2017-2018学年高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成

C.

2abc 1＋abD．2abc

答案 C

解析 设有x mol乙醇，则可生成xa mol乙醛，进而产生xab mol乙酸，另取xab mol乙醇与xab mol乙酸反应转化为酯。同时xab mol乙酸中有xabc mol乙醇转化。故当有(x＋xab) mol乙醇的经反应转化为乙酸乙酯时，共有2xabc mol乙醇发生了转化，所以乙醇转化率为：2xabc2abc＝。 x＋xab1＋ab7．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( ) NaOH溶液浓硫酸、170 ℃Br2

A．CH3CH2Br――――――→CH3CH2OH――――――――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br Br2B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br

NaOH醇溶液HBrBr2C．CH3CH2Br――――→CH―→CH―→CH2BrCH2Br 2===CH2―3CH2Br―△NaOH醇溶液Br2D．CH3CH2Br――――→CH―→CH2BrCH2Br 2===CH2―△答案 D

解析 在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。对此题而言，选择加成反应比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃，显然D的步骤较少，最后产率也较高。 题组2 有机合成中的绿色化学思想

8．绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变为所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应均可在一定条件下进行，其符合绿色化学原理的是( ) ①乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷

()：

Ag2CH2===CH2＋O2――→②乙烷与氯气制备氯乙烷 ③乙醇与浓硫酸共热制取乙烯

④乙烯在一定条件下制备聚乙烯

A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 答案 D

解析 以“原料分子中原子全部转变为所需产物”为解题依据进行分析，乙烷与氯气发生取

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代反应，生成产物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等和氯化氢，原子不能全部转化为一种产物，不符合题意要求；乙醇在浓硫酸作用下生成乙烯、水及其他副产物，也不符合要求；而①、④中反应物的原子可以完全转化为产物，符合要求。

9．在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%，在用1-丙炔(CH3C≡CH)合成CH2===C(CH3)COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有( ) A．CO和CH3OH C．CO2和H2 答案 A

B．CO2和H2O D．CH3OH和H2

解析 将目标产物可以分解为三部分，即

“—OCH3”，将三部分与提供的原料相对照，显然除1-丙炔外，

还需要CO和CH3OH。 [能力提升题]

10．乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分，为白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。 (1)查阅资料：

通过查阅资料得知，以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为：

由苯酚制备水杨酸的途径：

(2)实际合成路线的设计：

①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构

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乙酰水杨酸分子中有2种典型的官能团，即________、________(填名称)。 ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线

首先，考虑酯基的引入：由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基，然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为________。

根据题给信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线：

(3)优选水杨酸的合成路线：以上两种合成路线中较合理的是________，理由是________________________________________________________________________。

答案 (2)①羧基 酯基 ②CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→ (3)途径1 因为途径1原料易得，工艺相对简单，而途径2过程复杂

解析 通过观察，乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团，即羧基、酯基。根据所学知识逆推，乙酸酐可由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到，而乙烯是一种基本的原料。因此乙酸酐的合成路线为：CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→

。水杨酸的2种合成路线中：邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时，

所用的氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)还会将酚羟基氧化。需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团，在氧化甲基后再把酚羟基还原出来。由于此过程较为复杂，因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。在工业上常由苯酚出发，采用由干燥苯酚钠与二氧化碳在加温、加压下生成邻羟基苯甲酸钠，邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸，进而合成乙酰水杨酸的合成方法。这种合成水杨酸的方法原料易得，工艺相对简单，适合大规模生产。 11．苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。

苯乙酸乙酯

提示：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：

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解析 要获得则必须有和CH3CH2OH，原料CH3CH2OH

已有，而无原料，仅提供，要用合成

，根据题目信息R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr，则

12．以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图。

请完成下列各题：

(1)写出反应类型：反应①________________，反应④________________。 (2)写出反应条件：反应③________________，反应⑥________________。 (3)反应②③的目的是________________。 (4)写出反应⑤的化学方程式：________________。

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