2020年高考化学二轮复习技能强化专练十六有机化学基础

技能强化专练(十六) 有机化学基础

1．某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。

已知：化合物A、E、F互为同分异构体。

请回答：

(1)下列说法不正确的是________。

A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B．化合物D能发生水解反应 C．化合物E能发生取代反应 D．化合物F能形成内盐 (2)B

＋

C→D

的

化

学

方

程

式

是

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。 (3)

化

合

物

G

的

结

构

简

式

是

________________________________________________________________________。

(4)写出同时符合下列条件的

A

的所有同分异构体的结构简式

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基；

②H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

解析：由

X中官能团的相对位置可知甲苯硝化生成对硝基甲苯

1

，被KMnO4氧化为

。X中有肽键，可知B与C反应生成肽键，C的结构为O2NNH2，C中—NH2

与B中—COOH反应生成D()。A、E互为同分异构体，

由Y结构可知邻位硝基取代，E的结构为。F与A互为同分异构体，硝基化合物

与氨基酸互为同分异构体，可知F的结构为，由F结构可推知G的结构为

H2N—CHO(有肽键可知F中—COOH与G中—NH2反应，有—N===C结构，可知F中的—NH2与G中—C===O

反应)。(4)A的结构为，除苯环外不饱和度为1，限制条件1可知有—CHO，

另外还有一个N原子，1个氧原子，最多构成—NH2、—OH三个官能团，由苯环上有两种不同环境的氢原子，可知只能是对位结构，可以构成—CHO和—NHOH、—CHO和—ONH2、—OCHO和—NH2、—NHCHO

和—OH四种结构。(5)合成，可知要引入—COOH和—NH2，—COOH可由苯环上烷基

氧化获得，—NH2可以先引入—NO2，再还原。利用苯和乙烯加成反应获得苯乙烷

()，如浓硝酸、浓硫酸的混酸反应在邻位引入硝基得

，由于—NH2易被氧化，所以先氧化得，再利用Fe/HCl还原硝基

得

答案：(1)A

。

(2)

(3)H2NCHO

(4)

(5)

2．“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：

(B)

(C)

回答下列问题：

(1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)“心得安”的分子式为________。

反应1反应2反应3

(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：C3H8――→X――→Y――→试剂b，反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是__________________。

(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被酸性KMnO4溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为__________________________________；由F生

成一硝化产物的化学方程式为______________________________，该产物的名称是______________________。

解析：(1)由反应①可以看出，酚羟基发生了变化，所以加入的试剂a可以是NaOH，也可以是Na2CO3；从转化关系

可以看出，反应②属于取代反应，所以b的结构简式为ClCH2CH===CH2，则含有的官能团是氯原子、碳碳双键。(2)由合成路线可知，反应③是碳碳双键转化为醚键，所以该反应属于氧化反应。

(3)根据“心得安”的结构简式

可知，其分子式是C16H21O2N。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)三步合成ClCH2CH===CH2的流程图如下：

，所以反应1的试剂是Cl2，反应

CH3CH2OH

条件是光照；反应2的化学方程式为

――→CH2===CH—CH3＋

△

NaCl＋H2O；反应3的反应类型属于取代反应。(5)1-萘酚的结构简式为，分子式为C10H8O，

芳香化合物D分子中有两个官能团，能发生银镜反应，说明D分子结构中含有醛基(—CHO)，并且

KMnO4H

能被酸性KMnO4溶液氧化[D

＋

――→E(C2H4O2)＋芳香化合物F(C8H6O4)]。E和F与碳酸氢钠溶液反

应均能放出CO2，说明二者均含有官能团—COOH，所以E的结构简式是CH3COOH，又因为F芳环上的

一硝化产物只有一种，说明F上的羧基的位置处于对位，所以F的结构简式为 (其中一

个—COOH是醛基被氧化得到的，另一个是碳碳三键被氧化得到)，则D的结构简式为