参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。
一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1. （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯 2.
CH2CH2
3. (S)－环氧丙烷 4. 3，3-二甲基环己基甲醛
NH2HOCH2CHCCH2CH2CH2BrOHO5.
CHO 6.
2-phenylacetamide7. α－萘酚
HO3SNH28.
O 9. 4－环丙基苯甲酸
10.
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。（每空2分，共48分）
1. 2.
BrC1；C1OHCCHCH2CH2CH2CHO
3
CN
4. 5. 6.
OH(上面）CO2CH3OH
NH2NH2, NaOH,（下面） (HOCH2CH2)2O
7. 8.
6
CH2OHCH3+OHCH3
Cl
OOH
9. 10.
11.
CH3CH2CH2OCCH3OOCOCH3
O
CH2Cl
CH3Fe,HCl(CH3CO)2OCH3Br2BrCH312.
CH3CH3HNO3H2SO4CH3NaOHBrNH2NO2NaNO2H2SO4NH2H3PO2BrCH3NHCOCH3(2)NHCOCH3三. 选择题。（每题2分，共14分）
1. A 2. B 3. D 4. A 5. C 6. C 7. D
四. 鉴别（6分，分步给分）
五.. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）
1.
BrMgEt2OCHO1,KOH2,MgBrO1,2, H2OCHONaBH4TMCH2OHCrO3-2Py
7
2.
OHOCCHOH1,Na+-CCHHg2+CH32,H3O+H2SO4OCH3 O
3.
HCCH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na, NH3(l)2,O3, H2OOHH2OH Lindlar
4.
CH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOOPPATM
5.
CHCH3OH3CHCHO-CH33CCHOHCNCHCH+ HCHOOHCH3CCHCN3H2OCH2OHCH2OHCH3OHOHH+HCH2O3CCHCOOHH+ CH-H2O2OHOO
六. 推断结构。（每2分，共8分）
OA. CH3CH2COClB.C. Br, CHO23COOHD.
N(C2H5)2
8
二. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
CHOHOHCH2OHBrCl 1. 2. ClH
3. 5－甲基－4－己烯－2－醇
4.
CHO
OO5. 7.
HONH2 6.
O
丙二酸二乙酯
COOH8. Br10.
OHCNCH3CH3
9.
CONH2
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）
1.
CHCHBrKCN/EtOH
CH2Cl
4CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH+2,H3O2.
CH3COCH3TsOH3.
O-CN + HCl 4.
9
CHH3CH32SO4H3CCCCH3OHOHHIO4
5.
HOH3O+ H
6.
OH3COEtONa/EtOH H3C
7.
OCH3O+ CH2=CHCCH3C2H5ONaC2H5ONa O8.
HNO3/H2SO4Br2Sn+HCl(1).FeHNO2HCl0~5CCu2Cl2三. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）
1. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-
2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ ）
A, CH3CH2OH B, CH3COCH3 C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH3
3. 下列化合物中具有芳香性的是（ ） O
ABOOCDN
OH
10
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