(5)
(6)
稀NaOH
银氨溶液
Br2
(7)2CH3CHO――→CH3CH===CHCHO――→CH3CH===CHCOOH――→
△△
NaOH溶液
CH3CHBrCHBrCOOH――→
△
5．反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：
已知：
(1)A的名称是________；B分子中的共面原子数目最多为________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有________种。
(2)D中含氧官能团的名称是________，写出检验该官能团的化学反应方程式：__________________。
(3)E为有机物，能发生的反应有：________。 a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：________________________________________________________________________。
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
(6)
问
题
(5)
的
合
成
路
线
中
第
一
步
反
应
的
目
的
是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)A为正丁醛或丁醛。B的结构可表示为，可根据乙烯的平面
结构分析：①号和②号C原子及与它们所连的原子，共有6个原子共面；O原子所连的③号C相当于羟基H，也共面；由于单键可以旋转，故④号C和所连的3个H原子中可以有1个共面，故共面的原子最多有9个。由于C的结构不对称，故与环相连的三个基团不对称，则三个基团中不同C原子上的H原子均不相同，即不同化学环境的H原子共有8种。
(2)D中的含氧官能团为醛基；检验醛基可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，反应的化学方程式为
(3)产物E为有机物，根据已知中的反应原理可知E为C2H5OH，该有机物为乙醇，可发生消去反应和取代反应，但不能发生聚合反应和加成反应，故答案为cd。
(4)符合要求的B的同分异构体的结构有(包括顺反异构)：
(5)根据题意，可先将
和H2加成为，再根据题给信息
H2/催化剂
＋R′OH＋R″OH可得后半部分合成路线：
――→
。
(6)根据题意易知(5)中的第一步反应是为了保护醛基，否则在后续反应中醛基会与H2发生反
应，同时也是为了发生反应
，从而制得己醛。
答案：(1)正丁醛(或丁醛) 9 8 (2)醛基
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