(7)参照下述示例合成路线,设计一条由乙二醇为起始原料制备聚乙二酸乙二酯的合成路线。示例:
HBrNaOH的水溶液CH2===CH2――→CH――CH3CH2OH。 3CH2Br △→
解析:根据聚乙酸乙烯酯的结构简式可推出G为CH3COOCH===CH2;结合已知信息ⅱ、ⅲ可推出F为CH2===CHOH,E为CH3COOH,C为CH3COONa,则B为乙酸酯,结合已知信息ⅰ及A、B的分子式,可推出B为
根据反应条件进一步推出,D为
,I为。(6)A为
,A为
;,H为,J为,与A具
有相同官能团且有两个侧链的芳香化合物中,两个侧链可以为:①CH3COO—、—CH3,②HCOO—、—CH2CH3,③HCOOCH2—、—CH3,④—COOCH3、—CH3,两个侧链在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的同分异构体共有4×3=12种。
答案:(1)CH3COOCH===CH2 (2)取代反应(或水解反应) (3)稀硫酸或稀盐酸
(4)对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸)
O2―/CuO2/催化剂(7)HOH2C—CH2OH―→OHC—CHO――△△→ HOH2C—CH2OH
HOOC—COOH――――――→
催化剂
3、高分子树脂M具有较好的吸水性,其合成路线如下:
(1)C的名称为________,D中的官能团为________,M的结构简式为________。
(2)由A生成B的化学方程式为____________________________。 (3)上述合成路线中,D→E转化在合成M中的作用为_______。 (4)下列叙述正确的是________(填序号)。 A.F能与NaHCO3反应生成CO2 B.F能发生水解反应和消去反应 C.F能聚合成高分子化合物 D.1 mol G最多消耗2 mol NaOH
(5)H是G的同系物,且与G相差一个碳原子,则同时满足下列条件的H的同分异构体共有________种。(不考虑立体异构)
①与G具有相同的官能团 ②苯环上只有两个取代基
(6)根据上述合成路线和信息,以苯乙醛为原料(其他无机试剂任
选)设计制备的合成路线。
解析:(5)若H比G少一个碳原子,则H的苯环侧链上不含碳碳双键,与题意不符,故H比G多一个碳原子。根据①知,H的同分异构体中含有羧基和碳碳双键,又苯环上只有两个取代基,则两个取代基的组合方式有:①—COOH、—CH===CHCH3;②—COOH、—CH2CH===CH2;
③—COOH、;④—CH===CHCOOH、—CH3;⑤、—CH3;
⑥—CH2COOH、—CH===CH2;每组中的两个取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的H的同分异构体有6×3=18种。
答案:(1)苯乙醛 碳碳双键、醛基
(3)保护碳碳双键,防止其被氧化 (4)AB (5)18
4、1,6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一,可用烃A氧化制
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