D．①分液、②蒸馏、③结晶、过滤
确定有机物的分子式 1．最简式规律
最简式 CH CH2 CH2O 对应物质 乙炔、苯 烯烃、环烷烃 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等 2．常见相对分子质量相同的有机物 (1)同分异构体相对分子质量相同。
(2)含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的羧酸和酯相对分子质量相同。 (3)含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。
(4)常见相对分子质量相同的有机物：
相对分子质量 对应物质 8 C2H4 230 44 46 C2H6、HCHO C3H8、CH3CHO C2H5OH、HCOOH 3．“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)
M12
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少
一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
[例1](2018·九江月考)(1)有机物A中只含C、H、O三种元素，A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍，分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍，则A的分子式为__C9H10O3__。
(2)芳香烃B的相对分子质量在100～110之间，1 mol B充分燃烧可生成72 g水，则B的分子式是__C8H8__。
(3)某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是__C4H10O__，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为__C4H10O__。
解析 (1)A的相对分子质量＝2×83＝166，设A的分子式为C3xHyOx，当x＝3时，y＝10，则A的分子式为C9H10O3。(2)72 g水为72 g÷18 g·mol＝4 mol,1个B分子中含有8个氢原子，B分子中碳原子的相对原子质量之和介于92～102之间，92÷12＝7余8,102÷12＝8余6，因碳原子个数为整数，故为8，即B的分子式为C8H8。(3)有机物中C、H、O的原子个64.86.51%1－64.86%－13.51%
数比为N(C)：N(H)：N(O)＝：：＝4：10：1，该有机物的
12116实验式为C4H10O。因其相对分子质量为74，则分子式为C4H10O。
[例1](2017·全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
－1
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：
(1)A的结构简式为______。 (2)B的化学名称为______。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为_______________________________________。 (4)由E生成F的反应类型为______。 (5)G的分子式为______。
(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。
[答题送检]来自阅卷名师报告 错误 (3) (6致错原因 不能熟练运用逆推法推断出E的结构简式而导致无法正确书写C与D反应的化学方程式 对苯环上有两个—OH和一个—CH3且满足题干要求的有机化合扣分 －2 －) 物，分析其同分异构体时因缺失有序思维而漏掉一种或几种 2 [解析] (1)由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知，A分子有一定的对称性，由此可写出A的结构简式为
。(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1”可知，B为
CH3CH(OH)CH3，化学名称为2－丙醇(或异丙醇)。(3)由题给信息知，D中含有苯环；由“1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知，D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基；由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以
D的结构简式为，C与D反应生成E的化学方程式为＋
浓H2SO4
――→△
H2O＋ 。(4)根据E和F的分子式和生成物的分子式可知，另一种生成物
为HCl，因此该反应属于取代反应。(5)G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有18×2＋2＝38个氢原子；但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。(6)L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
、
[答案] (1)(3)
＋
。
(2)2－丙醇(或异丙醇)
浓H2SO4
――→△
＋H2O
(4)取代反应 (5)C18H31NO4
(6)6
1．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两个峰，且其峰面积之比为3∶1的有( D ) A．乙酸异丙酯 C．对二甲苯
B．乙酸乙酯 D．均三甲苯
1．(2016·北京卷)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
沸点/℃ 熔点/℃ 下列说法不正确的是( B ) A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
解析 甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲苯中苯环上的氢被甲基取代、甲苯中的甲基被氢取代，A项正确；同系物中，碳原子数越多，沸点越高，所以甲苯的沸点应低于二甲苯，即低于138 ℃，B项错误；苯的沸点最低，可最先分离出来，C项正确；三种二甲苯间沸点相近，熔点差异大，将温度控制在稍低于13 ℃，对二甲苯结晶析出，D项正确。
2．(2016·全国卷甲节选)已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，
对二甲苯 138 邻二甲苯 144 间二甲苯 139 苯 80 6 13 －25 －47 核磁共振氢谱显示为单峰；
HCN?水溶液?――→?NaOH?微量
。
HCN?水溶液?
A、B间转换为ANaOH――――→?B。 ?微量(1)A的化学名称为__丙酮__。
(2)B的结构简式为__为__6∶1(或1∶6)__。
__，其核磁共振氢谱显示为__2__个峰，峰面积之比
解析 (1)根据A能发生已知中的反应，则A含有(羰基)，根据氧元素质量分数，
58×0.276可知A中O的个数为＝1，根据核磁共振氢谱显示为单峰，知
16
两端的取代基
相同，结合相对分子质量为58，推出A的结构简式为，化学名称为丙酮。(2)B
的结构简式为为1∶6或6∶1。
，有两种类型的氢原子，故其核磁共振氢谱有2个峰，峰面积比
课时达标 第44讲
1．下列化学用语使用正确的是( D ) A．硝基苯的结构简式为B．乙炔的电子式为
C．乙醚分子的球棍模型为
D．甲酸中存在—CHO和—COOH两种官能团
2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有 ( D )
选项 A X 芳香族化合物 脂肪族化合物 X 环状化合物 不饱和烃 Y 芳香烃的衍生物 链状烃的衍生物 Y 芳香族化合物 芳香烃 (苯甲醇) (苯酚) Z B 选项 C CH3COOH(乙酸) Z 苯的同系物 D 3．某有机物的结构简式如下：下列说法不正确的是( C ) A．该有机物属于饱和烷烃
B．该烃的名称是3－甲基－5－乙基庚烷 C．该烃与2,5－二甲基－3－乙基己烷互为同系物 D．该烃的一氯取代产物共有8种
4．下列各组物质不属于同分异构体的是( D ) A．2,2－二甲基丙醇和2－甲基－1－丁醇
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