2020-2021 备战高考化学(有机化合物提高练习题)压轴题训练附答案

2020-2021 备战高考化学(有机化合物提高练习题)压轴题训练附答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．某些有机化合物的模型如图所示。回答下列问题：

（1）属于比例模型的是___（填“甲”、“乙”、“丙”、“丁”或“戊”，下同）。 （2）表示同一种有机化合物的是___。

（3）存在同分异构体的是___，写出其同分异构体的结构简式___。

（4）含碳量最低的是___，含氢量最低的分子中氢元素的质量百分含量是___（保留一位小数）。

（5）C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体共有___种。

【答案】乙、丙 甲、丙 戊 CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4 甲、丙 16.7% 4 【解析】 【分析】

甲、丁、戊分别是甲烷、丁烷、戊烷的球棍模型，乙、丙分别是乙烷和甲烷的比例模型。 【详解】

(1)乙、丙能表示的是原子的相对大小及连接形式，属于比例模型； (2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与比例模型，属于同一种有机化合物； (3)存在同分异构体的是戊(戊烷)，其同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4；

(4)烷烃的通式为CnH2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，含碳量最低的是甲烷，含氢量最低的分子是戊烷，氢元素的质量百分含量是

12×100%=16.7%；

60?12(5)C8H10属于苯的同系物，侧链为烷基，可能是一个乙基，如乙苯；也可以是二个甲基，则有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，则符合条件的同分异构体共有4种。

2．下图为某有机化合物的结构简式：

请回答下列问题。

（1）该有机化合物含有的官能团有_______________（填名称）。 （2）该有机化合物的类别是_______________（填字母序号，下同）。 A．烯烃 B．酯 C．油脂 D．羧酸

（3）将该有机化合物加入水中，则该有机化合物_______________。 A．与水互溶 B．不溶于水，水在上层 C．不溶于水，水在下层 （4）该物质是否有固定熔点、沸点？_______________（填“是”或“否”） （5）能与该有机化合物反应的物质有_______________。 A．NaOH溶液 B．碘水 C．乙醇 D．乙酸 E.H2 【答案】碳碳双键、酯基 BC C 是 ABE 【解析】 【分析】

(1)根据有机化合物的结构简式判断；

(2)该有机化合物是一种油脂； (3)油脂难溶于水，密度比水小； (4)纯净物有固定熔沸点；

(5)根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质。 【详解】

(1)由有机化合物的结构简式可知，其分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基； (2)该有机化合物是一种油脂，故属于酯，答案选BC；

(3)油脂难溶于水，密度比水小，故该有机物不溶于水，水在下层，答案选C； (4)该物质是纯净物，纯净物有固定熔点、沸点；

(5)根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质，则它能与

I2、H2发生加成反应，能在NaOH溶液中发生水解反应生成高级脂肪酸钠和甘油，故答

案选ABE。

3．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。它能在酸性溶液中能发生如下反应：

(1)有机物(I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X，X所含的官能团的名称是__________；X的结构简式为__________。

(2)有机物(II)的化学式为_______；分子中化学环境不同的氢原子共有_____种。 (3)下列关于MMF说法正确的是__________(选填字母编号)。 a.能溶于水

b.1 mol MMF最多能与3 mol NaOH完全反应 c.能发生取代反应和消去反应

d.镍催化下1 mol MMF最多能与6 mol H2发生加成反应

(4)1 mol的有机物(I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的—OH有____mol；有机物(II)在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_________。

【答案】羧基、羟基 C6H13O2N 5 b 1

【解析】 【分析】

(1)有机物(I)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，根据有机物(Ⅰ)结构判断X的结构，根据X的结构判断含有的官能团。 (2)根据断键方式和原子守恒判断有机物(Ⅱ)的化学式，断键物质为酯基，根据氢原子的物质判断其种类。

(3)根据MMF的结构判断其性质，MMF中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，可能具有酚、酯和烯烃的性质。

