（2）相互关系
6. 含苯环的化合物同分异构体的书写 （1）苯的氯代物
①苯的一氯代物只有1种：
②苯的二氯代物有3种：（2）苯的同系物及其氯代物 ①甲苯（C7H8）不存在同分异构体。
②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：
③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种
四、烃的来源及应用
五、卤代烃
1．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X， 形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。 2．卤代烃的物理性质
（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度> （填“>”或“<”）1 g/cm。
3．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例） （1）取代反应
①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：
3
4．卤代烃对环境的污染
（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧 层，是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。 （2）氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：
③实际上氯原子起了催化作用
2．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子） （1）实验原理
（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。
（3）实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。
②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
（4）量的关系：据R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。
乙烯、乙炔的实验室制法：
乙 烯 乙 炔 试剂 原理 乙醇、浓硫酸 电石、饱和食盐水 CH3CH2OH→CH2＝CH2↑+H2O CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 反 应 装 置 收集 排水集气法 排水集气法 净 化 因乙醇被碳化,碳与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将杂质除去 ①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3 ②乙醇与浓硫酸混合方法:先在容器中加入 乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边搅 拌冷却 ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面 下 ④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸 ⑤应使温度迅速升至170 ℃ 因电石中含有杂质,与水的反应会生成H2S,可用硫酸铜溶液将其除去 ①因反应放热且电石易变 成粉末,所以不能使用启普 发生器或其简易装置 ②为了得到比较平缓的乙 炔气流,用饱和食盐水代 替水； ③因反应太剧烈,用分液漏 斗控制滴液速度从而控制 反应速率 实 验 注 意 事 项
烷烃、烯烃、炔烃的结构及化学性质的比较：
烷 烃 烯 烃 炔 烃 通式 CnH2n+2（n≥1） CnH2n（n≥2） CnH2n－2（n≥2） 结构 特点 碳碳单键，碳原子饱和，锯齿型分子 碳碳双键，碳 原子不饱和 碳碳三键，碳 原子不饱和 代表物结构 含碳质量分数 化学活泼性 甲烷：正四面体 乙烯：平面结构 乙炔：直线结构 75%～85.7% 85.7% 85.7%～92.3% 稳定 活泼 活泼 取代 反应 卤代（只与纯净的卤素单质在光照条件下反应） 加成 反应 加聚 反应 酸性 KMnO4 溶液 通 式 现 象 不能发生 能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应 不能发生 能够发生 能够发生 不褪色 褪色 褪色 燃 烧 火焰较明亮， 产生淡蓝色火焰 带黑烟 火焰明亮， 带浓烈的黑烟 鉴别 溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色 溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色
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