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【最新】徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

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有机化学课后习题答案 7.指出下列反应中的错误。 解:(1)正确反应:

CH3CH2CH2Cl,AlCl3CH(CH3)2Cl2,hvCH3CClCH3

(2) 正确反应:

NO2

NO2KMnO4C2H5CH2=CH2,H2SO4NO2COOH

(3) 正确反应

COCH3CH3CH2Cl,AlCl3COCH3CH2CH3Cl2,FeCOCH3CH2CH3Cl+COCH3CH2CH3Cl

8.试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。

解:(1) CH3CH3CH3>CH3(2) >CH3> CH3>>Br>NO2 (3) CH3>CH3CH3>COOH>CH3COOHCOOH - 25 -

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有机化学课后习题答案

(4) Cl>ClNO2>NO2ClNO2

9.试扼要写出下列合成步骤,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。

解:(1) 甲苯 4-硝基-2-溴苯甲酸;3-硝基-4-溴苯甲酸

CH3Br2FeCH3Br+CH3BrCH3Br+CH3HNO3H2SO4BrKMnO4,H+NO2COOHBrNO2COOHCH3KMnO4,H+COOHHNO3,H2SO4BrBrBrNO2

(2)邻硝基甲苯 2-硝基-4-溴苯甲酸

CH3NO2Br2,FeBrCH3NO2[O]BrCOOHNO2

(3)间二甲苯 5-硝基-1,3-苯二甲酸

CH3[O]

COOHHNO3,H2SO4COOHNO2COOHCH3COOH

(4)苯甲醚 4-硝基-2,6-二溴苯甲醚

- 26 -

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有机化学课后习题答案

OCH3HNO3,H2SO4OCH32Br2,FeBrNO2OCH3Br

CH3HNO3,H2SO4NO2

(5)对二甲苯 2-硝基-1,4-苯二甲酸

CH3NO2[O]COOHNO2CH3CH3

(6)苯 间氯苯甲酸

CH3CH3Cl,AlCl3[O]COOHCOOH

COOHCl2,FeCl

10.以苯,甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。

解:(1) Cl2,hvCl2,FeClCH2ClCH3CH3(2)

C2H5Cl,AlCl3CH2CH3Cl2,hvCl

CHCH3ClHAlCl3CCH3

(3)

CH3HCl+HCHOCH3CH2ClCH3,AlCl3CH3CH2COCH2CH3CH3

(4)

CH2CH2CH3CH3CH2COCl,AlCl3Zn-Hg,HCl

- 27 -

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有机化学课后习题答案

(5)

+COAlCl3OCOH2SO4COCOCCH2CH2COOHZnHg,HClCH2CH2CH2COOH

11.根据氧化得到的产物,试推测原料芳烃的结构。

解:(1)

CH2CH3

(2)

CH3CH3(3)

H3CCH3

(4)

CH2CH2CH3orCH(CH3)2

CH3

(5)

(6) H3CCH3CH2CH3

CH3

12.三种三溴苯经硝化,分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物,是推测原来三溴苯的结构,并写出它们的硝化产物。

解:三种三溴苯分别是:

BrBrBrBrBrBrBrBrBr

Br(1)

BrBrHNO3H2SO4BrBrNO2NO2Br第 页 共 96 页

BrBrNO2BrBr- 28 -

BrBr

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