(4)连有醇羟基的碳原子上有2个氢原子时，醇羟基才能发生催化氧化生成醛；醇若能发生消去反应，消去反应后生成物含有碳碳双键。 【详解】

(1)有机物(Ⅰ)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，能和H2发生加成反应的是

苯环和碳碳双键，X的结构简式为，可见X含有的官能团是羧

基和羟基；

(2)在酸性、加热条件下，MMF能发生水解反应生成有机物(Ⅰ)和有机物(Ⅱ)，断键部位是酯基，根据原子守恒判断有机物(Ⅱ)，所以有机物(Ⅱ)的结构简式为有机物的分子式为C6H13O2N；该分子中化学环境不同的氢原子共有5种； (3)a．该有机物中含有酯基，酯类物质是不易溶于水的，a错误；

b．该有机物能和氢氧化钠反应的是酯基和酚羟基，所以1 molMMF最多能与3 molNaOH完全反应，b正确；

c．苯环酚羟基的邻对位上不含有氢原子，所以不能和溴水发生取代反应；该分子没有醇羟基，所以不能发生消去反应，c错误；

d．能与H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键，所以镍催化下1 molMMF最多能与4 mol H2发生加成反应，d错误； 故合理选项是b；

(4)该有机物分子中只有醇羟基能被催化氧化生成醛基，所以1 mol的有机物(Ⅰ)在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH有1 mol；有机物(Ⅱ)在加热和浓硫酸的发生消去反应生成含

，所以该

有碳碳双键的有机物，反应方程式为【点睛】

。

本题考查了有机物中的官能团及其结构，明确苯酚和溴发生取代反应的位置，酯基发生水解反应，根据酯化反应历程：酸脱羟基醇脱氢，脱什么加什么补齐即可。

4．乙醛是制备乙酸、乙酸衍生物等化工产品的原料。完成下列填空： (1)乙醛分子中的官能团为______。

(2)将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，观察到铜丝表面______；反复上述多次操作后，闻到刺激性气味，说明有______生成。

(3)写出检验乙醛的化学反应方程式。______上述反应显示乙醛具有______性。 (4)已知甲酸也能发生银镜反应，若某甲酸溶液中可能混有乙醛，如何通过实验证明是否含有乙醛并写出简要操作步骤________________

(5)已知：有机化学中将紧邻官能团的第一个碳原子成为α—C，α—C上的H就称为α—H，醛的α—H较活泼，可以和另一个醛的羰基进行加成，生成羟基醛，如：

设计一条以乙烯为原料制备正丁醇CH3CH2CH2CH2OH的合成路线(无机试剂任选)：

?? B……???????目标产_________(合成路线常用的表示方式为：A?????反应条件反应条件物)

【答案】醛基 由黑变红 乙醛

?反应试剂反应试剂CH3CHO+2Ag?NH3?2OH?CH3COONH4+3NH3?+2Ag+H2O 还原性 ①取少量

该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛

【解析】 【分析】

(1)乙醛的结构简式是CH3CHO；

(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO，迅速伸入乙醇中，发生反应

?CH3CH2OH+CuO?CH3CHO+Cu+H2O；乙醛有刺激性气味；

(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应；

(4)先分离甲酸和乙醛，再用银氨溶液检验乙醛。

(5)乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH3CH(OH)CH2CHO，CH3CH(OH)CH2CHO加热生成CH3CH=CHCHO，CH3CH(OH)CH2CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH。 【详解】

(1)乙醛的结构简式是CH3CHO，官能团为醛基；

(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO，迅速伸入乙醇中，发生反应

?CH3CH2OH+CuO?CH3CHO+Cu+H2O，所以观察到铜丝表面由黑变红；闻到刺激性

气味，说明有乙醛生成；

(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应，检验乙醛的化学反应方程式是

?CH3CHO+2Ag?NH3?2OH?CH3COONH4+3NH3?+2Ag+H2O ；乙醛发生氧化反

应，体现乙醛的还原性；

(4)证明是否含有乙醛的简要操作步骤:①取少量该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛；

(5) 乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH3CH(OH)CH2CHO，CH3CH(OH)CH2CHO加热生成CH3CH=CHCHO，CH3CH(OH)CH2CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH；以乙烯为原料制备正丁醇CH3CH2CH2CH2OH的合成路线是：

