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课题
有机化学推断专题复习
1、 了解烃 (烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃
成、结构特点和性质；
)及其衍生物 (卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 )的组
教学目标
2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应； 3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。
重点：不同类型化合物之间的转化关系
重点、难点
难点：题眼的把握和运用
教学内容
【内容提要】
一、有机推断题题型分析
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系
也可能有数据 ；另一类则通过化学计算 也告诉一些物
质性质 进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】
请观察下列化合物
A — H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出）
，请填写：
A
①浓 NaOH 醇溶液△
B
②Br 2 CCl 4
C
③浓 NaOH 醇溶液△
D
④足量 H2 催化剂
C6H5-C 2H5
⑤稀 NaOH 溶液△
E
⑥ O2 Cu △
F
⑦ O2 催化剂
G
⑧乙二醇 浓硫酸△
H （化学式为 C 18 H18 O4）
（ 1 ）写出反应类型：反应① （ 2 ）写出结构简式： B
；反应⑦ ； H
。 。
；反应⑥
（ 3 ）写出化学方程式：反应③
解析：本题的突破口有这样几点：一是
。
E 到 G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，
A 为卤代烃；再由
E 为醇；二是反应条件的
特征， A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应， 化，所以 A 应是含有苯环且侧链上含
A 到 D 的一系列变化中碳的个数并未发生变
2 个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及
有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：
1、审清题意
（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） （准确获取信息，并迁移应用）
2、用足信息
.
.
3、积极思考
（判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住
特征条件 （特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条
件并非都有，因此还应抓住题给的
关系条件 和类别条件 。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质
形成了解题的知识结构，
而且几个关系条
的范围和类别。 关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，
件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、 知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
三、机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，
有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
【课堂练习】 1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：
已知有机物 A 是由 C、H 、O 三种元素组成。原子个数比为 能与 NaOH 溶液反应， F 转化为 G 时，产物只有一种结构，且
2:3:1，其蒸气密度为相同状况下
H2 密度的 43 倍， E
G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：② （2）写出 A 、 B 的结构简式： A （3）写出下列化学方程式：
反应③
（2） CH 3COOCH CH 2；
反应②
， B
，④
。 。 。 。
答案：（ 1）消去反应；加成反应；
（ 3）②
③ nCH 3COOCH CH 2 催化剂
[CH —CH2 ]n |
OOCCH 3
☆：题眼归纳——反应条件
[ 条件 1]
光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和
烃中烷基的取代。
浓H 2SO4
[条件2]
170℃
这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
.
.
Ni △
催化剂
或
[条件3]
△
为不饱和键加氢反应的条件，包括：
C=C、C=O、C≡C 的加成。
浓H[条件4]
2SO4
是①醇消去 H2 O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
△
乙酸、乙酸酐
△
③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：
[条件5]
NaOH
△
是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
[条件6]
NaOH醇溶液
稀H
浓NaOH醇溶液
△
或
是卤代烃消去 HX生成不饱和烃的反应条件。
△
2SO4
[条件7]
是①酯类水解（包括油脂的酸性水解） ；②糖类的水解
△
[条件8]
Cu 或 Ag
△ 溴水
或
[ O ] 是醇氧化的条件。
[条件9] [ 条件 10]
或
+
溴的 CCl 4 溶液
是不饱和烃加成反应的条件。
KMnO 4(H)
是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成 -COOH）。
或 [O]
[ 条件 11] 显色现象：苯酚遇
FeCl 3 溶液显紫色；与新制 Cu（ OH）2 悬浊液反应的现象： 1 沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在
3 加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
2 沉
淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，
2、惕各酸苯乙酯（ C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
溴水 反应①
Br Br
氧化
反应③
A
CH3—CH 2— C— CH2 反应②
CH3
B
C
氧化
反应④
反应⑥
CH 2CH2 Cl
反应⑦
反应⑤
OH
E
D( 分子式为
C5H 8O2 个甲基 )
且含两CH3—CH2—C— COOH
CH3
F(惕各酸苯乙酯 )
试回答下列问题： (1) A 的结构简式为 (2) 反应②中另加的试剂是 (3) 反应③的化学方程式为
(4) 上述合成路线中属于取代反应的是
；F 的结构简式为
；反应⑤的一般条件是
。
(填编号)。
。 。
答案：
(1) 试写出： A 的结构简式
—CH—C—CH CH 3 2 2
CH3
；（ 2 分） F 的结构简式
；反应⑤的一般条件是
(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 浓硫酸，加热 。
.
.
催化剂
(3) 试写出反应③的化学方程式：
OH
2CH 3
OH
2CH 3— CH2—C— CHO + 2H 2O
—
CH
2
—
C—CH
2OH + O 2
加热
CH3 CH3
（3 分） 。
(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ ( 填编号 )（ 3 分）。
☆：题眼归纳——物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—
C＝ C—”、“— C≡C—”或“— CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—
C＝ C—”或“— C≡C—”、 “— CHO”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“— C＝ C—”、“— C≡C—”、“— CHO”或“苯环”， 其中“— CHO”和“苯环”只能与 H2 发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的
Cu(OH)2 悬浊液反应的有机物必含有“— CHO”。
⑤能与钠反应放出
H2 的有机物必含有“— OH”、“— COOH”。
⑥能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2 或使石蕊试液变红的有机物中必含有
-COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇 FeCl 3 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—
CH2OH”的醇。比如有机物 A 能发生如下反应： A→B→C，
则 A 应是具有“— CH2OH”的醇， B 就是醛， C应是酸。
☆：题眼归纳——物质转化
醛
1、直线型转化： （与同一物质反应）
O2
乙烯
烷烃
O2
乙醛
醇O2 炔烃
O2羧酸
乙酸
加 H 2
稀烃
加 H2
2、交叉型转化 卤代烃
醇
烯烃
醇 醛 酯
羧酸
氨基酸
淀粉
麦芽糖
蛋白质 二肽 葡萄糖
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