大题强化训练(四) 有机合成与推断
(教师用书独具)
1．(2018·试题调研)实验室以有机物A、E为原料，制备聚酯纤维M和药物中间体N的一种合成路线如图所示：
已知：①有机物A的核磁共振氢谱有3组峰；
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)J的结构简式为___________________________________________。 (3)B―→C、G―→H的反应类型分别为________、________。 (4)D＋I―→M的化学方程式为_________________________________ ____________________________________________________________。
(5)N的结构简式是________，同时满足下列条件的N的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①饱和五元碳环上有2个取代基；②能与NaHCO3溶液反应；③能发生银镜反应。 (6)参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线：_____________________________
____________________________________________________________。
【解析】 (1)根据A转化为B的反应条件和B的结构简式可知，A是正丙醇或异丙醇(2-丙醇)，结合已知信息①可知，A为异丙醇。此处考生易忽视反应条件直接推断A为卤代烃。
(2)丙烯发生加成反应生成C(CH2BrCHBrCH3)，C发生水解反应生成D[HOCH2CH(OH)CH3]。根据反应条件和G的结构简式可知，E是苯，苯发生取代反应生成F(
)，F与H2发生加成反应生成G，G发生消去反应生成H(
)，I与乙醇发生酯化反应生成J(
)，H发生)。
已知信息②中的反应生成I(
(3)根据以上分析可知，B―→C、G―→H的反应类型分别为加成反应、消去反应。 (4)D是二元醇，I是二元羧酸，两者发生缩聚反应。在写缩聚反应的化学方程式时，要注意D不是对称二元醇，所以发生缩聚反应的方式有两种，切勿漏写。
(5)J发生已知信息③中的反应生成N，N的结构简式为。考生若没有弄
清楚已知信息③中的反应机理，则无法推断N的结构简式。满足条件的N的同分异构体含有1个饱和五元碳环、1个羧基和1个醛基，则饱和五元碳环上的2个取代基可以是—CHO和—CH2COOH、—CH2CHO和—COOH，它们可以连在同一个碳原子上，也可以连在不
同碳原子上，得到的同分异构体为
，共6种。
(6)环庚醇的环上有7个碳原子，目标产物的环上只有6个碳原子且目标产物含有羰基和酯基；有机物N是由含六元环的有机物经一系列反应转化为含五元环的有机物，环上的碳原子数少1，并引入了羰基和酯基，因此模仿N的合成方法，结合已知信息②③即可写出正确的合成路线。考生若不能将目标产物与有机物N的结构及合成路线有机结合，则无法正确解答。
【答案】 (1)异丙醇(或2-丙醇) (2)
(3)加成反应 消去反应 (4) ＋
浓H2SO4
――→△
2．(2018·试题调研)己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其中一种合成路线如下：
已知：
(试剂I)
回答下列问题：
(1)按系统命名法，CH2(COOC2H5)2的名称为________。
(2)A生成B的反应类型为________，化合物E中官能团的名称为________，F的分子式为________。
(3)D生成E的化学方程式为___________________________________。
(4)芳香族化合物G为E的同分异构体，符合下列要求的同分异构体有________种。 Ⅰ.1 mol G可与2 mol Na2CO3反应 Ⅱ.含有官能团—NH2
Ⅲ.苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢原子
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为____________________________________________________________。
(5)写出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物(其他试剂任选)________________________________________
____________________________________________________________。
【解析】 (1)该酯的名称为丙二酸二乙酯。(2)A生成B的反应类型为加成反应。E中官能团的名称为酯基和氰基。F的分子式为C9H14O4。(3)通过观察可知，D生成E为酯化
的合成路线
反应，因而化学方程式为
浓硫酸
△
＋H2O。(4)根据芳香族化合物G
为E的同分异构体，1 mol G可与2 mol Na2CO3反应可知，G的苯环上有两个酚羟基，又其苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢原子，则—C3H8N为苯环上的一个取代基且G为对称结构。两个酚羟基处于邻位和对位时都不符合要求，当两个酚羟基处于间位时，—C3H8N在苯环上的位置有2种，又因含有—NH2，故—C3H8N的结构有—CH2CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH2CH3、—CH(CH3)CH2NH2、—CH2CH(CH3)NH2、
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