。

5．电石法（乙炔法）制氯乙烯是最早完成工业化的生产氯乙烯的方法。

2?CH2=CHCl(HgCl2/活性炭作催化剂)。某学习小组的同反应原理为HC≡CH+HCl?????100-180℃HgCl/活性炭学用下列装置测定该反应中乙炔的转化率(不考虑其他副反应)。铁架台及夹持仪器未画出。(已知CH2?CHCl的熔点为-159.8℃，沸点为-134℃。乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A)

（1）各装置的连接顺序为(箭头方向即为气流方

向):_________→________→_________→h→_________→______→_________→__________

（2）戊装置除了均匀混合气体之外，还有_________和_________的作用。 （3）乙装置中发生反应的化学方程式为_________________________________。 （4）若实验所用的电石中含有1.28gCaC2，甲装置中产生0.02mol的HCl气体。则所选用的量筒的容积较合理的是_______(填字母代号)。 A．500ml B．1000ml C．2000ml

（5）假定在标准状况下测得庚中收集到的液体A的体积为672ml(导管内气体体积忽略不计)，则乙炔的转化率为_________。

【答案】b f e g c d j 干燥气体 观察气体流速

CaC2?2H2O?Ca(OH)2?C2H2? B 50%

【解析】 【分析】

（1）根据反应过程可知，装置乙的作用为制取乙炔，利用装置丁除去杂质后，在戊装置中干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀，在装置丙中发生反应后生成氯乙烯，利用装置己和庚测定气体的体积，据此连接装置；

（2）装置乙中制得的乙炔，利用装置丁除去杂质后，与装置甲制得的HCl在戊装置中干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀后在装置丙中发生反应后生成氯乙烯，由此确定装置戊的作用；

（3）乙装置中发生的反应为电石与水生成乙炔和氢氧化钙； （4）碳化钙的物质的量为

1.28g?0.02mol，可计算出0.02molHCl反应产生的氯乙烯

64g/mol在标准状况下的体积，再考虑乙炔不能全部转化及乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A， 据此选择量筒的体积； （5）碳化钙的物质的量为

1.28g?0.02mol，可计算出乙炔与0.02molHCl气体的总体

64g/mol积，乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A，由此可计算出乙炔的转化率。 【详解】

（1）根据给定装置图分析可知甲装置用于制取氯化氢，乙装置用于制取乙炔，丙装置用于氯乙烯的制备，丁装置用于除去乙炔中的杂质，戊装置用于干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀，己和庚用于测定气体的体积，所以装置的连接顺序为：b；f；e；g； c；d；j；

（2）戊装置用于干燥、控制气体流速以及使气体混合均匀等；

（3）碳化钙与水反应的化学方程式为：CaC2?2H2O?Ca(OH)2?C2H2?； （4）碳化钙的物质的量为

1.28g?0.02mol，与0.02molHCl反应产生的氯乙烯在标准

64g/mol状况下的体积为0.02mol×22.4L/mol=0.448L=448ml，考虑乙炔不能全部转化及乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A， 所以应选取1000mL的量筒；

1.28g?0.02mol，故乙炔与0.02molHCl气体的总体积在标（5）碳化钙的物质的量为

64g/mol准状况下为(0.02mol+0.02mol) ×22.4L/mol=0.896L=896mL，乙炔、氯乙烯、氯化氢均不溶于液体A，所以乙炔的转化率为【点睛】

本题涉及到了仪器连接顺序问题，在分析时要注意思维流程：

224mL?100％?50％。

448mL

6．精细化工在生产和生活中有广泛而重要的应用。

(1)精细化学品往往有特定的功能从而广泛地应用于日常生活中，下列洗涤方法原理各不相同，请比较分析：

①沾有油脂的器皿可用汽油擦洗，其原理是________； ②也可用洗洁精和水洗涤，其原理是_______；

③还可以用纯碱或稀氢氧化钠溶液洗涤，其原理是___________。

④如果水溶液的硬度很大，用肥皂与合成洗涤剂哪个洗涤剂效果更好？为什么？ ____。 (2)据报道，我国某地发生误食工业用猪油的中毒事件，原因是工业品包装中混入有机锡等，下列有关叙述正确的是__________。 A．猪油是天然高分子化合物 B．猪油是高级脂肪酸甘油酯

