（5）D的不饱和度为5，D的分子式为C10H11O2Cl；D的同分异构体可发生水解反应，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应，另一种水解产物能发生银镜反应，水解产物一种含酚羟基，一种含醛基；结合分子中有2个O原子和4种不同化学环境的H书写符合条件的同分异构体的结构简式。 （6）对比
结合题给已知即可实现。
和
可由
和CH3CH2OH发生酯化反应制得；
的结构，增加1个碳原子，仿流程中D→E先与NaCN、C2H5OH反应生成
。
，
酸性条件下发生水解反应生成
详解：（1）C中含1个苯环和1个羰基，不饱和度为5，C的分子式为C9H10O2。对比D、E的结
构简式，D中氯原子被-CN取代，D→E为取代反应。
（2）根据F的结构简式，F中含氧官能团为羧基、醚键、羰基，答案为羰基。 （3）A→B为取代反应，同时还生成CH3COOH。反应的化学方程式为
++ CH3COOH。
（4）根据题给已知，E在酸性条件下水解产物为，该物质中含羧基和羟
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基，通过酯基缩聚形成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。
（6）对比
和
题给已知即可实现。
可由和CH3CH2OH发生酯化反应制得；
的结构，增加1个碳原子，仿流程中D→E结合先与NaCN、C2H5OH反应生成
，
；合成路线流程图
酸性条件下发生水解反应生成
为：
。
点睛：本题以黄酮醋酸合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、结构简式的
推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是限定条件同分异构体的书写和有机合成路线的设计，同分异构体的书写先确定不饱和度和官能团，再结合H原子的种类，用残基法确定可能的结构；有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。
6．【吉林省实验中学2018届高三下学期第十次模拟】醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的
药物，能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。
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已知：a．
b．丙二酸酐为一分子丙二酸脱去两分子水后的产物，其分子式为C3O2，该分子为链状结构
回答以下问题：
（1）醋硝香豆素中含有官能团的名称是___________________。 （2）C的结构简式为：_____________。
（3）E与G生成醋硝香豆素的反应类型为____________。
（4）写出题中苯酚与丙二酸酐生成G的化学方程式_______________________。 （5）反应③的化学方程式为_______________________________________。 （6）关于E物质，下列说法正确的是_______（填字母序号）。 a．在核磁共振氢谱中有五组吸收峰 b．可以用银镜反应鉴别D和E
c．可以发生加成反应、缩聚反应、氧化反应和还原反应 d．存在顺反异构
（7）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有____种。 ①可与氯化铁溶液发生显色反应；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。 【答案】 酯基、羰基、硝基
加成反应
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abd 13
【解析】试题分析：甲苯与硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构可知，A为，B
为，结合C的相对原子质量是153可知，C为，D和丙酮反应生成E，
则E为，苯酚与丙二酸酐反应生成G，E和G反应生成醋酸香豆素，根
据醋酸香豆素的结构简式可知，G为。
解析：通过以上分析可知，（1）醋硝香豆素中含有官能团的名
称是酯基、羰基、硝基；（2）C的结构简式为；（3）与
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