(完整版)大学有机化学试题及答案

O2.CH3O+CH2=CHOCCH3EtONaEtOHOCH3OHO

3.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3CH3H+H3CCH3C=CH2CH3 六、合成题（20分）： 1. 完成下列转化：

CH CHCH=(1)3

CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3(2)

2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。

4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。 七、推导结构（10分）：

1. 下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？

a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3e.(CH3)2CHCH2CHO

（1）δ= 1.02（二重峰）， δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。 相当于： 。

（2）δ= 1.05（三重峰）， δ= 2.47（四重峰）。 相当于： 。

（3） 二组单峰。 相当

于： 。

2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。

有机化学试题库（六）参考答案 答案

一、每小题1分（1×10）

1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯；

3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）； 4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；

7.CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO8.9.OCHO10.HOHOHCH2OOHOOCH3

二、每小题2分（2×10）

1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。 2. 有对映体存在的是：b、d。

O3.a.H3CCH(CH3)2OHHb.HHHFH

4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。

5. 有芳香性的是：a、c、d。 6.（ a ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ b ）。 7. （ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 8. （ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。

9. （ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。

三、每空1分（1×20）

O1.(CH3)2CHC(CH3)2Cl2.OOBrMgCH2CH2CCH3CH3CCH2CH2CHCH3;OH3.OHOHCH34.OCNHCH2CH3CH35.CH2=CHCH2C=CH2OCH2CH3

H3C8.H5C6CHCC6H56.CCH2CH3CH37.OCH3CH39.C6H5CH2CH2COCl ;O;10.Hn - C3H7CCl

Br11.OHCH3H13.C6H5CCCH2C6H5OH或HOC6H5;O12.BrCH3NO2S;

C6H5CH3C6H5HOHCH2C6H5CH2C6H5C6H5HC6H5或

14.C2H5HH;C2H5C2H5HHC2H515.COOCH3COOCH3

四、5分

2,4 – 二硝基苯肼 Br2 / CCl4 I2 + NaOH 金属Na 乙 醛 丙 烯 醛 三甲基乙醛 + 黄↓ － － － 异 丙 醇 丙 烯 醇 － + 褪色 － + ↑ 乙烯基乙醚 + 黄↓ － + 黄↓ － + 黄↓ + 褪色 － － － － + 黄↓ + ↑ － + 褪色 － － 五、每小题5分（3×5）

BrH+Br1.+-δBrδBr+HBr-δBrδBr+BrBr++ H2OBrHH+OH2H+BrHHOH

O2.CH3OEtO(- EtOH)OOCH3CH2=CHOCCH3OCH3CH2OOCH=CCH3EtOH(- EtO )OCH3CH2OOHCH=CCH3

重 排OCH3CH2OCH2OCH3CH2OOCCH2OCH2CCH3EtO(- EtOH)EtOH(- EtO )OCH3OHOOCH3OO

3.CH3C=CHCH2CH2CHCH3δ+δ=CHCH3CH3H+CH3C+CHCH2CH2CHδ=CHCH3CH3δ+CH3H3CCH3+CCH3H+H3CCH3C=CH2CH3CH3

六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）

1.(1)CH3CH2COClAlCl3CH3CH2CH2OHCOCH2CH3①LiAlH4+②H3O-H+ ,( - H2O)TM(2)CrO3C5H5Ndil.OH2.CH3CH=CH2(CH2OH)2H+3.CH3CH2OHO2 / PdCl2 , CuCl2或水合后再氧化H3O+TMCH3COCH3①LiAlH4TM+②H3O -OCH3①dil. OH②CH3C=CHCCH3

H2 / Ni

CH3COOC2H5C6H6①EtONa②CH3CH2ClHNO3H2SO4H3O+KMnO4 / H+CH3CH2OHH+①EtONa+②HCH3COCH2COOEtCH3CH2OHHClZnCl2CH3CH2Cl;①EtONa②C6H5CH2Cl(CH3CO)2O(HCHO)3+HClZnCl2①H2O / OH+②H-C6H5CH2ClH2 / NiCH3COCH2COOEtCH34.HNO3H2SO4TM

Fe + HClNaNO2 + HCl。0 ~ 5 CH3PO2H2OFeHClTM