C．猪油发生皂化反应后，反应液能使蓝色石蕊试纸变红 D．猪油皂化反应完全后，反应混合物静置后分为两层

(3)阿司匹林是一种常用的药剂，其化学名称为乙酰水杨酸，其分子结构如图：

阿司匹林的一种同分异构体中含有苯环和两个羧基，且苯环上只有一个侧链，则阿司匹林的这种同分异构体的结构简式为____________。以苯酚为原料合成水杨酸，为阿司匹林的大量生产开辟了广阔的前景，其生产阿司匹林的流程如下：

???????

写出反应②的化学方程式__________。

NaOH、CO2一定条件①32???????? 阿司匹林 水杨酸+H，Δ②?H+乙酸酐(CHCO)O【答案】根据相似相溶原理，汽油与油脂互溶除去 洗洁精属于合成洗涤剂，含有亲水基和憎水基，可将油污洗去 油脂在碱性条件下发生水解，从而用纯碱或稀氢氧化钠溶液可以除去油脂 用合成洗涤剂较好，因为在硬水中肥皂会形成硬脂酸钙(镁)沉淀而失去去污能

力 B

+(CH3CO)2O→

【解析】 【分析】

+CH3COOH

(1)①根据相似相溶回答；②洗洁精具有亲水基，和憎水基，可以将油污除去；③油脂在碱性环境下水解；④硬水中使用肥皂，会产生沉淀，降低去污能力。

(3)苯酚，与NaOH和CO2，在一定条件下，发生反应，在酚羟基的邻位引入一个—COONa，酸化得到—COOH，在乙酸酐的作用下，酚羟基转化为酯基。 【详解】

(1)①根据相似相溶原子，油脂能够溶解在汽油中，因此能够用汽油去油脂；

②洗洁精属于合成洗涤剂，含有亲水基和憎水基，憎水基与油污结合，亲水基溶于水中，形成乳浊液，可将油污洗去；

③油脂在碱性条件下发生水解，从而用纯碱或稀氢氧化钠溶液可以除去油脂； ④用合成洗涤剂较好，因为在硬水中肥皂会形成硬脂酸钙(镁)沉淀而失去去污能力； (2)A、猪油是脂肪，是高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，故A错误； B、猪油是固态油脂，成分为高级脂肪酸甘油酯，故B正确；

C、皂化反应水解后生成的高级脂肪酸钠和甘油，不显示酸性，所以不能是石蕊变红，故C错误；

D、由于猪油皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠和甘油都溶于水，不分层，故D错误； 故选：B；

(3)阿司匹林的同分异构体含有苯环和两个羧基，且苯环上只有一个侧链，除了苯环外，还有3个C原子，还有2个羧基，只有1个侧链，则一个C上连接2个苯环，结构简式为

；

苯酚，与NaOH和CO2，在一定条件下，发生反应，在酚羟基的邻位引入一个—COONa，酸化得到—COOH，水杨酸的结构简式为

，在乙酸酐的作用下，酚羟基转化

为酯基，化学方程式为+(CH3CO)2O→

+CH3COOH。

7．结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。

(1)邻二甲苯的结构简式为____(填编号，从A～E中选择)。 (2)A、B、C之间的关系为____(填序号)。

a．同位素 b．同系物 c．同分异构体 d. 同素异形体

(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：_____________。

(4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：______(填编号)。

【答案】E b 取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯； E＞D＞C 【解析】 【分析】

(1)邻二甲苯表示苯环相邻位置各有1个甲基；

(2)结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物； (3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化； (4)根据结构越对称，熔沸点越低解题。 【详解】

(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯，故答案为：E；

(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n-6(n≥6)，所以它们互为同系物，故答案为：b；

(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，则检验苯与间二甲苯的操作为取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯；

(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E＞D＞C。

8．①已知葡萄糖完全氧化放出的热量为2804 kJ/mol，当氧化生成1 g水时放出热量________kJ；

②液态的植物油经过________可以生成硬化油，天然油脂大多由________组成，油脂在________条件下水解发生皂化反应；

③用于脚气病防治的维生素是________，坏血病是缺乏________所引起的，儿童缺乏维生素D时易患________；

④铁是________的主要组成成分，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。 【答案】26 氢化 混甘油酯 碱性 维生素B1 维生素C 患佝偻病、骨质疏松 血红蛋白

