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9.(2012·天津卷)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下:
HBr/H2ONaOHH/H2O
COOHO―→COOHH3COH――→CCH――→D―→ OH,△―
25
+
(A) (B)
C2H5OH①Y足量
+→E浓H――→F――SO,△②H/HOCH3H3COHCH3
2
4
2
(G)
①R′MgBr足量
+→已知:RCOOC2H5――COHR′RR′ ②H/H2O请回答下列问题:
(1)A所含官能团的名称是________。
(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:________________________________________________________________________。
(3)B的分子式为________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应
(4)B→C、E→F的反应类型分别为________、________。
(5)C→D的化学方程式为_____________________________________________。 (6)试剂Y的结构简式为________。
(7)通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是__________________________ 和________。
(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:____________。
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10-.(2012·四川卷)已知:—CHO+(C6H5)3P===CH—R―→—CH===CH—R+(C6H5)3P===O,R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOCCHCH—CHCH—COOH,其合成方法如下:
→CHP===O
?OM
X――→Y――→? HO ?→W①②→Z
?→CHOH?③?65
3
2
2
25
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其中,M、X、Y、Z分别代表一种有机物,合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X
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与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。
请回答下列问题:
(1)W能发生反应的类型有________。(填写字母编号) A.取代反应 B.水解反应 C.氧化反应 D.加成反应
(2)已知CO为平面结构,则W分子中最多有________个原子在同一平面内。 (3)写出X与W在一定条件下反应生成
N的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。 (4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式:________________________________________________________________________。
(5)
写
出
第
②
步
反
应
的
化
学
方
程
式
:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
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11.(2012·山东卷)[化学—有机化学基础] 合成P(一种抗氧剂)的路线如下: 浓H2SO4CC6H6OA(C4H10O)――→B(C――→ 4H8)△催化剂①CHCl3,NaOH
+HO(H3C)3C(H3C)3C――→ ②H
[AgNH32]OHH
HO(H3C)3C(H3C)3CCHO――→D――→ △FE(C15H22O3)浓――→HSO△P(C19H30O3)
2
4
+
催化剂已知:①+R2C===CH2――→ CRRCH3(R为烷基);
②A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为__________。B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是____________。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为________________。 (3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。 a.盐酸 b.FeCl3溶液 c.NaHCO3溶液 d.浓溴水 (4)P
与足量
NaOH
溶液反应的化学反应方程式为
______________________________________________________________________________
(有机物用结构简式表示)。
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