A),用Pt催化剂加氢得到没有手性的化合物C9H20 (B),（A）用Lindlar催化剂加氢得到一无手性的化合物C9H16 (C),但用金属钠在液氨中还原得到另一个手性化合物C9H16 (D)。试推测（A）~（D）的结构。（写出简要的推断过程）
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