【解析】 【详解】

①燃烧热是指1 mol可燃物完全燃烧生成稳定的氧化物放出的热量，葡萄糖的燃烧热是2804 kJ/mol，说明1 mol葡萄糖完全燃烧生成二氧化碳气体和液态水放出2804 kJ的热量，则反应的热化学方程式为C6H12O6(s)+6O2(g)=6CO2(g)+6H2O(l)△H=-2804 kJ/mol，根据热化学方程式可知：每反应产生6mol液态水放出2804kJ的热量，1 g H2O(l)的物质的量n(H2O)=mol×

m1g111?? mol，因此反应产生 mol液态水时放出的热量Q= M18g/mol1818181×2804 kJ/mol=26 kJ； 6②液态植物油中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应得到硬化油；天然油脂大多由混甘油酯组成；油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应；

③人体如果缺维生素B1，会患神经炎、脚气病、消化不良等；缺维生素C会患坏血病、抵抗力下降等；缺维生素D会患佝偻病、骨质疏松等；

④血红蛋白的主要组成成分是铁，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。

9．苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05g?cm-3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。制备苯甲酸乙酯的过程如下：

I.制备粗产品：如图所示装置中，于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸(Mr=122)、20ml乙醇(Mr=46，密度0.79g?cm-3)、15ml环己烷、3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应基本完成。记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。

粗产品纯化：加水30ml，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210~213℃馏分。 相关数据如下： 沸点(℃，1atm) 苯甲酸 249 苯甲酸乙酯 石油醚 212.6 40~80 水 100 乙醇 78.3 环己烷 80.75 共沸物(环己烷水—乙醇) —62.6 根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题：

（1）写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式_____________________________________， 仪器a的名称______________，冷凝水的进水口为______（填a或b）。 （2）在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有：_________________________________。

A．加入环已烷形成水-乙醇-环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水 B．加过量的乙醇

C．使用分水器及时分离出生成的水

（3）如何利用实验现象判断反应已基本完成_____________________________________。 （4）固体NaHCO3的作用______________________________，加入固体NaHCO3后实验操作分液所用到的主要玻璃仪器为____________________。 【答案】

+CH3CH2OH

+H2O (球形)冷凝管 b ABC

加热回流至分水器中水位不再上升 中和硫酸和未反应的苯甲酸 分液漏斗 【解析】 【分析】

（1）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，根据装置图判断仪器的名称，冷凝水进出水方向为“下进上出”；

（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，根据影响平衡移动的因素可确定提高苯甲酸乙酯产率的方法；

（3）根据分水器中水位判断反应是否基本完成；

（4）NaHCO3能和酸反应，加入固体NaHCO3后使用分液漏斗进行分液。 【详解】

（1）根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为：

+CH3CH2OH

凝管，为使冷凝效果最好进水口为b；

（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，所以加过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水，加入过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水等能提高苯甲酸乙酯产率，故ABC正确；

（3）甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判断反应已基本完成的方法是：加热回流至分水器中水位不再上升；

（4）碳酸氢钠具有碱性，能和硫酸和苯甲酸反应生成盐，所以加入碳酸氢钠的目的是中和硫酸和未反应的苯甲酸，加人固体NaHCO3后分液，所以要用分液漏斗。 【点睛】

解答本题时要注意理清物质制备实验题解题思维模式：

明确实验目的——分析反应原理——理解仪器的作用——解决制备中的问题。

+H2O，根据装置图可知仪器a的名称为冷

物质制备实验常考查的内容：(1)制备原理的科学性；(2)实验操作顺序，试剂加入顺序；(3)化学实验基本操作方法；(4)物质的分离和提纯方法；(5)仪器的用途；(6)化学实验现象的描述；(7)实验安全等。

10．已知:CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CHBr-CH3(主要产物)。1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8mol CO2和4mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。

回答下列问题:

