苯及笨的同系物
苯（苯环：C6H6）
芳香烃包括 苯的同系物（通式：C6H2n-6） 稠环芳烃（高中不学） 一、 苯 1.
苯的表示方法：
H C C A. 化学式：C6H6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH。
H C C C H H 120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。 (碳碳或碳氢)键角：
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
H H C 2. 3.
苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代（易取代、难加成）（较稳定）
A. 燃烧反应2C6H6 + 15O2→12CO2(g) + 6H2O火焰明亮，伴有浓烟。（苯的含碳量高燃烧时发生
不完全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成） 苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。（苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。）
不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。 苯的物理性质
① 无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④具有挥发性
说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机 苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。
C. 取代反应
（1）溴取代 苯跟溴的反应：
①反应物：苯跟液溴(不能用溴水）
②反应条件：Fe作催化剂（写FeBr3也可以，真正起催化作用的是Fe3+）；温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）
③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）
（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，密度大于水）
+ Br2→ Br + HBr Fe 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。（所以苯和溴水不反应）
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苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X2须用纯的单质，不能用卤素(X2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的HBr不溶于该体系中的液体，而挥发到空气中形成了酸雾。
(2)硝化反应 H 2 SO 4( 浓 ) 硝基:－NO2
+ HNO3→ NO2 + H2O50～60℃
苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应
① 药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且
边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。
② 用水浴加热a、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解；b、70～80℃时易
生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。
③ 所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实
验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。
硝化反应——苯环上的氢原子被硝基(—NO2)所取代。
说明：①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液，不用稀溶液。 ②浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂。
③该反应的温度一般用55～60℃，不能太高、太低。用温度太低，反应速率较小，而温度太高时，苯易于挥发，且浓HNO3易分解，同时还易发生更多的副反应。
④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不
能写成氧原子与碳原子相连。如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—
⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。也可写成“O2N—”。“NO2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角。“NO2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。
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D. 加成反应
(1)苯与氢气催化加成反应
Ni + 3H2→ (2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六”
E. 苯的用途：重要的有机化工原料和有机溶剂。
Cl 紫外线 H + 3Cl2 → Cl H Cl H Cl H H Cl H Cl 二、 苯的同系物—烷基苯（同系物：所含官能团以及官能团数目必须相同） 1.
常见苯的同系物的结构简式:
甲苯 , 、 乙苯
CH3 CH2CH3 H邻二甲苯 3 CH 3 间二甲苯 对二甲苯 C CH3 CH3 CH3 CH3 2.
CH3 CH3 Ni A. 与苯的相同之处: 能加成: + 3H 2→ ，甲苯的一氯取代产物有四种(苯环
上与甲基邻、间、对位及甲基)，而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)
B. 取代反应
与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯：
Br Br Fe + 3Br + 3HBr （溴必须是液溴 ！ 苯 2→ 环上取代必须是液溴）
化学性质:
CH3 CH3 Br
CH2Br CH3 光 + Br （苯环侧链取代可以是 → + 3HBr2 溴蒸气，或者液溴，溴 水不行）
苯环上取代必须是液溴，侧链取代可以是溴水，但溴水都不行！（所以苯与溴水不反应）
与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
CH3 CH3 H2SO4(浓) O2N NO2 + 3HNO3 → + 3H2O △ NO2 T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药.
甲基使苯环邻对位的（H）变得活泼。 有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用。
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C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化
成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
CH3 [O] COOH → 利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。 原子没有C-H键，则不容易被氧化为羧基。
CH2CH3 [O] COOH → CH3 COOH 烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，但若烷基（-R）中直接与苯环相连的碳
卤代烃性质 （1）取代反应
溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O 点燃 C2H5—OH+HBr
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH 醇 CH2=CH2↑+NaBr+H2O
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