图为。
【点睛】最后一个写合成路线，要必须从已有的物质出发，不得自己添加反应所需有机物，仿照题中出现的反应，将合成路线分为两部分，一次合成，遇到不会的合成，首先要在题意和已知中寻找。清楚想要有碳碳双键出现应该利用卤代烃的消去反应。
4．[2019天津] 我国化学家首次实现了膦催化的?3?2?环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知?3?2?环加成反应：
（E1、E2可以是?COR或?COOR）
回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。 （3）C?D的反应类型为____________。
（4）D?E的化学方程式为__________________，除E外该反应另一产物的系统命名为____________。 （5）下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。 a．Br2
b．HBr
c．NaOH溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
【答案】（1）C15H26O
碳碳双键、羟基 3
（2）2 5
和
（3）加成反应或还原反应
（4）
2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇 （5）b
（6）
（PdC写成Ni等合理催化剂亦可） 【解析】
【分析】由有机物的转化关系可知，与CH3C≡CCOOC（CH3）3发生题给信息反应生成
，与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
，与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成
，一定条件下脱去羰基氧生成，与氢
气在催化剂作用下发生加成反应生成，一定条件下反应生成茅苍术醇。
【详解】（1）茅苍术醇的结构简式为，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基，
含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子；
（2）化合物B的结构简式为CH3C≡CCOOC（CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有
、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、
CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和等5种结构，碳碳叁键和—COOCH2CH3直接相连
的为、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；
（3）C→D的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成
，故答案为：加成反应（或还原反应）；
（4）与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成，反应的化学方程式为
，HOC（CH3）3的系统命名法的
名称为2—甲基—2—丙醇； （5）
和
均可与溴化氢反应生成
，故答案为：b；
（6）由题给信息可知，CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成，与氢气
发生加成反应生成，故答案为：
。
【点睛】本题考查有机物推断与合成，对比物质的结构明确发生的反应，侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考查，有利于培养自学能力和知识的迁移能力，需要熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化。 5．[2019江苏] 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。
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