(1)A的分子式为_____________，E中官能团名称为___________。 (2)F的结构简式为_______________，③的反应类型为______________。 (3)写出下列反应的化学方程式:

② ________________________________； ④ ________________________________； (4)下列关于F的说法正确的是_____(填序号)。 a.能发生消去反应 b.能与金属钠反应

c.1mol F最多能和3mol氢气反应 d.分子式是C8H9

【答案】C8H8 碳碳三键 加成

abc

【解析】 【分析】

1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O，故烃A的分子式为C8H8，不饱和度为

2?8?2?8=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生成C，故A中含有不饱和键，故A

2，C为

，A与溴发生加成反应生成B，B为

，B

为

在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，E为反应生成

，E与溴发生加成

，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成

与HBr放出加成反应生成

反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，D，D为成F，F为

，，，据此解答。

【详解】

(1)由分析知，A的分子式为C8H8；E的结构简式为键；

(2) 由分析知，F的结构简式为成反应； (3)反应②为

在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生与乙酸发生酯化反应生成H，H为

，官能团名称为碳碳三

；反应③为碳碳双键的加成，反应类型为加

在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，

反应方程式为 ；

反应④为苯乙烯发生加成反应，方程式为；

(4) F为；

a．F中羟基邻位碳上有氢原子，能发生消去反应，故a正确； b．F中羟基与金属钠反应产生氢气，故b正确；

c．F中有一个苯环，所以1molF最多能和3mol氢气发生加成反应，故c正确； d．F的分子式是C8H10O，故d错误； 故答案为abc。 【点睛】

能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反

应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。

11．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：

(1)化合物C中的含氧官能团是_____。 (2)A→B的反应类型是______。

(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。 (4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。 (5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。 ①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应； ②能使FeCl3溶液显紫色

(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以

、CH3NO2为原料制备

的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

，其中第二步反应的方程式为_____。

【答案】醚键、醛基 加成反应 保护羟基不被反应，并能最终

复原 13

2【解析】 【分析】

+O22+2H2O

(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称； (2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生

(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；

；

(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断；

(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目； (6)

与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生

， 苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生

，该物质被催化

氧化产生苯甲醛

，

发生消去反应产生，发生加聚反应产生；

根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。 【详解】

(1)根据C的结构简式

可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；

(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者发生加成反应产生

，所以A→B的反应类型是加成反应；

(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式

C14H21NO3的F，则F的结构简式为；

(4)B结构简式为，B与反应产生C：。经一系列反应

最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应

B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原； (5)B结构简式为

，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与

NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种； (6)一氯甲苯

与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生

，该物

质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与

CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，

发生加聚反应产生，故反应流程为：

；

根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：2【点睛】

本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，(6)中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。

+O2

2

+2H2O。

12．某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol该油脂完全水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为N(C)：N(H)：N(O)=9：16：1。 （1）写出B的分子式：__。

（2）写出C的结构简式：__，C的名称是__。

（3）写出含5个碳原子的C的同系物可能的结构简式：__。

【答案】C18H32O2 CH3(CH2)16COOH 硬脂酸（或十八酸） CH3CH2CH2CH2COOH、

、

【解析】 【分析】 【详解】

（1）设B的分子式为?C9H16O?n，即140n?280，n?2，故B的分子式为C18H32O2， （2）根据油脂的水解反应，由A和B的分子式可以确定C中含碳原子数为

、(CH3)3CCOOH

57?3?18?18，因为C为直链饱和脂肪酸，故C的结构简式为CH3(CH2)16COOH，其名2称为硬脂酸（或十八酸）。

（3）对于含5个碳原子的饱和一元羧酸（与C互为同系物），其结构由饱和烃基和羧基两部分构成，可表示为C4H9?COOH，?C4H9有以下四种结构：

CH3CHCH2-、CH-C-CH，与羧基连?CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CHCH|3、33||CH3|CH3接后可得到酸的结构简式有CH3CH2CH2CH2COOH、

