(3)芳香化合物合成路线：
消去
(4)改变官能团的位置：CH3CH2CH2Br――→ －HBr
加成CH3CH===CH2＋――→HBr
4．有机合成中常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 例1 已知：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
解析 由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成后脱水反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法。
5
[O]自身加成脱水H2
乙烯――→乙醛――→2-羟基丁醛――→丁烯醛――→正丁醇。 本题中乙烯合成乙醛的方法有两种： H2O[O]其一：乙烯――→乙醇――→乙醛， O2?催化剂?其二：乙烯――→乙醛。 答案 (1)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(4)――→CH3CH===CHCHO＋H2O
(5)CH3CH===CHCHO＋2H2CH3CH2CH2CH2OH 解题反思
(1)有机合成的正向合成分析法(即顺推法)
设计思路：基础原料―→中间体―→中间体―→目标有机物。
采用正向思维方法，从已知原料分子开始，找出可直接合成所需的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标产物。 (2)有机合成的逆向合成分析法(即逆推法)
设计思路：目标有机物―→中间体―→中间体―→基础原料。
采用逆向思维方法，先找出合成目标有机物的前一步原料(中间体)，依次类推，直至选出合适的起始原料为止。 (3)有机合成的综合分析法
采用综合思维的方法，将正向和逆向推导的几条不同的合成路线进行比较，得出最佳合成路线。
变式训练1 写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备试剂自选)。
催化剂答案 ①2CH2ClCH2CH2CH2OH＋O2――→2CH2ClCH2CH2CHO＋2H2O △催化剂②2CH2ClCH2CH2CHO＋O2――→2CH2ClCH2CH2COOH △H2O③CH2ClCH2CH2COOH＋NaOH――→HOCH2CH2CH2COOH＋NaCl △
的各步反应方程式(必要的无机
6
④CH2CH2CH2COOHOH＋H2O
浓H2SO4
△
解析 本题考查“逆合成分析法”，突破口在于最终产物是一种环酯，应通过酯化反应生成，故其上一步中间产物是HO—CH2—CH2—CH2—COOH。分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为—OH，最后再酯化。但氧化和水解顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。 二、绿色合成思想 1．绿色化学 (1)绿色化学的目标
研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地节约能源，在化工生产各个环节都实现净化和无污染的反应途径。 (2)绿色化学的特点
在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终端均为零排放和零污染。 (3)绿色化学的研究意义
绿色化学是人类和自然界的生物和谐相处的化学，是对环境更友善的化学。这种绿色意识是人类追求自然完善的一种高级表现，它不把人看成自然界的主宰者，而是看做自然界中普通的一员，追求的是人对自然的尊重以及人与自然和谐的关系。 2．绿色合成的具体要求
(1)原料要廉价、易得、低毒性、低污染，选择与目标产物结构相似的四个碳以下的单官能团化合物或单取代苯。 (2)零排放，零污染。
(3)减少步骤，合成反应操作要简单，条件要温和，耗能低，易于实现。 (4)按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。
例2 绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。下列生
产乙苯()的方法中，原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)( )
7
解析 符合“原子节约性”即只有乙苯这一种产物，没有其他的副产物。这道题目，只要认真领会题干信息，便很容易解决。 答案 C
变式训练2 下列合成路线原子经济性最好的可能是( ) A．CH2===CH2―→CH3CH2Cl B．CH3CH3―→CH3CH2Cl C．CH3CH2OH―→CH3CH2Cl D．CH2ClCH2Cl―→CH3CH2Cl 答案 A
解析 经济性最好的路线应是原料分子中的原子全部进入目标产物中，分析4个选项，可看出仅有A(为加成反应)符合题意。
1．用苯做原料，经过一步化学反应不能制得的是( ) A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．溴苯 答案 C
2．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为CH2===C===O＋HA―→
(极不稳定)―→
，试指出下列反应不
合理的是( )
一定条件A．CH2===C===O＋HCl――→CH3COCl
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