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有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法

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高三化学一轮复习资料

【例1】 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯( ),其过程如下:

据合成路线填写下列空白:

(1)有机物A的结构简式:____________________________________________________, B的结构简式:_____________________________________________________________。 (2)反应④属于__________反应,反应⑤属于____________反应。

(3)③和⑥的目的是__________________________________________________________。 (4)写出反应⑥的化学方程式:_________________________________________________。

【例2】 由环己烷可制备1,4-环己醇二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。

(2)写出下列化合物的结构简式。

B:__________________,C:________________。 (3)写出反应④、⑤、⑥的化学方程式。

(1)在上述8步反应中,属于取代反应的有________,属于加成反应的有________,反应④属于________反应。

④________________________________________________________________________, ⑤________________________________________________________________________, ⑥________________________________________________________________________。 (4)写出

在NaOH溶液中水解的化学方程式:______________________。

【例3】 乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中,受反应条件的影响,可发生两类不同的反应类型:

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高三化学一轮复习资料

1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得:

NaOH浓H2SO4

Br2

烃类A――→B水溶液――→C-――→H2O 其中的A可能是 A.乙烯

【例4】 肉桂酸甲酯M,常用作调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精。M属于芳香

化合物,苯环上只含一个直支链,能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为 162 g·mol1,只含碳、氢、氧三种元素,且原子个数之比为5∶5∶1。

B.乙醇 C.乙二醇 D.乙酸

(1)肉桂酸甲酯的结构简式是 。

(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线表示单链或双键)。G的结构简式为 。 (3)以芳香烃A为原料合成G的路线如下:

①化合物E中的含氧官能团有________(填名称)。

②E―→F的反应类型是__________,F―→G的化学方程式为_______________________。 ③写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(只写一种):____________________。 ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;

ⅱ.在催化剂作用下,1 mol该物质与足量氢气充分反应,消耗5 mol H2; ⅲ.它不能发生水解反应。

【例5】 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760-2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和

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W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 (1)G的制备

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,它们互称为__________;常温下A在水中的溶解度比苯酚的______(填“大”或“小”)。

②经反应A→B和D→E保护的官能团是__________。

③E→G的化学方程式为_____________________________________________________。 (2)W的制备

①J→L为加成反应,J的结构简式为__________________________________________。 ②M→Q的反应中,Q分子中形成了新的____________(填“C—C键”或“C—H键”)。 催化剂

③用Q的同分异构体Z制备 ,为避免R—OH+HO—R―△―→R—O—R+

H2O发生,则合理的制备途径为酯化、______、________(填反应类型)。 ④应用M→Q→T的原理,由T制备W的反应步骤为

第1步_____________________________________________________________________; 第2步:消去反应;

第3步:_____________________________________________________________(第1、3步用化学方程式表示)

【例6】 利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品的合成路线如下:

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提示:

根据上述信息回答:

(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是________,B→C的反应类型是________。 (2)写出A生成B和E的化学反应方程式:______________________________________。 (3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下,I和J分别生成

和 ,鉴别I和J的试剂为________。

(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由 制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式:________________________________。

【例7】 狄尔斯-阿德耳(Diels-Alder)反应也称双烯合成反应。

试回答下列问题:

(1)Diels-Alder反应属于______反应(填有机反应类型)。

(2)某实验室以 和 合成 ,请用合成反应的流程图,表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。 提示:

500 ℃ RCHClCH====CH+HCl ①RCH2CH====CH2+Cl2――――→2②合成过程中无机试剂任选。 ③合成反应流程图可表示为 A 反应条件――→B反应条件――→C―→??―→H

【例8】 据《中国制药》报道,化合物C是用于合成抗“非典”药品(盐酸袪炎痛)的中间体,其合成路线为

反应物

反应物

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