、(CH3)3CCOOH。

、

13．A、B、C、D为常见的烃的衍生物。工业上通过乙烯水化法制取A，A催化氧化可得B，B进一步氧化得到C，C能使紫色石蕊试液变红。完成下列填空：

(1)A的俗称为__________。A与氧气在加热及催化剂存在下反应生成B，常用到的催化剂是_____________，B的结构简式为________________。 (2)写出A与C发生酯化反应的化学方程式。______

(3)1.5 g D在空气中完全燃烧，生成0.05 mol二氧化碳和0.05 mol H2O。在标准状况下，D是气体，密度为1.34 g/L，则D的分子式为__________。已知D与B具有相同的官能团，D的结构简式为________________。

【答案】酒精 Cu或Ag CH3CHO CH3COOH+CH3CH2OHCH2O HCHO 【解析】 【分析】

根据乙烯水化法可以制取乙醇，乙醇催化氧化可得乙醛，乙醛进一步氧化得到乙酸，乙酸能使紫色石蕊试液变红，则A、B、C分别为：乙醇，乙醛，乙酸；

(1)乙醇俗称酒精；乙醇在Cu或Ag催化作用下氧化可得乙醛，乙醛的结构简式为CH3CHO；

(2)乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水；

(3)气体D是的密度为1.34 g/L，先计算其摩尔质量，再根据摩尔质量与相对分子质量关系确定其相对分子质量，然后根据原子守恒计算有机物分子中N(C)、N(H)，再结合相对分子质量计算有机物分子中N(O)，据此确定D的分子式，该有机物与B具有相同的官能团，说明含有醛基，然后书写结构简式。 【详解】

根据上述分析可知A是乙醇，B是乙醛，C是乙酸。

(1) A是乙醇，乙醇俗称酒精，乙醇在Cu或Ag作催化剂并加热时被氧化可得乙醛，乙醛的结构简式为CH3CHO；

(2) A是乙醇，含有官能团羟基；C是乙酸，含有官能团羧基，乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应，反应方程式为：CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O；

CH3COOCH2CH3+H2O

(3)有机物的蒸汽密度为1.34 g/L，则其摩尔质量为M=1.34 g/L×22.4 L/mol=30 g/mol，可知其相对分子质量为30，1.5 g D在空气中完全燃烧，生成0.05 mol二氧化碳和0.05 mol水，1.5 gD的物质的量n(D)=

1.5?g=0.05 mol，根据原子守恒，可知有机物分子中

30?g/molN(C)=

0.05?mol0.05?mol30?12?1?1?2=1，N(H)= ×2=2，则有机物分子中N(O)==1，故

0.05?mol0.05?mol16该有机物分子式为CH2O，D与B具有相同的官能团，说明D分子中含有醛基，则D结构简式为HCHO。 【点睛】

本题考查有机物的转化与性质、分子式的确定，注意理解标况下密度与摩尔质量，醇、醛、酸三者之间的关系。

14．已知有机物A是一种重要的有机化工基础原料，过氧乙酸（剂。以下是以有机物A为原料合成己内酯的路线示意图： 2A

CH2＝CH－C≡CH

CH2＝CH－CH＝CH2

（己内酯）

完成下列填空：

(1)A的电子式为____________________，反应②的反应类型是______________。 (2)B的结构简式为___________________。

(3)己内酯有多种异构体，写出能同时满足下列要求的物质结构简式________________。 ①能发生银镜反应； ②能发生水解反应；

③能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④分子结构中有三个甲基。

(4)写出由CH2＝CH－C≡CH合成氯丁橡胶（式。___________ 【答案】HCl【解析】 【分析】

在催化剂条件下，A反应生成CH2=CH-C≡CH，根据原子守恒及计量数之间的关系知，A是乙炔，CH2=CH-C≡CH和氢气发生部分加成反应生成1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和乙烯反应生成B，B再和水发生加成反应生成环己醇，则B的结构简式为：二烯和乙烯发生加成反应生成

