2020-2021版高考化学大一轮复习专题10有机化学基础专项突破练(八)

专项突破练(八) 加试第32题

1．(2017·金华市高三9月十校联考)有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去)。

已知：①A的密度是相同条件下H2密度的38倍，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰；

②

请回答下列问题：

(—NH2容易被氧化)

(1)A的结构简式为__________________，M的分子式为______________。

(2)G＋D→H的化学方程式为___________________________________________________。 (3)H不可能发生的反应为________(填编号)。 A．加成反应 C．取代反应

B．氧化反应 D．消去反应

(4)同时满足下列条件的E的同分异构体有________种。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能与NaHCO3反应 ③含有—NH2

④苯环上有处于对位的取代基 (5)参照上述合成路线，以

为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线：________________________________________________

_______________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)HOCH2CH2CH2OH C10H11O4N

(2)

＋HOOCCHBrCOOH

- 1 -

―→(3)D (4)6

＋HBr

(5)

NaOH水溶液

――――――→ △

催化剂

――→ △

解析 A的密度是相同条件下H2密度的38倍，可知A的相对分子质量是76，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰，结合C的结构简式，可知A是HOCH2CH2CH2OH。 (2)HOOCCHBrCOOH

与

发

生

取

代

反

应

生

成

和HBr的方程式为＋

HOOCCHBrCOOH―→＋HBr。

(4)同时满足①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与NaHCO3反应，说明含有羧基；③含有—NH2；④苯环上有处于对位的取代基， E的同分异构体有

、、

、、

、共6种。

2．(2017·温州市高三9月选考适应性测试)以苯酚为原料合成防腐剂尼泊金丁酯(对羟基苯甲

酸丁酯)、香料G (结构简式为

)的路线如下：

- 2 -

已知：

CH3CH2ONa

①R—CHO＋R′—CH2—CHO――――――→ 加热

②

注：R、R′为烃基或H原子，R″为烃基 请回答：

(1)下列说法正确的是________。

A．反应②F→G，既属于加成反应，又属于还原反应 B．若A→B属于加成反应，则物质X为CO C．甲物质常温下是一种气体，难溶于水

D．上述合成路线中，只有3种物质能与FeCl3溶液发生显色反应

(2)上述方法制取的尼泊金酯中混有属于高聚物的杂质，生成该物质的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)E的结构简式为________________。

(4)写出同时符合下列条件并与化合物B互为同分异构体的有机物的结构简式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①分子中含有苯环，无其他环状结构； ②H-NMR谱表明分子中有4种氢原子； ③能与NaOH溶液反应。

(5)设计以乙烯为原料制备1-丁醇的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 答案 (1)A

1

- 3 -

(2)

一定条件――→

＋nH2O

(3)

(4)

O2/催化剂CH3CH2ONa

(5)CH2==CH2――→CH3CHO――→ 加热H2/催化剂CH3CH==CHCHO――→CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2ONa解析 根据已知①R—CHO＋R′—CH2—CHO――→ 加热

＋H2O，②R—CHO＋

H2R″—OH――→

＋

＋H2O，结合流程

H/甲CH3CH2CHO

――→ECHCH――→F

32ONa/△

＋

合适条件

――→G，利用逆推法，甲是甲醛、E是②

、F是；尼泊金

丁酯是对羟基苯甲酸丁酯，逆推B是对羟基苯甲酸；A是苯酚。

(1)反应②与氢气反应生成，反应②既属于加成反应，又属

于还原反应，故A项正确；若苯酚→对羟基苯甲酸属于加成反应，根据元素守恒，则物质X为CO2，故B错误；甲醛常温下是一种气体，易溶于水，故C错误；上述合成路线中，A、B、C、对羟基苯甲酸丁酯四种物质能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误。

(5)乙烯催化氧化为乙醛，根据已知①，乙醛可转化生成CH3CH==CHCHO，CH3CH==CHCHO与氢气

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