①R′MgBr足量
已知:RCOOC2H5――――――――→+②H/H2O
请回答下列问题:
(1)G中含氧官能团的名称是__________,G的化学式为________。 (2)按要求完成下列反应的化学方程式。
①B在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式:________________ ____________________________________________________________; ②C―→D的化学方程式为______________________; ③E―→F的化学方程式为______________________。
(3)写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:______________________。 ①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应 (4)试剂Y的结构简式为________________。
(5)通过常温下的化学反应区别E、F和G,所选用试剂的化学名称为________和________。 (6)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:____________________。
【解析】 由A、B的结构可知,反应中羰基转化为羟基,A―→B属于加成反应,B与
HBr发生取代反应生成C为,C发生消去反应生成D为
,D在酸性条件下反应得到E为,E与CH3CH2OH发生
酯化反应生成F为,F发生信息反应生成G,结合F与G的结构可知Y为
CH3MgBr(Br也可以换成Cl或I)。(2)B在一定条件下发生缩聚的方程式:
一定条件
+(n-1)H2O,C发生卤代烃的消
去反应生成D,方程式为
C2H5OH
+2NaOH――→△
+NaBr+2H2O,E
与CH3CH2OH发生酯化反应生成F,化学方方程式:
。(3)由B
的结构简式可知,B的分子式为C8H14O3,同时满足下列条件的B的链状同分异构体:①核磁共振氢谱有2个吸收峰,分子中有2种H原子,故该同分异构体为对称结构,不饱和度为2,②能发生银镜反应,含有2个—CHO,其余的H原子以甲基的形式存在,另外的O原子为对称结构的连接原子,故符合条件的同分异构体为
,F为
,区分三种物质,可以先加入NaHCO3溶液,能够放
出气体的是E,再用金属Na与其他两种物质反应,能够放出气体的是G。
【答案】 (1)羟基 C10H18O
5.(2018·云南名校联考)已知化合物N是一种对氨基苯甲酸酯类物质,可作局部麻醉药。合成N的一种路线如图所示:
已知以下信息:
①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢原子,H苯环上有两种化学环境的氢原子:
②
③E为芳香烃,其相对分子质量为92;
④
回答下列问题:
(苯胺,易被氧化)。
(1)A的化学名称是________,检验B中官能团的试剂是________,N中官能团的名称是________。
(2)由E生成F的化学方程式为_________________________________。
(3)由F生成G的反应类型为________,H在一定条件下可以发生聚合反应,写出该聚合反应的化学方程式:__________________________________
____________________________________________________________。
(4)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有________种(不考虑立体异构)。 (5)参照上述合成路线,以乙烯、干醚和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6-己二醛,设计合成路线。
【解析】 A与溴化氢发生加成反应生成B,核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢原子,则B的结构简式为CBr(CH3)3,检验官能团溴原子要先加NaOH溶液加热,再加入硝酸酸化,最后加入AgNO3,根据沉淀颜色判断官能团为溴原子;则A的结构简式为CH2===C(CH3)2。根据已知信息②可知C与环氧乙烷反应生成D,则D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃,其相对分子质量为92,则E是甲苯,甲苯发生硝化反应
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