，所以1，3-丁

氧化反应

，n

CH2＝CH－C≡CH +

）的有关化学反应方程B

）是一种强氧化

，环己醇发生消去反应生成环己酮，环己酮和过氧乙酸

发生氧化反应生成己内酯，结合有机物的结构和性质解答。 【详解】

(1)通过以上分析知，A是乙炔，其电子式为：生成环内酯，故答案为：

，氧化反应；

，环己酮和过氧乙酸发生氧化反应

(2)通过以上分析知，B的结构简式为：，故答案为：；

(3)①能发生银镜反应说明含有醛基，②能发生水解反应说明含有酯基，因为己内酯中只含2个氧原子，所以该物质中的含氧官能团是甲酸酯，③能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键；④分子结构中有三个甲基，所以其结构简式为：案为：

；

，故答

(4)合成氯丁橡胶的原料是2-氯-1，3-丁二烯，所以由CH2=CH-C≡CH合成氯丁橡胶，CH2=CH-C≡CH先和氯化氢发生加成反应生成2-氯-1，3-丁二烯，然后2-氯-1，3-丁二烯再发生加聚反应生成氯丁橡胶，其反应方程式为：CH2＝CH－C≡CH + HCl

，n

，。

，故

答案为：CH2＝CH－C≡CH + HCln

15．异丁烯[CH2=C(CH3)2]是重要的化工原料。 已知：

(1)异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚((填“反应类型”)．

)，该反应属于_________反应

(2)对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物，写出该反应的化学方程式________________。

(3)写出符合下列条件的对叔丁基酚的所有同分异构体的结构简式________________________________。

①含相同官能团；②不属于酚类；③苯环上的一溴代物只有一种。

(4)已知由异丁烯的一种同分异构体A，经过一系列变化可合成物质，其合成路线如图：

①条件1为_____________；

②写出结构简式：A_____________；B____________。

(5)异丁烯可二聚生成CH2=C(CH3)CH2C(CH3)3，写出该二聚物的名称__________。异丁烯二聚时，还会生成其他的二聚烯烃类产物，写出其中一种链状烯烃的结构简式

________________________________。

【答案】加成

KMnO4/OH﹣ CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHOHCH2OH

2，4，4﹣三甲基﹣1﹣戊烯 CH2=C(CH3)CH2CH2CH(CH3)2或(CH3)2C=CHC(CH3)3或(CH3)2C=CHCH2CH(CH3)2 【解析】 【分析】

(1)异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚（），C=C转化为C-C；

(2)对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物，为酚醛缩合反应； (3)对叔丁基酚的所有同分异构体符合：①含相同官能团-OH；②不属于酚类，-OH与苯环不直接相连；③苯环上的一溴代物只有一种，苯环上只有一种H；

(4)由合成流程可知，最后生成-COOH，则-OH在短C原子上氧化生成-COOH，所以A为CH3CH2CH=CH2，B为CH3CH2CHOHCH2OH；

(5)CH2=C(CH3)CH2C(CH3)3，主链为含C=C的5个C的戊烯，2、4号C上有3个甲基；异丁烯二聚时，生成含1个碳碳双键的有机物。 【详解】

(1)异丁烯和苯酚在一定条件下反应生成对叔丁基酚(烃的加成反应；

)，C=C转化为C﹣C，则为烯

(2)对叔丁基酚和甲醛在催化剂作用下可生成油溶性聚合物，为酚醛缩合反应，该反应为

；

(3)对叔丁基酚的所有同分异构体符合：①含相同官能团﹣OH；②不属于酚类，﹣OH与苯环不直接相连；③苯环上的一溴代物只有一种，苯环上只有一种H，符合条件的结构简式

为；

(4)由合成流程可知，最后生成﹣COOH，则﹣OH在短C原子上氧化生成﹣COOH，所以A为CH3CH2CH=CH2，B为CH3CH2CHOHCH2OH， ①由A→B的转化可知，条件1为KMnO4/OH；

②由上述分析可知，A为CH3CH2CH=CH2，B为CH3CH2CHOHCH2OH；

(5)CH2=C(CH3)CH2C(CH3)3，主链为含C=C的5个C的戊烯，2、4号C上有3个甲基，名称为2，4，4﹣三甲基﹣1﹣戊烯；异丁烯二聚时，生成含1个碳碳双键的有机物，则还可能生成CH2=C(CH3)CH2CH2CH(CH3)2或(CH3)2C=CHC (CH3)3或(CH3)2C=CHCH2CH(CH3)2。

﹣