Br
CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2
催化剂与氢气加成：HC≡CH+H2 H2C=CH2
△
与氯化氢加成：HC≡CH+HCl CH2=CHCl Cl （3）聚合反应
一定条件 一定条件 CH2—CH 法收集；乙烯、乙炔的加成反应一般都需要催化剂（溴除外）。
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl 注意 n ：制取乙烯、乙炔均用排水
≡CH 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH=CH n
4.苯
苯的同系物通式：CnH2n-6 （1）氧化反应
点燃
苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 ①苯与溴反应 Fe
—Br
+Br2 +HBr
（溴苯） ②硝化反应
浓H2SO4 60℃ —NO2
+HO—NO2 +H2O
（硝基苯）
苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。 ③磺化反应
70℃~80℃
—SO3H
+HO—SO3H +H2O
（苯磺酸） （3）加成反应 催化剂
△
+3H2 （环己烷）
苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。 ．．． 5.甲苯 （1）氧化反应
点燃
甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 CH
|
3
CH3
|
浓硫酸 O2N— —NO2
+3H2O +3HNO3
| NO2
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。 （3）加成反应
CH3 |
CH3 |
—SO3H +3H2O HO3S— |
SO3H
+3H2SO4
CH3 |
+3H2 △
催化剂
—CH3
（甲基环己烷）
二、烃的衍生物 6.溴乙烷
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。 （1）取代反应
NaOH
溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr （2）消去反应
醇 △
溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O 注意：检验卤代烃中的卤原子时，需取水解液滴入HNO3酸化，再滴加AgNO3
注意溶液。一是中和多余的NaOH，二则检验沉淀是否溶于稀硝酸。 ：甲醇、乙醇为可再生能源，
甲醇有毒；乙二醇和丙三醇无色、粘稠、有甜味、与水和酒精以任意比互溶，丙三醇（甘油）还有护肤作用。
7.乙醇 （1）与钠反应
乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠） （2）氧化反应
催化剂乙醇的燃烧：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
△
乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛） 注意：当2-丙醇发生催化氧化时，会生成丙酮，而非丙醛。 OH O
|
催化剂 △
||
2CH3—CH—CH3+O2 2CH3—C—CH3+2H2O
（3）消去反应
（丙酮）
乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
浓硫酸 140℃
2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚） （4）取代反应
H+
乙醇与卤化氢取代：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 注意：乙醇不可以和卤素单质发生取代反应。 8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味， 熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性
（苯酚钠） 苯酚（俗称石炭酸）的电离： —OH
—O -
ONa —OH +NaOH — +H2O +H2O
苯酚钠与CO2反应： —ONa
+H3O+
—OH
+CO2+H2O +NaHCO3
注意：该反应只能生成NaHCO3，因为HCO-3酸性弱于苯酚。
—OH （2）取代反应
OH
| Br— —Br
| Br
注意：凡是含有羟基的有机物，一般均可与钠反应。
溴水与酚类易取代，不易加成，且易在苯环邻、对位上取代。
+3Br2 ↓+3HBr
（三溴苯酚） （3）显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。 9.乙醛
乙醛是无色，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。 （1）加成反应
O ||
催化剂 △
乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH （2）氧化反应
||
点燃
乙醛的燃烧：2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O O
催化剂 △
乙醛的催化氧化：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸） 乙醛的银镜反应：
△
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵） 注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式： Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH+4
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
△
乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O
（3）
一定条件
[]
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