（2）I的结构简式为，I与NH3在一定条件下发生取代反应生成J，I→J的反
3
应类型是取代反应。J分子中N为sp杂化，与N原子直接相连的2个C原子、1个H原子和N原子构成三角锥形，J中所有碳原子都是sp杂化，联想苯和HCHO的结构，单键可以旋转，J分子中最多有15个原子共平面。 （3）D→E
为醇的催化氧化反应，D→E
的化学方程式为
2
2+O22+2H2O。
（4）I的结构简式为，I与乙二醇通过酯基缩聚生成能降解的高分子化合物N，
反应的化学方程式为：nH2O。
+nHOCH2CH2OH+（n-1）
（5）M的结构简式为，M的同分异构体含有苯甲酸结构和一个甲基，苯环
上的两个取代基为：①-COOH和-NHCH2CH3；②-COOH和-CH2NHCH3；③-COOH和苯环上的两个取代基有邻、间、对三种位置，符合条件的M的同分异构体有3
；3=9种。
其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:2:3的分子的结构简式为、
、。
（6）丙氨酸与M具有相同的官能团，原料丙酸中官能团为羧基，由丙酸经三步合成丙氨酸，仿流程中F→G→L→M即可实现。合成路线为：
- 49 -
。
点睛：本题考查有机推断和有机合成，侧重考查有机物的命名、有机反应类型的判断、有机
方程式的书写、分子中共面原子个数的判断、限定条件同分异构体数目的确定和结构简式的书写、有机合成路线的设计。确定分子中共面原子的个数联想典型物质的结构，如CH4、CH2=CH2、CH
CH、苯、HCHO、NH3等。确定同分异构体数目应用有序思维，先确定官
能团，再用残基法确定可能的结构，苯环上有两个取代基时，有邻、间、对三种位置。有机合成路线的设计先分析目标产物中的官能团，对比原料和产物的结构，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的性质和题给信息进行设计。 18．【宁夏石嘴山市第三中学2018届高三下学期第四次模拟】化合物I具有贝类足丝蛋白的
功能，可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)I中含氧官能团的名称为___________________。
(2)由B生成C的化学方程式为_______________________________。
(3)由E和F反应生成D的反应类型为_______，由G和H反应生成I的反应类型为______。 (4)仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为_________________ 。
(5)X是I的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。写出两种符合要求的X的结构简式_________________ 。
(6)参照本题信息，试写出以1-丁烯为原料制取图（无机原料任选）__________ 。
的合成路线流程
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合成路线流程图示例如下：【答案】 羟基 酯基
加成反应
取代反应
CH2=CHCH2CH3
CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3
【解析】(1)根据有机物I的结构简式可知，其含氧官能团羟基、酯基；正确答案：羟基、酯
基。
(2)根据有机物C发生氧化反应变为羧酸，结合有机物D的分子式可知，D的结构简式为CH2=CH-COOH，有机物C是溴代烃发生取代反应产生，因此有机物C为醇，结构简式为CH2=CH-CH2OH，所以有机物B结构简式为CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反应为取代反应，化学方程式为
；正确答案： 。
(5)有机物I结构简式为，X是I的同分异构体，能发生银镜反应，含
- 51 -
有醛基；能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，含有羧基；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，可知结构中含有2个甲基，且为对称结构；因此符合要求的X的结构简式：
；正确答案：
。
(6)根据可知，形成该有机物的单体为CH2=CH-CH(OH)CH3；
CH2=CHCH2CH3与生水解生成
在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCHBrCH3，然后该有机物发
CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3发生加聚生成高分子；合成流程如下：. CH2=CHCH2CH3
CH2=CHCHBrCH3
确
答
CH2=CHCH(OH)CH3
案
：
；正
CH2=CHCH2CH3
CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。
19．【湖北省2018届高考仿真模拟适应性考】PVAc是一种具有热塑性的树脂，可合成重要高
分子材料M，合成路线如下：
己知：R、R1、R2为H原子或烃基
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