(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
(9)羧酸分子中的α－H被取代的反应：
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇： LiAlH4
RCOOH――→RCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解)：
R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
1.(2019·北京理综，25)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_________________________________________________， 反应类型是________。
(2)D中含有的官能团：________。 (3)E的结构简式为________。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为________。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是________。 ①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是________。 (7)由K合成托瑞米芬的过程： －H2OSOCl2托瑞米芬K――→N取代反应――→
C26H28NOCl托
瑞
米
芬
具
有
反
式
结
构
，
其
结
构
简
式
是
_________________________________________________。
解析 (1)由A与B反应生成C的反应条件及C的分子式可知该反应为取代反应(或酯化反应)，结合题干信息可知A为羧酸，B与Na2CO3溶液反应但不生成CO2，
故B为酚，又B加氢可得环己醇，则B为苯酚，故A为苯甲酸，A和B反应生
成C的化学方程式为＋
浓H2SO4，H3BO3
△
＋H2O。(2)
结合已知ⅰ可知，由C生成的D为，其中含有的官能
团为羰基和羟基。(3)根据已知ⅰ，结合D的结构简式、生成E的条件及E的分
子式可知E为。(4)结合E为
，由合成路线中的K逆推可知，G为
，J经还原可转化为G，结合J的分子式可知J为
。(5)M是J的同分异构体，由M可水解，可知M中含1个
酯基，又1 mol M最多消耗2 mol NaOH，可知该酯为酚酯，又M中包含2个六
元环，故满足条件的M的结构简式为。(6)对比反应物E、
G与生成物K的结构可知，LiAlH4和H2O的作用是还原E、G。(7)K为
，由“托瑞米芬具有反式结构”可
知，K脱去1分子水后生成的N为，
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